(-)-(S)-3,6-dibromo-9-(oxiran-2-ylmethyl)-9H-carbazole | 1260172-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-3,6-dibromo-9-(oxiran-2-ylmethyl)-9H-carbazole
• 英文别名: (S)-3,6-dibromo-9-(oxiran-2-ylmethyl)-9H-carbazole；3,6-dibromo-9-[[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]carbazole
• CAS: 1260172-41-5
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₂NO
• mdl: MFCD00218277
• 分子量: 381.066
• InChiKey: DGMRGIDWASSLGY-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  503.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  17.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-3,6-dibromo-9-(oxiran-2-ylmethyl)-9H-carbazole 在 sodium azide 、 全氟丁基磺酰氟 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₁₅H₁₃Br₂FN₂*ClH
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROPROTECTIVE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS NEUROPROTECTEURS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2015070234A9
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴咔唑 、 (S)-缩水甘油 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到(-)-(S)-3,6-dibromo-9-(oxiran-2-ylmethyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Pro-neurogenic compounds

  摘要：

  这项发明通常涉及刺激神经发生（例如，后生神经发生，例如，后生海马神经发生）并保护免受神经细胞死亡的影响。

  公开号：

  US09095571B2

文献信息

• Pro-neurogenic compounds
  申请人：Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：US09095571B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  This invention relates generally to stimulating neurogenesis (e.g., post-natal neurogenesis, e.g., post-natal hippocampal neurogenesis) and protecting from neuron cell death.

  这项发明通常涉及刺激神经发生（例如，后生神经发生，例如，后生海马神经发生）并保护免受神经细胞死亡的影响。
• Bromomethylthioindole Inspired Carbazole Hybrids as Promising Class of Anti-MRSA Agents
  作者：Chia-Yi Cheng、Chun-Ping Chang、Tsai-Ling Yang Lauderdale、Guann-Yi Yu、Jinq-Chyi Lee、Yi-Wun Jhang、Chien-Huang Wu、Yi-Yu Ke、Amit A. Sadani、Ching-Fang Yeh、I-Wen Huang、Yi-Ping Kuo、De-Jiun Tsai、Teng-Kuang Yeh、Chen-Tso Tseng、Jen-Shin Song、Yu-Wei Liu、Lun K. Tsou、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00289

  日期：2016.12.8

  Staphylococcus aureus (MRSA) agents from a molecular hybridization approach. The representative compound 19 showed an MIC = 1 μg/mL against a panel of MRSA clinical isolates as it possessed comparable in vitro activities to that of vancomycin. Moreover, compound 19 also exhibited MIC = 1 μg/mL activities against a recent identified Z172 MRSA strain (vancomycin-intermediate and daptomycin-nonsusceptible

  通过分子杂交方法合成了一系列带有吲哚环的N-取代咔唑类似物，作为抗甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）药物。代表性化合物19对一组MRSA临床分离株显示MIC = 1μg/ mL，因为它具有与万古霉素相当的体外活性。此外，化合物19还对最近鉴定出的Z172 MRSA菌株（万古霉素中和达托霉素不敏感表型）和耐万古霉素的粪肠球菌表现出MIC = 1μg/ mL活性（VRE）应变。在MRSA（4N216）致死性感染的小鼠模型中，以20 mg / kg的剂量静脉内施用单剂量的化合物19后，观察到75％的存活率。考虑到它们针对不同的MRSA分离物和VRE菌株的等效活性，数据强调了设计的杂交系列对于开发新的N-取代咔唑作为潜在的抗MRSA试剂的重要性。
• Discovery of a Neuroprotective Chemical, (<i>S</i>)-<i>N</i>-(3-(3,6-Dibromo-9<i>H</i>-carbazol-9-yl)-2-fluoropropyl)-6-methoxypyridin-2-amine [(−)-P7C3-S243], with Improved Druglike Properties
  作者：Jacinth Naidoo、Hector De Jesus-Cortes、Paula Huntington、Sandi Estill、Lorraine K. Morlock、Ruth Starwalt、Thomas J. Mangano、Noelle S. Williams、Andrew A. Pieper、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/jm401919s

  日期：2014.5.8

  (-)-P7C3-S243 is a neuroprotective aminopropyl carbazole with improved druglike properties compared with previously reported compounds in the P7C3 class. It protects developing neurons in a mouse model of hippocampal neurogenesis and protects mature neurons within the substantia nigra in a mouse model of Parkinson's disease. A short, enantioselective synthesis provides the neuroprotective agent in optically pure form. It is nontoxic, orally bioavailable, metabolically stable, and able to cross the blood-brain barrier. As such, it represents a valuable lead compound for the development of drugs to treat neurodegenerative diseases and traumatic brain injury.

