methyl 1-acetyl-2-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate | 485756-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-acetyl-2-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 485756-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: MZGRANRRQSHOLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-acetyl-2-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2-甲基-5-苯基呋喃-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过受体/受体重氮烷烃的三重态敏化合成呋喃

  摘要：

  在此，我们报道了受体/受体重氮烷烃与末端炔烃的光催化反应。实验和计算研究表明形成了一个关键的三线态卡宾中间体，该中间体与炔烃发生加成反应，然后环化得到呋喃杂环（31% 至 90% 的产率）。该反应用广泛的炔烃和受体/受体重氮烷烃进行了研究，现在可以在温和的反应条件下获得呋喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200654
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 methyl 1-acetyl-2-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过受体/受体重氮烷烃的三重态敏化合成呋喃

  摘要：

  在此，我们报道了受体/受体重氮烷烃与末端炔烃的光催化反应。实验和计算研究表明形成了一个关键的三线态卡宾中间体，该中间体与炔烃发生加成反应，然后环化得到呋喃杂环（31% 至 90% 的产率）。该反应用广泛的炔烃和受体/受体重氮烷烃进行了研究，现在可以在温和的反应条件下获得呋喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200654

文献信息

• Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Furans Through the Ru^II-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Diazodicarbonyl Compounds
  作者：Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201402067

  日期：2014.6

  A novel method for the RuII-catalyzed regioselective synthesis of highly functionalized furans from readily available cyclic and acyclic diazodicarbonyl compounds and terminal alkynes is described. The devised protocol offers a straightforward means to the construction of a variety of diverse furan derivatives through powerful cascade processes, including the formation of ruthenium carbenoid, cyclopropenation

  描述了一种从容易获得的环状和非环状重氮二羰基化合物和末端炔烃中 RuII 催化区域选择性合成高度官能化呋喃的新方法。设计的协议为通过强大的级联过程构建各种不同的呋喃衍生物提供了一种直接的方法，包括钌卡宾的形成、环丙烯化、开环复分解和环化。
• Novel thermal iminocyclopropene rearrangements: regioselectivity in the synthesis of pyrroles
  作者：Hiroyasu Sato、Kunio Hiroi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.185

  日期：2006.8

  novel and readily available method for synthesis of pyrroles possessing substituents with various functional groups has been developed, by means of thermal iminocyclopropene rearrangements. It will provide a novel and readily available access to pyrroles under mild reaction conditions with simple procedures. The regioselectivity in this iminocyclopropene rearrangement was disclosed.

  通过热亚氨基环丙烯重排，已经开发了新颖且容易获得的合成具有具有各种官能团的取代基的吡咯的方法。它将以简单的步骤在温和的反应条件下提供新颖且易于获得的吡咯。公开了该亚氨基环丙烯重排中的区域选择性。
• RhII-catalyzed cycloadditions of carbomethoxy iodonium ylides
  作者：Christina Batsila、George Kostakis、Lazaros P Hadjiarapoglou

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01260-1

  日期：2002.8

  Carbomethoxy iodonium ylides, generated from methyl acetoacetate and methyl malonate, respectively, are exploited in synthesis of cyclopropanes, cyclopropenes as well as various heterocycles. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Furan Synthesis via Triplet Sensitization of Acceptor/Acceptor Diazoalkanes
  作者：Siqi Zhu、Fang Li、Claire Empel、Sripati Jana、Chao Pei、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/adsc.202200654

  日期：2022.9.20

  reaction of acceptor/acceptor diazoalkanes with terminal alkynes. Experimental and computational studies suggest the formation of a key triplet carbene intermediate that undergoes an addition reaction to the alkyne followed by cyclization to give furan heterocycles (31 to 90% yield). This reaction was studied with a broad range of alkynes and acceptor/acceptor diazoalkanes and now provides access to furans

  在此，我们报道了受体/受体重氮烷烃与末端炔烃的光催化反应。实验和计算研究表明形成了一个关键的三线态卡宾中间体，该中间体与炔烃发生加成反应，然后环化得到呋喃杂环（31% 至 90% 的产率）。该反应用广泛的炔烃和受体/受体重氮烷烃进行了研究，现在可以在温和的反应条件下获得呋喃。