ethyl 1-benzyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate | 67714-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-2-oxocyclohexanecarboxylate；2-benzyl-2-carboethoxycyclohexanone；1-benzyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester；1-Benzyl-2-oxo-cyclohexancarbonsaeure-aethylester；Cyclohexanecarboxylic acid, 2-oxo-1-(phenylmethyl)-, ethyl ester
• CAS: 67714-28-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• mdl: MFCD20129710
• 分子量: 260.333
• InChiKey: UGMXSKJAFNGZDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34.5-35 °C
• 沸点：
  144-145 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 APTS 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-benzyl-2-hydroxymethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pseudoiridolactones

  摘要：

  Bicyclic delta-lactones with a carbon group at the bicyclic junction C-7a, designed as pseudoiridolactones, were synthesized from alpha-alkyl-alpha-hydroxymethylcyclopentanones via an intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.027
• 作为产物：
  描述：

  庚二酸二乙酯 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ethyl 1-benzyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氢化硼非对映选择性还原环状β-酮酯的研究。第4部分：功能化环己酮衍生物的还原谱

  摘要：

  研究了在存在和不存在几种螯合剂的情况下，用氢化硼还原2-烯丙基-2-羰基烷氧基环己酮（3d - f），2-丙基-2-羰基乙氧基环己酮（3g）和2-苄基-2-羰基乙氧基环己酮（3h）。 。为了找到合适的解释还原过程中酮羰基面的非对映选择性的分子模型研究，使用半经验的PM3方法进行了分子建模，从而产生了反式-2-allyl-2-carboethoxycyclohexanol（6e）和cis -2-allyl-2 -通过使用廉价的硼氢化钠和四丁基铵，以非对映异构体形式过量存在的-碳乙氧基环己醇（7e）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.079

文献信息

• Construction of Functionalized Carbocycles Having Contiguous Tertiary Carbinol and All-Carbon Stereogenic Centers
  作者：Chennakesava Reddy、Srinivasarao Arulananda Babu、Nayyar Ahmad Aslam、Vadla Rajkumar

  DOI：10.1002/ejoc.201201382

  日期：2013.4

  A highly stereoselective protocol is reported for customizing functionalized carbocyclic building blocks (β-hydroxy esters) and bicyclic lactones with a stereoarray that contains contiguous tertiary carbinol and all-carbon stereocenters. The efficient asymmetric induction and diastereofacial selective addition of allyl and propargyl indiums to hindered α,α-disubstituted cycloalkanones is presented

  报告了一种高度立体选择性的协议，用于定制功能化碳环结构单元（β-羟基酯）和双环内酯，其立体阵列包含连续的叔甲醇和全碳立体中心。介绍了烯丙基和炔丙基铟与受阻 α,α-二取代环烷酮的有效不对称诱导和非对映选择性加成。代表性产物的立体化学是从单晶 X 射线晶体结构分析中明确建立的，并提出了一种合理的反应途径来支持高非对映面选择性。
• Reaction of metal free Bu3Sn− generated from Bu3SnSiMe3-R4NX with an aryl or vinyl halide
  作者：Miwako Mori、Naotake Kaneta、Naohiro Isono、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80773-y

  日期：1991.10

  Metal free stannyl anion generated from Bu3SnSiMe3 and R4NX in DMF reacted with an aryl or vinyl halide to produce the aryl or vinyl anion via so-called halogen-metal exchange process, which reacted with internal carbonyl group to afford cyclized product in good yield.

  在DMF中由Bu 3 SnSiMe 3和R 4 NX生成的不含金属的锡阴离子与芳基或乙烯基卤化物反应，通过所谓的卤素-金属交换过程与芳基内部的羰基反应生成芳基或乙烯基阴离子，从而提供环化产物产量高。
• N-Heterocyclic olefins as efficient phase-transfer catalysts for base-promoted alkylation reactions
  作者：Marcus Blümel、Reece D. Crocker、Jason B. Harper、Dieter Enders、Thanh V. Nguyen

  DOI：10.1039/c6cc03771b

  日期：——

  N-Heterocyclic Olefins (NHOs) have very recently emerged as efficient promoters for several chemical reactions due to their strong Bronsted/Lewis basicities. Here we report the novel application of NHOs as efficient...

  N-杂环烯烃（NHOs）由于其强大的Bronsted / Lewis基础性，最近已成为多种化学反应的有效促进剂。在这里，我们将NHO的新颖应用报告为高效...
• Synthesis of substituted cyclopropanes from 1,3-diols through the corresponding cyclic sulfates
  作者：David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00708-g

  日期：1995.10

  The reaction of different cyclic sulfates 2 (easily prepared from the corresponding 1,3-diols 1 following the Sharpless methodology) with an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB (5 mol %) leads to the corresponding substituted cyclopropanes 3 through a γ-elimination process, the sulfate ion acting as leaving group.

  不同环硫酸酯的反应2（从相应的1,3-二醇容易地制备1以下的夏普勒斯方法）与过量的锂粉末和DTBB（5摩尔％）引线的催化量的相应的取代的环丙烷3通过γ消除过程中，硫酸根离子充当离去基团。
• Phase transfer catalysis using chiral catalysts. V. Asymmetric nucleophilic substitutions with C, O, N and S-anions
  作者：S. Juliá、A. Ginebreda、J. Guixer、A. Tomás

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78752-1

  日期：1980.1

  Several asymmetric nucleophilic substitutions with C, N, O and S-anions have been performed under PTC conditions using chiral quaternary ammonium salts as PT catalysts.

  使用手性季铵盐作为PT催化剂，在P TC条件下进行了C，N，O和S阴离子的几个不对称亲核取代。