3-(4-氯苯基)-5-(三氟甲基)-1H-吡唑 | 142623-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-5-(三氟甲基)-1H-吡唑
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• CAS: 142623-90-3
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃N₂
• 分子量: 246.619
• InChiKey: YEWZHKXOYAEAAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-5-(三氟甲基)-1H-吡唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高度可调的氟化三吡唑基硼酸盐[HB（3-CF 3 -5- {4-RPh} pz）3 ] -（R = NO 2，CF 3，Cl，F，H，OMe和NMe 2）及其铜（i）配合物†

  摘要：

  铜（I）与七个三吡唑基硼酸酯配体（[HB（3-CF 3 -5- {4-RPh} pz）3 ] - ; R = NO 2（4a），CF 3（4b）的乙烯和一氧化碳加合物合成并表征了Cl（4c），F（4d），H（4e），OMe（4f）和NMe 2（4g））。配体由其相应的吡唑和四氢硼酸钠合成，后处理后作为其钠盐的溶剂加合物获得。当吡唑具有最大吸电子取代基时（R = NO 2）用于不对称配体[HB（3-CF 3 -5- {4-NO 2 Ph} pz）2（3- {4-NO 2 Ph} -5-CF 3 pz）] -（4a'）为形成为主要产品。以高收率制备了具有乙烯或CO作为共配体的铜（I）配合物，并使用1 H NMR，13 C NMR和红外光谱对其结构进行了表征。单晶X射线晶体学分析显示了Na 4a'，Na 4b，四个铜乙烯络合物和四个羰基铜络合物的结构。铜（I）配合物的结构显示Cu I离子在由tr

  DOI：

  10.1039/c5dt04006j
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 在 四丁基碘化铵 、 potassium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-氯苯基)-5-(三氟甲基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加成反应合成三氟甲基化的吡唑烷

  摘要：

  在相转移催化下，在氢氧化钾存在下，三氟甲基化的N-酰基hydr和硝基烯烃之间的高效[3 + 2]环加成反应得到了具有潜在生物活性的三氟甲基化的吡唑烷，可以将其进一步转化为高收率的三氟甲基化的吡唑。

  DOI：

  10.1039/c7ob01299c

文献信息

• Silver-Mediated Cycloaddition of Alkynes with CF₃CHN₂: Highly Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Feng Li、Jing Nie、Long Sun、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201301870

  日期：2013.6.10

  Silver screen: The title reaction provides a convenient and efficient method for the construction of 5‐substituted 3‐trifluoromethylpyrazoles under mild reaction conditions. By using this protocol, the marketed drug Celecoxib (antiarthritic) could be easily synthesized (see scheme; DMF=N,N‐dimethylformamide).

  银屏：标题反应为在温和的反应条件下构建5取代的3-三氟甲基吡唑提供了一种方便而有效的方法。通过使用该协议，可以轻松合成市售药物塞来昔布（抗关节炎药）（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。
• Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrazole by Coupling of Aldehydes, Sulfonyl Hydrazides, and 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Chuanle Zhu、Hao Zeng、Chi Liu、Yingying Cai、Xiaojie Fang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04228

  日期：2020.2.7

  is reported that occurs by the three-component coupling of environmentally friendly and large-tonnage industrial feedstock 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP), aldehydes, and sulfonyl hydrazides. This highly regioselective three-component reaction is metal-free, catalyst-free, and operationally simple and features mild conditions, a broad substrate scope, high yields, and valuable functional group

  据报道，通过环境友好的大吨位工业原料2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP），醛和磺酰肼的三组分偶联，可以实现3-三氟甲基吡唑合成的通用和实用策略。这种高度区域选择性的三组分反应不含金属，不含催化剂，操作简单，具有条件温和，底物范围广，收率高和有价值的官能团耐受性。值得注意的是，反应可以在100 mmol的规模上进行，并顺利提供了塞来昔布，马伐昔布，SC-560和AS-136A合成的关键中间体。初步机理研究表明，此转化过程涉及1,3-氢原子转移过程。
• Cycloaddition of Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Triftosylhydrazone (TFHZ-Tfs) with Alkynes for Synthesizing 3-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Hongwei Wang、Yongquan Ning、Yue Sun、Paramasivam Sivaguru、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00395

  日期：2020.3.6

  (TFHZ-Tfs) and alkynes is reported. This protocol provides an operationally simple and general method for the synthesis of diverse 3-trifluoromethylpyrazoles in good to excellent yields with broad substrate scope, including aryl, heteroaryl, and alkyl terminal alkynes, and electron-deficient internal alkynes. The synthetic potential of this method was further demonstrated by the synthesis of an antiarthritic

  据报道，三氟乙醛N-三氟yl（TFHZ-Tfs）与炔烃之间无过渡金属的[3 + 2]环加成反应。该协议提供了一种操作简单且通用的方法，可以以良好的产率和优异的产率合成各种3-三氟甲基吡唑，具有广泛的底物范围，包括芳基，杂芳基和烷基末端炔烃，以及电子缺陷型内部炔烃。通过抗克药物塞来昔布的合成（以克为单位），进一步证明了该方法的合成潜力。
• A Unified Continuous Flow Assembly-Line Synthesis of Highly Substituted Pyrazoles and Pyrazolines
  作者：Joshua Britton、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201704529

  日期：2017.7.17

  molecular diversity in short order. Continuous flow synthesis enables the safe handling of diazoalkanes at elevated temperatures, and the use of aryl alkyne dipolarphiles under catalyst-free conditions. This assembly-line synthesis provides a flexible approach for the synthesis of agrochemicals and pharmaceuticals, as demonstrated by a four-step, telescoped synthesis of measles therapeutic, AS-136A, in a total

  已经开发出高度官能化的氟化吡唑和吡唑啉的快速且模块化的连续流合成方法。依次流过反应器线圈的氟化胺介导重氮烷的形成和[3 + 2]环加成，以伸缩方式生成30多种唑。然后通过进行N烷基化和芳基化，脱保护和酰胺化的其他反应器模块对吡唑核心进行顺序修饰，以在短期内实现广泛的分子多样性。连续流动合成能够在升高的温度下安全地处理重氮烷烃，并在无催化剂的条件下使用芳基炔烃偶极亲核试剂。这种流水线合成为农用化学品和药物的合成提供了一种灵活的方法，如麻疹治疗性，
• GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Cao X. Sheldon

  公开号：US20070197532A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with glucokinase that comprise a compound selected from the group consisting of: wherein the variables are as defined herein.

  提供了用于与葡萄糖激酶一起使用的化合物、药物组合物、试剂盒和方法，其中包括从以下组中选择的化合物：其中变量如本文所定义。