Acetic acid (3R,4R,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15S)-3-acetyl-15-isopropyl-4,9,10-trimethyl-4-(3-oxo-propyl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-13-ylmethyl ester | 433336-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3R,4R,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15S)-3-acetyl-15-isopropyl-4,9,10-trimethyl-4-(3-oxo-propyl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-13-ylmethyl ester
• 英文别名: [(3R,4R,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15S)-3-acetyl-4,9,10-trimethyl-4-(3-oxopropyl)-15-propan-2-yl-2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-13-yl]methyl acetate
• CAS: 433336-27-7
• 化学式: C₃₁H₅₀O₄
• 分子量: 486.736
• InChiKey: VEJJTPXFFWCZEB-CVCLWSCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4R,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15S)-3-acetyl-15-isopropyl-4,9,10-trimethyl-4-(3-oxo-propyl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-13-ylmethyl ester 在 三氢化钐 、 草酰氯 、 1,2-二碘乙烷 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 28-O-acetyl-4α-hydroxy-24-norlupan-3-one
  参考文献：
  名称：

  从白桦蛋白制备24-nor-1,4-二烯-3-酮三萜衍生物：制备24-三萜类似物的新途径。

  摘要：

  从三萜烯前体制备具有2-羟基-δ（1,4）-环己二烯-3-环A-环的24-降三萜烯衍生物的新方法已被证明是从白蛋白开始制备白蛋白的衍生物。转化中的关键步骤是A环的Suárez裂解，以及随后的SmI（2）介导的频哪醇型偶联，通过氧化裂解去除C-24碳后，重新封闭A环。

  DOI：

  10.1021/jo010929h
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15S)-3-isopropenyl-15-isopropyl-4,9,10-trimethyl-4-(3-oxo-propyl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-13-ylmethyl ester 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 Acetic acid (3R,4R,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15S)-3-acetyl-15-isopropyl-4,9,10-trimethyl-4-(3-oxo-propyl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-13-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从白桦蛋白制备24-nor-1,4-二烯-3-酮三萜衍生物：制备24-三萜类似物的新途径。

  摘要：

  从三萜烯前体制备具有2-羟基-δ（1,4）-环己二烯-3-环A-环的24-降三萜烯衍生物的新方法已被证明是从白蛋白开始制备白蛋白的衍生物。转化中的关键步骤是A环的Suárez裂解，以及随后的SmI（2）介导的频哪醇型偶联，通过氧化裂解去除C-24碳后，重新封闭A环。

  DOI：

  10.1021/jo010929h

文献信息

• Preparation of a 24-Nor-1,4-dien-3-one Triterpene Derivative from Betulin:  A New Route to 24-Nortriterpene Analogues¹
  作者：Yonghong Deng、John K. Snyder

  DOI：10.1021/jo010929h

  日期：2002.5.1

  A new route to 24-nortriterpene derivatives with 2-hydroxy-Delta(1,4)-cyclohexadien-3-one A-rings from triterpene precursors has been demonstrated beginning with betulin to prepare derivatives of betulinic acid. The key steps in the transformation are a Suárez cleavage of the A-ring with a subsequent SmI(2)-mediated pinacol-type coupling to reclose the A-ring following removal of the C-24 carbon by

  从三萜烯前体制备具有2-羟基-δ（1,4）-环己二烯-3-环A-环的24-降三萜烯衍生物的新方法已被证明是从白蛋白开始制备白蛋白的衍生物。转化中的关键步骤是A环的Suárez裂解，以及随后的SmI（2）介导的频哪醇型偶联，通过氧化裂解去除C-24碳后，重新封闭A环。