1,1-difluoro-1,2-bis(methylthio)-4-phenylbutane | 170654-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-difluoro-1,2-bis(methylthio)-4-phenylbutane
• 英文别名: [4,4-Difluoro-3,4-bis(methylsulfanyl)butyl]benzene
• CAS: 170654-44-1
• 化学式: C₁₂H₁₆F₂S₂
• 分子量: 262.388
• InChiKey: MQEWHJCORRNKFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-1,2-bis(methylthio)-4-phenylbutane 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到1,2,2-trifluoro-1,2-bis(methylthio)-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  氧化脱硫-氟化条件下α-氟烷基硫化物的简便合成

  摘要：

  用 n-Bu4NH2F3 和 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲处理后，各种有机硫化物发生普默勒型重排，然后氟化，得到 α-氟硫化物。当应用于 RCH(SMe)CF2SMe 时，氟-Pummerer 重排得到三氟硫化物 RCF(SMe)CF2SMe。当使用 HF-吡啶试剂作为氟化剂时，根据底物的结构发生氧化脱硫-氟化反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2687
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-tris(methylthio)-4-phenyl-2-butanol 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到1,1-difluoro-1,2-bis(methylthio)-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  1-取代的2,2,2-三（甲硫基）乙醇的氧化脱硫-氟化在氧化或重排下诱导二氟化

  摘要：

  使用n -Bu 4 NH 2 F 3和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲对RCH（OH）C（SMe）3进行氧化脱硫氟化得到RC（O）CF 2 SMe，而处理相同的底物与Et 2 NSF 3一起得到RCH（SMe）CF 2 SMe。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01234-9

文献信息

• Fluoro-pummerer rearrangement under oxidative desulfurization fluorination conditions. facile synthesis of oligofluoroalkyl sulfides
  作者：Satoru Furuta、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01768-d

  日期：1995.11

  Upon treatment with n-Bu4NH2F3 and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin, various organic sulfides were readily fluorinated to give α-fluoro sulfides. When (HF)9-Py was used as the fluorinating agent, normal oxidative desulfurization fluorination occurred depending on the structure of the substrates.

  用n- Bu 4 NH 2 F 3和1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲处理后，各种有机硫化物易于氟化，得到α-氟硫化物。当使用（HF）9 -Py作为氟化剂时，取决于基板的结构，发生正常的氧化脱硫氟化。