2',3'-dideoxy-3'-thiacytidin-5'-yl O-butyl carbonate | 1191886-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2',3'-dideoxy-3'-thiacytidin-5'-yl O-butyl carbonate
• 英文别名: 3TC-Buta；[(2R,5S)-5-(4-amino-2-oxo-pyrimidin-1-yl)-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl butyl carbonate；[(2R,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl butyl carbonate
• CAS: 1191886-26-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 329.377
• InChiKey: YKGNFTVUSIKPPI-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3TC-5'-CI 、 正丁醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以207 mg的产率得到2',3'-dideoxy-3'-thiacytidin-5'-yl O-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  新型2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷前药的合成及抗HIV活性

  摘要：

  我们在这里报告了使用不同的脂肪族醇和N，N-羰基二咪唑合成的3TC的5'- O-碳酸酯的一系列新的合成物。在外周血单核细胞（PBMC）中测定了其抗病毒活性，显示出一些碳酸盐衍生物的活性与3TC相似或更好，但3TC-Metha和3TC-2Pro活性较低。PBMC中的体外分析表明，随着醇部分碳链长度的增加，细胞毒性也随之增加，这表明与 母体药物相比，正常链长为n = 2–5的化合物具有良好的选择指数。因此，这项工作是导致抑制HIV复制的重要贡献。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.032