(+/-)-(2,3)-anti-2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)-1,3-propane diol | 262849-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(2,3)-anti-2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)-1,3-propane diol
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropane-1,3-diol；anti-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropane-1,3-diol；(1R,2R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropane-1,3-diol
• CAS: 262849-35-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: UMGUHGNKUBVBDN-LDYMZIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2,3)-anti-2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)-1,3-propane diol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lipase Amano P 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~33.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 (S)-(-)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于酶功能的（2R，4'R，8'R）-α-生育酚（维生素E）的对映选择性合成。

  摘要：

  基于（+/-）-chroman-2-甲醇6和（+/-）-（的酶促乙酰化反应，实现了（S）-chroman-2-羧醛同源物1和（S）-手性异戊二烯单元3的合成2,3）-抗-2-甲基-3-（对甲氧基苯基）-1,3-丙二醇12。通过（S）-3和（R）-3,7-二甲基辛基碘的偶合反应，合成了对应于（3R，7R）-3,7,11-三甲基十二烷-1-醇27的侧链部分。 4.衍生自（3R，7R）-27和（S）-1的（3R，7R）-salt盐2的Wittig反应得到烯烃28，将其进行催化加氢得到（2R，4′R，8）。 'R）-α-生育酚。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.272
• 作为产物：
  描述：

  α,β-syn-methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)propionate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (+/-)-(2,3)-anti-2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)-1,3-propane diol
  参考文献：
  名称：

  基于酶功能的（2R，4'R，8'R）-α-生育酚（维生素E）的对映选择性合成。

  摘要：

  基于（+/-）-chroman-2-甲醇6和（+/-）-（的酶促乙酰化反应，实现了（S）-chroman-2-羧醛同源物1和（S）-手性异戊二烯单元3的合成2,3）-抗-2-甲基-3-（对甲氧基苯基）-1,3-丙二醇12。通过（S）-3和（R）-3,7-二甲基辛基碘的偶合反应，合成了对应于（3R，7R）-3,7,11-三甲基十二烷-1-醇27的侧链部分。 4.衍生自（3R，7R）-27和（S）-1的（3R，7R）-salt盐2的Wittig反应得到烯烃28，将其进行催化加氢得到（2R，4′R，8）。 'R）-α-生育酚。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.272

文献信息

• Highly diastereoselective hydrosilylations of allylic alcohols
  作者：Mark G. McLaughlin、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c4cc00138a

  日期：——

  The highly syn-selective hydrosilylation of allylic alcohols was developed which, following oxidation, provided 1,3 alcohols containing two contiguous stereocentres.

  翻译结果：通过高度syn选择性的烯丙基醇氢硅烷化反应的开发，得到了含有两个相邻立体中心的1,3醇，经氧化后。
• Copper-Catalyzed Stereospecific Hydroboration of Internal Allylic Alcohols
  作者：Enhui Ji、Haiwen Meng、Yue Zheng、Velayudham Ramadoss、Yahui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201901435

  日期：2019.11.30

  Copper‐catalyzed highly stereospecific hydroboration of internal allylic alcohols using a silyl ether transient protection strategy is reported. This in situ protection effectively avoids the preferential side reaction of free hydroxyl group with boron reagent, thus promoting hydroboration. This method provides both the anti‐ and the syn‐ diastereomers of 1,3‐diols in high level of diastereomeric ratios

  据报道，使用甲硅烷基醚瞬态保护策略，铜催化内部烯丙基醇的高度立体定向氢硼化。这种原位保护有效地避免了游离羟基与硼试剂的优先副反应，从而促进了硼氢化反应。此方法同时提供抗-和SYN在高电平非对映体比率具有官能团的耐受性良好的1,3-二醇非对映体- 。
• Diastereoselective Construction of Functionalized Homoallylic Alcohols by Ni-Catalyzed Diboron-Promoted Coupling of Dienes and Aldehydes
  作者：Hee Yeon Cho、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja806113v

  日期：2008.12.3

  The nickel-catalyzed reaction of carbonyls and dienes was accomplished in a regio- and stereoselective fashion employing a stoichiometric amount of bis(pinacolato)diboron. This reductive Coupling furnishes an allyl boronic ester as the reaction product, a Compound which was readily converted to the derived allylic alcohol by oxidative workup.
• Enantioselective Synthesis of (2R,4'R, 8'R)-.ALPHA.-Tocopherol(Vitamin E) Based on Enzymatic Function.
  作者：Masako NOZAWA、Keiko TAKAHASHI、Keisuke KATO、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.48.272

  日期：——

  Syntheses of (S)-chroman-2-carboxaldehyde congener 1 and (S)-chiral isoprene unit 3 were achieved based on the enzymatic acetylation of (+/-)-chroman-2-methanol 6 and (+/-)-(2,3)-anti-2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)-1,3-propane diol 12, respectively. Synthesis of the side-chain part corresponding to (3R,7R)-3,7,11-trimethyldodecan-1-ol 27 was achieved by the coupling reaction of (S)-3 and (R)-3,7-dimethyloctyl

  基于（+/-）-chroman-2-甲醇6和（+/-）-（的酶促乙酰化反应，实现了（S）-chroman-2-羧醛同源物1和（S）-手性异戊二烯单元3的合成2,3）-抗-2-甲基-3-（对甲氧基苯基）-1,3-丙二醇12。通过（S）-3和（R）-3,7-二甲基辛基碘的偶合反应，合成了对应于（3R，7R）-3,7,11-三甲基十二烷-1-醇27的侧链部分。 4.衍生自（3R，7R）-27和（S）-1的（3R，7R）-salt盐2的Wittig反应得到烯烃28，将其进行催化加氢得到（2R，4′R，8）。 'R）-α-生育酚。