  (-)-P7C3-S243 是一种神经保护性氨基丙基咔唑，与以往报道的 P7C3 类化合物相比具有提高的药代动力学性质。它能够在小鼠海马神经发生模型中保护发育中的神经元，并在小鼠帕金森病模型中保护黑质中的成熟神经元。通过一种简短而具有对映选择性的合成方法，可以以光学纯的形式提供这种神经保护剂。该化合物无毒、具有口服生物利用度、代谢稳定，并能够穿过血脑屏障。因此，它代表了一种有价值的先导化合物，可用于开发治疗神经退行性疾病和创伤性脑损伤的药物。
• PRO-NEUROGENIC COMPOUNDS
  申请人：McKnight Steven L.

  公开号：US20120022096A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  This technology relates generally to compounds and methods for stimulating neurogenesis (e.g., post-natal neurogenesis, including post-natal hippocampal and hypothalamic neurogenesis) and/or protecting neuronal cell from cell death. Various compounds are disclosed herein. In vivo activity tests suggest that these compounds may have therapeutic benefits in neuropsychiatric and/or neurodegenerative diseases such as schizophrenia, major depression, bipolar disorder, normal aging, epilepsy, traumatic brain injury, post-traumatic stress disorder, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Down syndrome, spinocerebellar ataxia, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, stroke, radiation therapy, chronic stress, abuse of a neuro-active drug, retinal degeneration, spinal cord injury, peripheral nerve injury, physiological weight loss associated with various conditions, as well as cognitive decline associated with normal aging, chemotherapy, and the like.

  该技术通常涉及化合物和方法，用于刺激神经发生（例如，产后神经发生，包括产后海马和下丘脑神经发生），和/或保护神经细胞免受细胞死亡的影响。本文披露了各种化合物。体内活性测试表明，这些化合物可能在神经精神疾病和/或神经退行性疾病（如精神分裂症、重度抑郁症、躁郁症、正常衰老、癫痫、创伤性脑损伤、创伤后应激障碍、帕金森病、阿尔茨海默病、唐氏综合症、脊髓小脑性共济失调、肌萎缩侧索硬化症、亨廷顿病、中风、放射治疗、慢性应激、神经活性药物滥用、视网膜退化、脊髓损伤、周围神经损伤、与各种情况相关的生理性体重减轻，以及与正常衰老、化疗等相关的认知衰退方面具有治疗益处。
• Pro-Neurogenic Compounds
  申请人：McKnight Steven L.

  公开号：US20130040977A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  This technology relates generally to compounds and methods for stimulating neurogenesis (e.g., post-natal neurogenesis, including post-natal hippocampal and hypothalamic neurogenesis) and/or protecting neuronal cell from cell death. Various compounds are disclosed herein. In vivo activity tests suggest that these compounds may have therapeutic benefits in neuropsychiatric and/or neurodegenerative diseases such as schizophrenia, major depression, bipolar disorder, normal aging, epilepsy, traumatic brain injury, post-traumatic stress disorder, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Down syndrome, spinocerebellar ataxia, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, stroke, radiation therapy, chronic stress, abuse of a neuro-active drug, retinal degeneration, spinal cord injury, peripheral nerve injury, physiological weight loss associated with various conditions, as well as cognitive decline associated with normal aging, chemotherapy, and the like.

  该技术通常涉及化合物和方法，用于刺激神经发生（例如，产后神经发生，包括产后海马和下丘脑神经发生）和/或保护神经细胞免受细胞死亡的影响。本文披露了各种化合物。体内活性测试表明，这些化合物可能在神经精神疾病和/或神经退行性疾病的治疗方面具有治疗益处，例如精神分裂症、重度抑郁症、躁狂症、正常衰老、癫痫、创伤性脑损伤、创伤后应激障碍、帕金森病、阿尔茨海默病、唐氏综合症、脊髓小脑性共济失调、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病、中风、放射治疗、慢性应激、神经活性药物滥用、视网膜退化、脊髓损伤、周围神经损伤、与各种情况相关的生理性减重，以及与正常衰老、化疗等相关的认知衰退。