3-(4-氯苯氧基)-2-氧代丙基磷酸二甲酯 | 40665-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-氯苯氧基)-2-氧代丙基磷酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 3-(4-chlorophenoxy)-2-oxopropylphosphonate
• 英文别名: dimethyl 2-oxo-3-(p-chlorophenoxy)propylphosphonate；Dimethyl 2-oxo-3-(4-chlorophenoxy)propylphosphonate；Dimethyl (3-(4-chlorophenoxy)-2-oxopropyl)phosphonate；1-(4-chlorophenoxy)-3-dimethoxyphosphorylpropan-2-one
• CAS: 40665-86-9
• 化学式: C₁₁H₁₄ClO₅P
• 分子量: 292.656
• InChiKey: PINORBFTXSYEQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯氧基)-2-氧代丙基磷酸二甲酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E)-(R)-4-(4-Chloro-phenoxy)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-1-enyl]-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  N-(Methanesulfonyl)-16-phenoxyprostaglandin carboxamides: tissue-selective, uterine stimulants

  摘要：

  In an effort to develop tissue-selective prostaglandin analogues resistant to the metabolic inactivating pathways of the natural materials, hybrid compounds modified both at C-1 with a sulfonimide moiety and in the n-amylcarbinol side chain with substituted phenoxy groups were synthesized and evaluated in a variety of in vitro models. Several of these analogues exhibited potent, tissue-selective, uterine stimulant activity, a finding subsequently confirmed in clinical studies with one member of this series, N-(methanesulfonyl)-16-phenoxy-omega-tetranor-PGE2-carboxamide (CP-34089/ZK-57671, sulprostone).

  DOI：

  10.1021/jm00143a018

文献信息

• Prostaglandin analogs possessing antinidatory effects. 2. Modification of the .alpha. chain
  作者：Masaki Hayashi、Yoshinobu Arai、Hirohisa Wakatsuka、Masanori Kawamura、Yoshitaka Konishi、Takeshi Tsuda、Kimiichiro Matsumoto

  DOI：10.1021/jm00179a011

  日期：1980.5

  Additional double bonds were introduced into the alpha chain in 16-phenoxy-, 16-(3-chlorophenoxy)-, 16-[3-(tri-fluoromethyl)phenoxy]-, and 16-(4-chlorophenoxy)-17,18,19,20-tetranorprostaglandins which have antinidatory effects. Of these analogues, the delta 3-cis-delta 5 analogues 23b is 1200 times more potent than prostaglandin F2 alpha in antinidatory effect in the rat and more potent than any other known prostaglandin analogues.
• US3985791A
  申请人：——

  公开号：US3985791A

  公开（公告）日：1976-10-12
• US4243683A
  申请人：——

  公开号：US4243683A

  公开（公告）日：1981-01-06
• US4346228A
  申请人：——

  公开号：US4346228A

  公开（公告）日：1982-08-24
• US4981872A
  申请人：——

  公开号：US4981872A

  公开（公告）日：1991-01-01