dl-tubifolidine | 6883-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: dl-tubifolidine
• 英文别名: (9S,11S,12S,17S)-12-ethyl-8,14-diazapentacyclo[9.5.2.01,9.02,7.014,17]octadeca-2,4,6-triene
• CAS: 6883-33-6；20823-98-7；117020-72-1
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂
• 分子量: 268.402
• InChiKey: QSQOLCZSZHPZBY-LSAWACKRSA-N

物化性质

• 熔点：
  l76-7°C
• 沸点：
  412.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 五氧化二碘 、 草酰氯 、 硫酸 、 氢气 、 氧气 、 sodium tert-pentoxide 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 三乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 67.5h， 生成 dl-tubifolidine
  参考文献：
  名称：

  的合成路的森林马钱子，白坚木属，schizozygane和eburnamine生物碱通过新型光致异构化的方式

  摘要：

  1-acylindoles的新型光异构化伴随吲哚向吲哚烯的转化，提供了3-acylindolenines（一种迄今未知的反应性物种）作为主要产物。对该反应进行了彻底的研究，并成功地通过通用的中间9元环系统，通过光解和同时扩环在一个锅反应中合成了马钱子，曲霉，裂殖子和依加胺生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88604-x