N--(S)-serine methylester | 2481-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N--(S)-serine methylester
• 英文别名: N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-prolyl-L-serine methyl ester；methyl N-(benzyloxycarbonyl)-L-prolyl-L-serinate；Z-Pro-Ser-OMe；Cbz-Pro-Ser-OMe；N-(N-benzyloxycarbonyl-L-prolyl)-L-serine methyl ester；benzyl (2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 2481-26-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₆
• 分子量: 350.371
• InChiKey: XUWFIUSVOAYEHW-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  594.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N--(S)-serine methylester 在 氢气 作用下， 生成 H-Pro-Ser-OMe
  参考文献：
  名称：

  Human chorionic gonadotropin. III. Synthesis of a dotriacontapeptide corresponding to the C-terminal sequence 116-147 of the .BETA.-subunit of human chorionic gonadotropin (hCG).

  摘要：

  通过分步片段缩合，将五个片段[Z-Gln-Asp(OBzl)-OH、Z-Ser(Bzl)-Ser-Ser-Lys(Boc)-NHNH2、Z-Ala-Pro-Pro-NHNHBoc、Z-Ser(Bzl)-Leu-Pro-NHNHBoc 和 Z-Ser(Bzl)-Pro-Ser-NHNH2]连接到前一篇论文中报告的十六肽上，合成了该化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2699
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N--(S)-serine methylester
  参考文献：
  名称：

  Practical One-Pot Double Functionalizations of Proline

  摘要：

  将脯氨酸溶解为三乙基铵盐后，就可以高效地进行 N 保护（作为 Boc、Cbz 或 Moc 衍生物）以及随后的酯化或羧基末端的酰胺化反应。基于这一概念，我们开发出了非常实用的方案来制备一系列脯氨酸衍生物（包括 Pro-Ser 二乙酸酯、Weinreb 酰胺和 N 保护脯氨酸酯），这些衍生物是重要的中间体，例如用于合成脯氨酸衍生肽、手性试剂和不对称合成催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258428

文献信息

• Synthesis of Functionalized Oxazolines and Oxazoles with DAST and Deoxo-Fluor
  作者：Andrew J. Phillips、Yoshikazu Uto、Peter Wipf、Michael J. Reno、David R. Williams

  DOI：10.1021/ol005777b

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] A mild and highly efficient cyclization of beta-hydroxy amides to oxazolines is described using DAST and Deoxo-Fluor reagents. A one-pot protocol for the synthesis of oxazoles from beta-hydroxy amides is also presented.

  [公式：见正文]使用DAST和Deoxo-Fluor试剂描述了将β-羟基酰胺温和高效环化为恶唑啉的方法。还提出了一种由一锅法从β-羟基酰胺合成恶唑的方案。
• Sulfonic acid esters
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04242507A1

  公开（公告）日：1980-12-30

  A novel process for the amidation or esterification which comprises reacting a compound having a carboxy group with a compound having an amino or imino group which can be acylated or with a compound having a hydroxy group in the presence of a sulfonic acid ester of the formula: R.sub.1 --SO.sub.2 --OR.sub.2 wherein R.sub.1 is an organic group and R.sub.2 O-- is a residue of a strongly acidic N-hydroxy compound as a condensation agent, and a novel sulfonic acid ester useful as such a condensation agent and a process for the preparation thereof.

  一种用于酰胺化或酯化的新型过程，包括在有机硫酸酯存在下，将具有羧基的化合物与可酰化的氨基或亚氨基基团的化合物，或具有羟基的化合物反应，其中所述有机硫酸酯的化学式为：R.sub.1 --SO.sub.2 --OR.sub.2，其中R.sub.1是有机基团，R.sub.2 O--是强酸性N-羟基化合物的残基作为缩合剂，以及一种作为这种缩合剂有用的新型磺酸酯和其制备方法。
• Chiral ligands containing heteroatoms. 11. Optically active 2-hydroxymethyl piperazincs as catalysts in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde
  作者：Massimo Falorni、Michele Satta、Sandra Conti、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80107-x

  日期：1993.11

  (2R,5S) and (2S,5S)-2-hydroxymethyl-5-alkyl piperazines 1–5 were prepared in good yields without any racemization. The use of these compounds as chiral catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes is described. This paper reports the first example of the use of piperazine methanols in asymmetric synthesis.

  从对映体纯的丝氨酸开始，以高收率制备了一系列（2 R，5 S）和（2 S，5 S）-2-羟甲基-5-烷基哌嗪1-5，没有任何消旋作用。描述了将这些化合物用作手性催化剂以将二乙基锌对映异构地加成到醛中。本文报道了在不对称合成中使用哌嗪甲醇的第一个实例。
• Zinc-Catalyzed Amide Cleavage and Esterification of β-Hydroxyethylamides
  作者：Yusuke Kita、Yuji Nishii、Takafumi Higuchi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/anie.201201789

  日期：2012.6.4

  Snipping tool: Zn(OTf)2 is an efficient catalyst for selective cleavage of amides bearing a β‐hydroxyethyl group on the nitrogen atom. The mechanism involves an N,O‐acyl rearrangement and transesterification. This new catalytic system can be applied to sequence‐specific peptide bond scission at the amine side of a serine residue. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  剪切工具：Zn（OTf）2是一种有效的催化剂，用于选择性裂解氮原子上带有β-羟乙基的酰胺。该机制涉及N，O-酰基重排和酯交换。这种新的催化系统可用于丝氨酸残基胺侧的序列特异性肽键断裂。Tf ＝三氟甲磺酰基。
• Fluorous Coupling Reagents: Application of 2-Chloro-4,6-bis[(heptadecafluorononyl)oxy]-1,3,5-triazine in Peptide Synthesis
  作者：Roman Dembinski、Marcin Markowicz

  DOI：10.1055/s-2003-42492

  日期：——

  Benzyloxycarbonyl N-protected and C-terminus methyl ester protected amino acids react in THF in the presence of 4-methylmorpholine and fluorous condensation reagent, 2-chloro-4,6-bis[(heptadecafluorononyl)oxy]-1,3,5-triazine, to form di- and tri­peptides that are isolated without the use of fluorous solvent in very good yields (98-91%).

  在 4-甲基吗啉和氟缩合试剂 2-氯-4,6-双[（十七氟壬基）氧基]-1,3,5-三嗪的存在下，苄氧羰基 N-保护和 C-末端甲酯保护氨基酸在四氢呋喃中发生反应，生成二肽和三肽。