1-(2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-ethoxymethyl)-5-vinyluracil | 384819-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-ethoxymethyl)-5-vinyluracil
• 英文别名: 1-(1,3-dihydroxypropan-2-yloxymethyl)-5-ethenylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 384819-56-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 242.232
• InChiKey: YABLVCZQZKBEEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-ethoxymethyl)-5-vinyluracil 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium azide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到1-[(2-Hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy)methyl]-5-(1-azido-2-chloroethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5-（1-叠氮基-2-卤代乙基）尿嘧啶新无环核苷类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  我们目前提出的新型5取代无环嘧啶核苷类作为有效的抗病毒药。一系列1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]（5-7），1-[（2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基）甲基]（8-10）和1- [4-羟基-合成了5-（1-叠氮基-2-卤代乙基）尿嘧啶的3-（羟甲基）-1-丁基]（11-13）衍生物，并评价了它们在细胞培养中的生物学活性。1- [4-羟基-3-（羟甲基）-1-丁基] -5-（1-叠氮基-2-氯乙基）尿嘧啶（12）是针对DHBV的体外检测方法中最有效的抗病毒药（EC（50 ）= 0.31-1.55 microM）和HCMV（EC（50）= 3.1 microM）。所研究的化合物均未显示对几种固定和增殖宿主细胞有任何可检测到的毒性。

  DOI：

  10.1021/jm010227k
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 1-[(2-羟基-1-(羟甲基)乙氧基)甲基]-5-碘尿嘧啶 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到1-(2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-ethoxymethyl)-5-vinyluracil
  参考文献：
  名称：

  具有有效的抗乙型肝炎病毒活性的新型5-乙烯基嘧啶核苷。

  摘要：

  新型N-1烷基取代的嘧啶，1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -5-乙烯基尿嘧啶（5），1-[（（2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基）甲基] -5的合成及抗病毒活性报道了-乙烯基尿嘧啶（6）和1- [4-羟基-3-（羟甲基）-1-丁基] -5-乙烯基尿嘧啶（7）。化合物6和7是细胞培养物中DHBV的有效抑制剂，相反，所有描述的化合物都没有针对TK（+）HSV-1和TK（-）HSV-1的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00589-3

文献信息

• Antiviral nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20040242533A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Disclosed are nucleosides which are useful in dignosing and treating viral infections, for example, infections caused by hepatitis B virus (HBV), and herpes viruses including Epstein Barr virus.

  本发明揭示了一种核苷，可用于诊断和治疗病毒感染，例如由乙型肝炎病毒（HBV）和包括Epstein Barr病毒在内的疱疹病毒引起的感染。
• ANTIVIRAL NUCLEOSIDES
  申请人：Kumar Rakesh

  公开号：US20100130440A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Disclosed are nucleosides which are useful in diagnosing and treating viral infections, for example, infections caused by hepatitis B virus (HBV), and herpes viruses including Epstein Barr virus.

  本发明涉及一种核苷，其在诊断和治疗病毒感染中有用，例如由乙型肝炎病毒（HBV）和包括Epstein-Barr病毒在内的疱疹病毒引起的感染。
• Treatment of EBV and KHSV Infection and Associated Abnormal Cellular Proliferation
  申请人：Schinazi Raymond F.

  公开号：US20100168052A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A method and composition for the treatment, prevention and/or prophylaxis of a host, and in particular, a human, infected with Epstein-Barr virus (EBV), is provided that includes administering an effective amount of a 5-substituted uracil nucleoside or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug, optionally in a pharmaceutically acceptable diluent or excipient.

  本发明提供了一种用于治疗、预防和/或预防宿主，特别是人类，感染EB病毒（EBV）的方法和组合物，其中包括在药物接受者中给予有效量的5-取代尿嘧啶核苷或其药学上可接受的盐或前药，可选地在药学上可接受的稀释剂或赋形剂中。
• US7589077B2
  申请人：——

  公开号：US7589077B2

  公开（公告）日：2009-09-15
• US8227594B2
  申请人：——

  公开号：US8227594B2

  公开（公告）日：2012-07-24