methyl 2-(1-methyl-3-ethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetate | 1203474-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-methyl-3-ethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(3-ethyl-1-methyl-2-oxoindol-3-yl)acetate；methyl 2-(3-ethyl-1-methyl-2-oxoindol-3-yl)acetate
• CAS: 1203474-57-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: CAUAKPFLDUZKFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-methyl-3-ethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到2-(1-methyl-3-ethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration determination of 2-(2-oxo-3-indolyl)acetamide derivatives

  摘要：

  We describe a reliable method for determining the absolute configuration of 2-(2-oxo-3-indolyl)acetamides based on analysis of the H-1 NMR spectra of their phenylethylamide diastereomers. The conformational preferences for two diastereomeric amides were calculated by DFT, which matched well with the experimental results. X-ray diffraction analysis allowed us to validate the method. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.09.017
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸甲酯 、 N-methyl-2-methylene-N-phenylbutanamide 在 4-氰基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) chloride tetrahydrate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到methyl 2-(1-methyl-3-ethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxindole-3-acetates through iron-catalyzed oxidative arylalkoxycarbonylation of activated alkenes

  摘要：

  An iron-catalyzed alkoxycarbonylation/cyclization reaction of N-arylacrylamides with carbazates has been developed. This new alkene difunctionalization reaction provides an efficient and straightforward method to obtain various ester-containing oxindoles. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.062