1-[4-benzoyloxy-3-(benzoyloxymethyl)-1-butyl]-5-(1-azidovinyl)uracil | 434306-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-benzoyloxy-3-(benzoyloxymethyl)-1-butyl]-5-(1-azidovinyl)uracil
• 英文别名: [4-[5-(1-Azidoethenyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-2-(benzoyloxymethyl)butyl] benzoate
• CAS: 434306-10-2
• 化学式: C₂₅H₂₃N₅O₆
• 分子量: 489.488
• InChiKey: TXWJOJPTXGFCQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-benzoyloxy-3-(benzoyloxymethyl)-1-butyl]-5-(1-azidovinyl)uracil 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以79%的产率得到5-(1-Azidovinyl)-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的5-取代的无环嘧啶核苷，作为乙型肝炎病毒的强效和选择性抑制剂。

  摘要：

  一类新型的5-取代的无环嘧啶核苷，1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9a），1-[（2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基）甲基通过区域特异性加成合成了] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9b）和1- [4-羟基-3-（羟甲基）-1-丁基] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9c）。叠氮化溴与相应的5-乙烯基尿嘧啶（2a-c）的5-乙烯基取代基相连，然后用t-BuOK处理所得的5-（1-叠氮基-2-溴乙基）化合物（3a-c），以影响碱催化的HBr消除。9b和9c在110℃于二恶烷中热分解，得到相应的5- [2-（1-叠氮基）]尿嘧啶类似物（10b，c）。发现5-（1-叠氮基乙烯基）尿嘧啶衍生物9a-c在低浓度下对鸭乙型肝炎病毒（DHBV）感染的原代鸭肝细胞显示出有效且选择性的体外抗HBV活性（EC（50）= 0.01-0.1 microg / mL范围）。活性最强的抗

  DOI：

  10.1021/jm010410d
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-benzoyloxy-3-(benzoyloxymethyl)-1-butyl]-5-vinyluracil 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 1-[4-benzoyloxy-3-(benzoyloxymethyl)-1-butyl]-5-(1-azidovinyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的5-取代的无环嘧啶核苷，作为乙型肝炎病毒的强效和选择性抑制剂。

  摘要：

  一类新型的5-取代的无环嘧啶核苷，1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9a），1-[（2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基）甲基通过区域特异性加成合成了] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9b）和1- [4-羟基-3-（羟甲基）-1-丁基] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9c）。叠氮化溴与相应的5-乙烯基尿嘧啶（2a-c）的5-乙烯基取代基相连，然后用t-BuOK处理所得的5-（1-叠氮基-2-溴乙基）化合物（3a-c），以影响碱催化的HBr消除。9b和9c在110℃于二恶烷中热分解，得到相应的5- [2-（1-叠氮基）]尿嘧啶类似物（10b，c）。发现5-（1-叠氮基乙烯基）尿嘧啶衍生物9a-c在低浓度下对鸭乙型肝炎病毒（DHBV）感染的原代鸭肝细胞显示出有效且选择性的体外抗HBV活性（EC（50）= 0.01-0.1 microg / mL范围）。活性最强的抗

  DOI：

  10.1021/jm010410d

文献信息

• ANTIVIRAL NUCLEOSIDES
  申请人：Kumar Rakesh

  公开号：US20100130440A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Disclosed are nucleosides which are useful in diagnosing and treating viral infections, for example, infections caused by hepatitis B virus (HBV), and herpes viruses including Epstein Barr virus.

  本发明涉及一种核苷，其在诊断和治疗病毒感染中有用，例如由乙型肝炎病毒（HBV）和包括Epstein-Barr病毒在内的疱疹病毒引起的感染。
• Antiviral nucleosides
  申请人：Kumar, Rakesh

  公开号：EP2322534A1

  公开（公告）日：2011-05-18

  Disclosed are nucleosides which are useful in diagnosing and treating viral infections, for example, infections caused by hepatitis B virus (HBV), and herpes viruses including Epstein Barr virus

  所公开的核苷类药物可用于诊断和治疗病毒感染，例如由乙型肝炎病毒（HBV）和疱疹病毒（包括 Epstein Barr 病毒）引起的感染。
• US7589077B2
  申请人：——

  公开号：US7589077B2

  公开（公告）日：2009-09-15
• US8227594B2
  申请人：——

  公开号：US8227594B2

  公开（公告）日：2012-07-24
• [EN] ANTIVIRAL NUCLEOSIDES<br/>[FR] NUCLEOSIDES ANTIVIRAUX
  申请人：KUMAR RAKESH

  公开号：WO2002094844A2

  公开（公告）日：2002-11-28

  Disclosed are nucleosides which are useful in dignosing and treating viral infections, for example, infections caused by hepatitis B virus (HBV), and herpes viruses including Epstein Barr virus.