(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl methyl carbonate | 1262325-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl methyl carbonate
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)prop-2-ynyl methyl carbonate；3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl methyl carbonate
• CAS: 1262325-77-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: ZZERYCVNNOXXGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 、 (4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl methyl carbonate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 以24%的产率得到methyl 4-(methoxycarbonyloxymethyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四取代呋喃和环丙烯的高度选择性合成：铜（i）催化的内部芳基炔烃和重氮乙酸酯的正式环加成反应†

  摘要：

  发现了一种方便的铜（I）催化的富电子内部芳基炔烃和重氮乙酸酯的环加成反应，以中等分离率（18-67％）和炔烃转化率（29-73）进行四取代呋喃和环丙烯的化学选择性和区域选择性合成。 ％）。

  DOI：

  10.1039/c2ob26295a
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯甲醚 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 反应 5.17h， 生成 (4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  四取代呋喃和环丙烯的高度选择性合成：铜（i）催化的内部芳基炔烃和重氮乙酸酯的正式环加成反应†

  摘要：

  发现了一种方便的铜（I）催化的富电子内部芳基炔烃和重氮乙酸酯的环加成反应，以中等分离率（18-67％）和炔烃转化率（29-73）进行四取代呋喃和环丙烯的化学选择性和区域选择性合成。 ％）。

  DOI：

  10.1039/c2ob26295a

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular coupling of 3-substituted propargylic carbonates with phenols: Synthesis of 2-substituted benzofuran derivatives
  作者：Hirotaka Watanabe、Masataka Okubo、Kouichi Watanabe、Takumi Udagawa、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.023

  日期：2017.7

  accomplished the synthesis of 2-substituted benzofuran derivatives by the palladium-catalyzed reaction of 3-substituted propargylic carbonates with phenols. The 2-substituted benzofuran derivatives were obtained through the intermolecular coupling of the 3-substituted propargylic carbonates with phenols, and sequential intramolecular cyclization reaction.

  我们通过3-取代的炔丙基碳酸酯与酚的钯催化反应完成了2-取代的苯并呋喃衍生物的合成。通过3-取代的炔丙基碳酸酯与苯酚的分子间偶联和随后的分子内环化反应获得2-取代的苯并呋喃衍生物。
• Hydride-free reduction of propargyl electrophiles: a nickel-catalyzed photoredox strategy for allene synthesis
  作者：Tingjun Hu、Vincent Fagué、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro、Abderrahmane Amgoune

  DOI：10.1039/d4gc00984c

  日期：——

  catalytic reduction of propargyl carbonates to allenes mediated by a nickel molecular catalyst. The catalytic system uses light as the driving force and amine as the sole hydrogen source. Contrary to other catalytic approaches, the process proceeds without the intermediacy of metal hydride species. The commonly observed pathway in transition metal catalyzed reductive processes is replaced by a pathway

  在此，我们报道了由镍分子催化剂介导的碳酸炔丙酯催化还原为丙二烯。该催化系统使用光作为驱动力，胺作为唯一的氢源。与其他催化方法相反，该过程的进行无需金属氢化物物质的中介。过渡金属催化还原过程中常见的途径被涉及一系列电子转移和质子转移的途径所取代。使用这种催化方法，可以在温和条件下获得多种丙二烯。实验研究支持三烷基胺作为还原剂和质子源的双重作用，并揭示了该反应的关键机理特征。提出了Ni( II ) 联烯基中间体的关键原脱镍步骤来解释还原过程。最后，我们还证明选择性 S N 2 ' 还原过程也可以通过电化学方法有效驱动。
• Highly selective synthesis of tetra-substituted furans and cyclopropenes: copper(i)-catalyzed formal cycloadditions of internal aryl alkynes and diazoacetates
  作者：Andrew K. Swenson、Kate E. Higgins、Matthew G. Brewer、William W. Brennessel、Michael G. Coleman

  DOI：10.1039/c2ob26295a

  日期：——

  A convenient Cu(I)-catalyzed cycloaddition of electron rich internal aryl alkynes and diazoacetates was discovered for the chemoselective and regioselective synthesis of tetra-substituted furans and cyclopropenes in moderate isolated yields (18–67%), and alkyne conversion (29–73%).

  发现了一种方便的铜（I）催化的富电子内部芳基炔烃和重氮乙酸酯的环加成反应，以中等分离率（18-67％）和炔烃转化率（29-73）进行四取代呋喃和环丙烯的化学选择性和区域选择性合成。 ％）。