Methyl O-butyl-N-{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}-L-serinate | 887245-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl O-butyl-N-{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}-L-serinate
• 英文别名: methyl (2S)-3-butoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 887245-11-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: YDWZZMXYXIHCQR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl O-butyl-N-{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}-L-serinate 在 钯 氮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 0.26 g of clear oil的产率得到methyl-O-1-butyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Glycogen Phosphorylase Inhibitor Compounds and Pharmaceutical Compositions Thereof

  摘要：

  本发明涉及糖原磷酸化酶抑制剂化合物、这些化合物的药物组合物、使用这些药物组合物治疗糖尿病、与糖尿病相关的疾病和/或组织缺血，包括心肌缺血的方法，以及制备这些化合物的过程。

  公开号：

  US20070249670A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-Z-吖丙啶-2-羧酸甲酯 、 正丁醇 在 trifluoroborane diethyl ether 水 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 0.6 g of product as a clear oil的产率得到Methyl O-butyl-N-{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  Glycogen Phosphorylase Inhibitor Compounds and Pharmaceutical Compositions Thereof

  摘要：

  本发明涉及糖原磷酸化酶抑制剂化合物、这些化合物的药物组合物、使用这些药物组合物治疗糖尿病、与糖尿病相关的疾病和/或组织缺血，包括心肌缺血的方法，以及制备这些化合物的过程。

  公开号：

  US20070249670A1

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID AND ALCOHOL BY HYDROLYSIS OF ESTER
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION NAGOYA UNIVERSITY

  公开号：US20140378692A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  As shown by the following formula (1), after methyl laurate (2 mmol) and water (8 mL) are added to an ammonium pyrosulfate catalyst (5 mol %), a hydrolysis reaction of methyl laurate is carried out by heating for 24 hours at 60° C. while stirring is performed, so that lauric acid can be obtained with a yield of 86%.

  根据以下公式（1）所示，将甲基月桂酸（2 mmol）和水（8 mL）加入到5摩尔％的硫酸铵催化剂中后，在60℃下加热24小时并进行搅拌，进行甲基月桂酸的水解反应，从而可以得到86％的月桂酸收率。
• Anthranilimide-based glycogen phosphorylase inhibitors for the treatment of Type 2 diabetes: 2. Optimization of serine and threonine ether amino acid residues
  作者：Steven M. Sparks、Pierette Banker、David M. Bickett、Daphne C. Clancy、Scott H. Dickerson、Dulce M. Garrido、Pamela L. Golden、Andrew J. Peat、Lauren R. Sheckler、Francis X. Tavares、Stephen A. Thomson、James E. Weiel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.084

  日期：2009.2

  Optimization of the amino acid residue of a series of anthranilimide-based glycogen phosphorylase inhibitors is described leading to the identification of serine and threonine ether analogs. t-Butylthreonine analog 20 displayed potent in vitro inhibition of GPa, low potential for P450 inhibition, and excellent pharmacokinetic properties. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITOR COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1812383A1

  公开（公告）日：2007-08-01
• US9206107B2
  申请人：——

  公开号：US9206107B2

  公开（公告）日：2015-12-08
• [EN] GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITOR COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSES INHIBITEURS DE LA PHOSPHORYLASE DU GLYCOGENE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2006052722A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  [EN] The invention relates to glycogen phosphorylase inhibitor compounds, pharmaceutical compositions of these compounds, methods of treatment using the pharmaceutical compositions to treat diabetes, conditions associated with diabetes, and/or tissue ischemia, including myocardial ischemia, and processes for making the compounds.
  [FR] L'invention concerne des composés inhibiteurs de la phosphorylase de glycogène, des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés, des méthodes de traitement utilisées pour traiter le diabète, des états pathologiques associés au diabète et/ou à l'ischémie des tissus, notamment l'ischémie myocardique, et des procédés pour fabriquer les composés de l'invention.