4-phenyl-5-methylhex-1-yne | 428821-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-5-methylhex-1-yne
• 英文别名: (2-Methylhex-5-yn-3-yl)benzene；2-methylhex-5-yn-3-ylbenzene
• CAS: 428821-25-4
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: RYEGJGMXGPYRNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-5-methylhex-1-yne 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到4-phenyl-5-methylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  在无环二卤化物自由基环化中的稳态立体控制。

  摘要：

  报告了仅从无环前体开始的自由基环化中仅通过反应形貌来控制立体控制的第一个例子。通过进行一系列的1,3-二卤-2-（1-苯基-3-丁炔基）丙烷与氢化三苯锡的自由基环化反应并测量产物的比例，实验验证了无环化合物立体选择的动力学模型。首次观察到单卤化物中间体，并提供了溴化物和碘化物取代的基团具有不同环化速率常数的证据。

  DOI：

  10.1021/jo011056u
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(1-phenyl-3-butynyl)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 4-phenyl-5-methylhex-1-yne
  参考文献：
  名称：

  在无环二卤化物自由基环化中的稳态立体控制。

  摘要：

  报告了仅从无环前体开始的自由基环化中仅通过反应形貌来控制立体控制的第一个例子。通过进行一系列的1,3-二卤-2-（1-苯基-3-丁炔基）丙烷与氢化三苯锡的自由基环化反应并测量产物的比例，实验验证了无环化合物立体选择的动力学模型。首次观察到单卤化物中间体，并提供了溴化物和碘化物取代的基团具有不同环化速率常数的证据。

  DOI：

  10.1021/jo011056u

文献信息

• Pianowski; Stalinski, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 4, p. 721 - 729
  作者：Pianowski、Stalinski

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrol at the Steady State in Radical Cyclizations of Acyclic Dihalides
  作者：Krzysztof Stalinski、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo011056u

  日期：2002.5.1

  The first examples of manipulating stereocontrol solely by reaction topography in radical cyclizations starting from acyclic precursors are reported. The kinetic model for acyclic compound stereoselection is verified experimentally by conducting a series of radical cyclizations of 1,3-dihalo-2-(1-phenyl-3-butynyl)propanes with triphenyltin hydride and measuring the ratios of the products. Monohalide

  报告了仅从无环前体开始的自由基环化中仅通过反应形貌来控制立体控制的第一个例子。通过进行一系列的1,3-二卤-2-（1-苯基-3-丁炔基）丙烷与氢化三苯锡的自由基环化反应并测量产物的比例，实验验证了无环化合物立体选择的动力学模型。首次观察到单卤化物中间体，并提供了溴化物和碘化物取代的基团具有不同环化速率常数的证据。