N-cyclopropylmethyl-14β-[3-(4-chlorophenyl)propanamido]-7,8-dihydronorcodeinone ethylene glycol ketal | 913837-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-cyclopropylmethyl-14β-[3-(4-chlorophenyl)propanamido]-7,8-dihydronorcodeinone ethylene glycol ketal
• 英文别名: N-[(4'R,4'aS,7'aR,12'bR)-3'-(cyclopropylmethyl)-9'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,7'-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline]-4'a-yl]-3-(4-chlorophenyl)propanamide
• CAS: 913837-07-7
• 化学式: C₃₂H₃₇ClN₂O₅
• 分子量: 565.109
• InChiKey: XBAQDEHYSBYISJ-QIKYYPRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopropylmethyl-14β-[3-(4-chlorophenyl)propanamido]-7,8-dihydronorcodeinone ethylene glycol ketal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  14-氨基吗啡酮衍生物中阿片类药物活性的结构决定因素：C14-氨基与芳基环链连接变化的影响。

  摘要：

  14-氨基二氢吗啡酮和可待因酮系列阿片样物质配体已经产生了许多令人感兴趣的配体。为了研究14位取代基的重要性，已经制备了一系列类似物，其中侧链长度变化并且酰胺和烯烃的功能降低。结合亲和力，特别是对μ-阿片受体（MOR）的结合亲和力很大程度上取决于侧链的芳族基团。在[35S] GTPgammaS功能测定中，具有三碳侧链的配体比其长链对应物更有效，而较短的二碳链类似物具有更高的MOR功效，这一作用已在体内得到证实。在该系列中观察到耐洗涤结合，并且似乎与侧链长度无关。

  DOI：

  10.1021/jm060595u
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)丙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-cyclopropylmethyl-14β-[3-(4-chlorophenyl)propanamido]-7,8-dihydronorcodeinone ethylene glycol ketal
  参考文献：
  名称：

  14-氨基吗啡酮衍生物中阿片类药物活性的结构决定因素：C14-氨基与芳基环链连接变化的影响。

  摘要：

  14-氨基二氢吗啡酮和可待因酮系列阿片样物质配体已经产生了许多令人感兴趣的配体。为了研究14位取代基的重要性，已经制备了一系列类似物，其中侧链长度变化并且酰胺和烯烃的功能降低。结合亲和力，特别是对μ-阿片受体（MOR）的结合亲和力很大程度上取决于侧链的芳族基团。在[35S] GTPgammaS功能测定中，具有三碳侧链的配体比其长链对应物更有效，而较短的二碳链类似物具有更高的MOR功效，这一作用已在体内得到证实。在该系列中观察到耐洗涤结合，并且似乎与侧链长度无关。

  DOI：

  10.1021/jm060595u

文献信息

• Structural Determinants of Opioid Activity in Derivatives of 14-Aminomorphinones:  Effects of Changes to the Chain Linking of the C₁₄-Amino Group to the Aryl Ring
  作者：David Rennison、Humphrey Moynihan、John R. Traynor、John W. Lewis、Stephen M. Husbands

  DOI：10.1021/jm060595u

  日期：2006.10.1

  The 14-aminodihydromorphinone and codeinone series of opioid ligands have produced a number of ligands of substantial interest. To investigate the importance of the 14-substituent, a series of analogues in which the side chain length is varied and the amide and alkene functions are reduced have been prepared. Binding affinity, particularly at the mu-opioid receptor (MOR), was largely determined by

  14-氨基二氢吗啡酮和可待因酮系列阿片样物质配体已经产生了许多令人感兴趣的配体。为了研究14位取代基的重要性，已经制备了一系列类似物，其中侧链长度变化并且酰胺和烯烃的功能降低。结合亲和力，特别是对μ-阿片受体（MOR）的结合亲和力很大程度上取决于侧链的芳族基团。在[35S] GTPgammaS功能测定中，具有三碳侧链的配体比其长链对应物更有效，而较短的二碳链类似物具有更高的MOR功效，这一作用已在体内得到证实。在该系列中观察到耐洗涤结合，并且似乎与侧链长度无关。