bis(3-methylcyclopent-1-enyloxy)-diphenylsilane | 288304-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-methylcyclopent-1-enyloxy)-diphenylsilane
• 英文别名: bis(((S)-3-methylcyclopent-1-en-1-yl)oxy)diphenylsilane；bis[[(3S)-3-methylcyclopenten-1-yl]oxy]-diphenylsilane
• CAS: 288304-55-2
• 化学式: C₂₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 376.571
• InChiKey: XOXHBVGFHGTGPK-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-methylcyclopent-1-enyloxy)-diphenylsilane 在 偶氮二异丁腈 、 甲基锂 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.92h， 生成 (4S,5R)-5-((S)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methylbutyl)-4-methylcyclopent-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aberrarone 的对映选择性全合成

  摘要：

  我们公开了 (+)-aberrarone 的首次全合成，这是一种具有 5-5-5-6-稠合四环骨架的二萜类天然产物。该方法的关键是Au催化的-Sn介导的Meyer-Schuster-Nazarov-环丙烷化-醛醇级联，它以高产率闭合四个环。收敛方法通过 15 个步骤立体选择性地提供天然产物 (+)-aberrarone。我们强调了使用 Sn-醇盐来显着扩大 Au 催化合成复杂分子的机会的好处。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07150
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环戊烯-1-酮 、 二苯基硅烷 在 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到bis(3-methylcyclopent-1-enyloxy)-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aberrarone 的对映选择性全合成

  摘要：

  我们公开了 (+)-aberrarone 的首次全合成，这是一种具有 5-5-5-6-稠合四环骨架的二萜类天然产物。该方法的关键是Au催化的-Sn介导的Meyer-Schuster-Nazarov-环丙烷化-醛醇级联，它以高产率闭合四个环。收敛方法通过 15 个步骤立体选择性地提供天然产物 (+)-aberrarone。我们强调了使用 Sn-醇盐来显着扩大 Au 催化合成复杂分子的机会的好处。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07150

文献信息

• Synthesis of β-Alkyl Cyclopentanones in High Enantiomeric Excess via Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Reduction
  作者：Yasunori Moritani、Daniel H. Appella、Valdas Jurkauskas、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja0009525

  日期：2000.7.1
• One-Pot Sequential Cu-Catalyzed Reduction and Pd-Catalyzed Arylation of Silyl Enol Ethers
  作者：Junghyun Chae、Jaesook Yun、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol048313c

  日期：2004.12.1

  graphic} Enantiomerically enriched beta-substituted diphenylsilyl enol ethers, which can be prepared from Cu-catalyzed asymmetric conjugate reduction, are utilized in the Pd-catalyzed arylation of various aryl bromides. This new method provides a simple route to alpha-arylated cycloalkanones with excellent levels of enantiomeric and diastereomeric purity. The isolation of the intermediate, diphenylsilyl enol ethers is not necessary; the procedure can be carried out in one-pot.
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Aberrarone
  作者：Willi M. Amberg、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.2c07150

  日期：2022.8.31

  We disclose the first total synthesis of (+)-aberrarone, a diterpenoid natural product featuring a 5–5–5–6-fused tetracyclic skeleton. Key to the approach is a Au-catalyzed–Sn-mediated Meyer–Schuster–Nazarov–cyclopropanation–aldol cascade, which closes four rings in high yield. The convergent approach furnishes the natural product (+)-aberrarone stereoselectively in 15 steps. We highlight the benefits

  我们公开了 (+)-aberrarone 的首次全合成，这是一种具有 5-5-5-6-稠合四环骨架的二萜类天然产物。该方法的关键是Au催化的-Sn介导的Meyer-Schuster-Nazarov-环丙烷化-醛醇级联，它以高产率闭合四个环。收敛方法通过 15 个步骤立体选择性地提供天然产物 (+)-aberrarone。我们强调了使用 Sn-醇盐来显着扩大 Au 催化合成复杂分子的机会的好处。