3-(4-氯苯基)-5,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮 | 70974-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-5,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-(p-Chlorphenyl)-5,5-dimethylhydantoin
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione；3-(4-Chlorphenyl)-5,5-dimethylhydantoin；3-(4-Chloro-phenyl)-5,5-dimethyl-hydantoin
• CAS: 70974-23-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD01722970
• 分子量: 238.674
• InChiKey: RLAOTBYZHSLMDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 3-(4-氯苯基)-5,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到methyl (E)-3-(2-(4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)-5-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲指导基团在钌（II）催化的CH官能化中的应用

  摘要：

  本文描述了钌（II）催化的N-芳基乙内酰脲的CH官能化。与生物学相关的乙内酰脲（咪唑烷二酮）杂环在C–H烯基化反应中作为弱配位的导向基团起作用。该反应给出了23个实施例的宽范围，在绿色溶剂2-MeTHF中产率高达94％。还报告了API尼鲁米特（抗雄激素）的功能化。还以适度的产率证明了使用琥珀酰亚胺杂环作为导向基团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02073
• 作为产物：
  描述：

  OCN-Aib-OMe 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-(4-氯苯基)-5,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Link; Stohler, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 3, p. 261 - 265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i> ¹ ‐ and <i>N</i> ³ ‐Arylations of Hydantoins Employing Diaryliodonium Salts <i>via</i> Copper(I) Catalysis at Room Temperature
  作者：Raktim Abha Saikia、Dhiraj Barman、Anurag Dutta、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1002/ejoc.202001353

  日期：2021.1.22

  reported employing diaryliodonium triflates as aryl source using a copper(I) catalyst. The developed protocol is performable at room temperature and easily scalable. The robustness is confirmed with a wide range of substrate studies of both hydantoins and diaryliodonium salts. Sterically complicated ortho‐substituted diaryliodonium salts are also compatible with the reaction protocol.

  报道了乙内酰脲的N 1和N 3芳基化反应，使用三芳基二芳基碘鎓作为芳烃源，使用铜（I）催化剂。开发的协议可在室温下执行，并且易于扩展。乙内酰脲和二芳基碘鎓盐的大量底物研究证实了其坚固性。立体复杂的邻位取代二芳基碘鎓盐也与反应方案兼容。
• Verfahren zur Herstellung von Imidazolidinderivaten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0017976A2

  公开（公告）日：1980-10-29

  Verfahren zur Herstellung von Imidazolidinderivaten der allgemeinen Formel worin X Imino oder Sauerstoff und R substituiertes Phenyl der Formel darstellt, wobei R1 Halogen oder CF3, R2 Wasserstoff, Halogen oder CF3 und R3 Wasserstoff oder Halogen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel mit einer Verbindung der allgemeinen Formel wobei in den Formeln II und III das eine R4 Wasserstoff und das andere R4 eine COOR5 Gruppe bedeutet, worin R5 gegebenenfalls substituiertes Phenyl darstellt, und R dasselbe wie oben bedeutet, zu einer Verbindung der allgemeinen Formel

  一种通式咪唑烷衍生物的制备工艺 其中 X 代表亚氨基或氧，R 代表式中的取代苯基 其中 R1 是卤素或 CF3，R2 是氢、卤素或 ，R3 是氢或卤素。 与通式化合物 其中式 II 和 III 中一个 R4 是氢，另一个 R4 是 COOR5 基团，其中 R5 是任选取代的苯基，R 与上述相同，得到通式化合物
• LINK, H.;STOHLER, H. R., EUR. J. MED. CHEM., 1984, 19, N 3, 261-265
  作者：LINK, H.、STOHLER, H. R.

  DOI：——

  日期：——
• US4234736A
  申请人：——

  公开号：US4234736A

  公开（公告）日：1980-11-18