[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyloxy](tert-butyl)dimethylsilane | 321555-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyloxy](tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyloxy]dimethylsilane；tert-butyl-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynoxy]dimethylsilane；Tert-butyl-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 321555-14-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 276.451
• InChiKey: SMCSYRLBRBPKRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyloxy](tert-butyl)dimethylsilane 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(Z)-(4-methoxycinnamyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （-）-cytoxazone和（+）- epi- cytoxazone的对映选择性合成，新型的细胞因子调节剂，通过Sharpless不对称环氧化和l-脯氨酸催化的Mannich反应

  摘要：

  已经描述了新型的细胞因子调节剂（-）-cytoxazone及其立体异构体（+）- epi -cytoxazone的短而有效的对映选择性合成，具有良好的收率和对映选择性。钛催化的烯丙醇的Sharpless不对称环氧化和l-脯氨酸催化的三组分曼尼希反应构成了将立体异构性引入分子的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.079
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯甲醚 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 [3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyloxy](tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  四取代呋喃和环丙烯的高度选择性合成：铜（i）催化的内部芳基炔烃和重氮乙酸酯的正式环加成反应†

  摘要：

  发现了一种方便的铜（I）催化的富电子内部芳基炔烃和重氮乙酸酯的环加成反应，以中等分离率（18-67％）和炔烃转化率（29-73）进行四取代呋喃和环丙烯的化学选择性和区域选择性合成。 ％）。

  DOI：

  10.1039/c2ob26295a

文献信息

• Efficient coupling reactions of lithium alkynyl(triisopropoxy)borates with aryl halides: application to the antifungal terbinafine synthesis
  作者：Chang Ho Oh、Seung Hyun Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01543-4

  日期：2000.10

  Thermally stable lithium alkynyl(triisopropoxy)borates were reacted with several aryl halides in the presence of palladium catalysts to give the corresponding cross-coupling products in excellent yields. The present methodology has been successfully applied to the antifungal terbinafine synthesis.

  在钯催化剂的存在下，使热稳定的炔基（三异丙氧基）硼酸锂与几种芳基卤化物反应，以优异的产率得到相应的交叉偶联产物。本方法已经成功地应用于抗真菌特比萘芬的合成。
• Intramolecular cyclizations of cyclopropenes with indole
  作者：Peng-Long Zhu、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c6cc02226j

  日期：——

  Novel intramolecular cycloisomerizations of nitrogen-tethered cyclopropenes with indole in the presence of Bronsted acid have been developed. The reaction proceeded through the same pathway but stopped at different stage according...

  在布朗斯台德酸的存在下，氮拴环丙烯与吲哚的新型分子内环异构化已得到开发。反应通过相同的途径进行，但是根据...在不同的阶段停止。
• Sodium sulfide in methanol: a two-in-one reagent for deprotection of silyl and formation of propargyl sulfide
  作者：Ishita Hatial、Raja Mukherjee、Kalyan Senapati、Amit Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.104

  日期：2015.7

  A new reagent Na2S/MeOH for silyl deprotection has been developed. The reagent has several advantages which include deprotection of C-TMS, O-TMS, O-TBS, and O-TBDPS, selective removal of C-TMS and O-TMS in the presence of O-TBS and simultaneous desilylation and sulfide formation in one pot. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective synthesis of (−)-cytoxazone and (+)-epi-cytoxazone, novel cytokine modulators via Sharpless asymmetric epoxidation and l-proline catalyzed Mannich reaction
  作者：Abhimanyu S. Paraskar、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.079

  日期：2006.6

  A short and efficient enantioselective synthesis of (−)-cytoxazone and its stereoisomer (+)-epi-cytoxazone, novel cytokine modulators, has been described with good yield and enantioselectivity. Ti-catalyzed Sharpless asymmetric epoxidation of allyl alcohol and l-proline catalyzed three-component Mannich reaction constitute the key steps in introducing stereogenicity into the molecule.

  已经描述了新型的细胞因子调节剂（-）-cytoxazone及其立体异构体（+）- epi -cytoxazone的短而有效的对映选择性合成，具有良好的收率和对映选择性。钛催化的烯丙醇的Sharpless不对称环氧化和l-脯氨酸催化的三组分曼尼希反应构成了将立体异构性引入分子的关键步骤。
• Highly selective synthesis of tetra-substituted furans and cyclopropenes: copper(i)-catalyzed formal cycloadditions of internal aryl alkynes and diazoacetates
  作者：Andrew K. Swenson、Kate E. Higgins、Matthew G. Brewer、William W. Brennessel、Michael G. Coleman

  DOI：10.1039/c2ob26295a

  日期：——

  A convenient Cu(I)-catalyzed cycloaddition of electron rich internal aryl alkynes and diazoacetates was discovered for the chemoselective and regioselective synthesis of tetra-substituted furans and cyclopropenes in moderate isolated yields (18–67%), and alkyne conversion (29–73%).

  发现了一种方便的铜（I）催化的富电子内部芳基炔烃和重氮乙酸酯的环加成反应，以中等分离率（18-67％）和炔烃转化率（29-73）进行四取代呋喃和环丙烯的化学选择性和区域选择性合成。 ％）。

表征谱图