(Z)-6-benzyloxy-3-(3-chloropropyl)-2-hexen-4-yn-1-ol | 1154594-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-6-benzyloxy-3-(3-chloropropyl)-2-hexen-4-yn-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-(3-chloropropyl)-6-phenylmethoxyhex-2-en-4-yn-1-ol
• CAS: 1154594-05-4
• 化学式: C₁₆H₁₉ClO₂
• 分子量: 278.779
• InChiKey: COVSCWQINJNDAY-GDNBJRDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-benzyloxy-3-(3-chloropropyl)-2-hexen-4-yn-1-ol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(Z)-6-benzyloxy-3-(3-chloropropyl)-2-hexen-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  钌催化的闭环烯炔复分解合成碳环芳族化合物

  摘要：

  报道了取代的碳环芳族化合物的一般合成方法。1,5-辛二烯-7-yn-4-ols 6的闭环烯炔复分解（RCEM）/脱水和1,5-辛二烯-7-yn-4-ones 7的RCEM /互变异构提供了多种取代基分别为苯乙烯4和4-乙烯基苯酚8。通过使用Sonogashira偶联，烯丙基化和Dess-Martin氧化的组合，可以轻松地从β-卤代-α，β-不饱和醛9或3-卤代-2-丙烯-1-醇13制备无环前体6和7。RCEM /脱水法合成1,3,5-三（1-苯基乙烯基）苯衍生物4r作为该方法的应用，还提出了用于合成1,1'-联萘衍生物19a的RCEM / RCM /脱水方法。

  DOI：

  10.1021/jo900456g
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 、 (Z)-6-chloro-3-iodo-2-hexen-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(Z)-6-benzyloxy-3-(3-chloropropyl)-2-hexen-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的闭环烯炔复分解合成碳环芳族化合物

  摘要：

  报道了取代的碳环芳族化合物的一般合成方法。1,5-辛二烯-7-yn-4-ols 6的闭环烯炔复分解（RCEM）/脱水和1,5-辛二烯-7-yn-4-ones 7的RCEM /互变异构提供了多种取代基分别为苯乙烯4和4-乙烯基苯酚8。通过使用Sonogashira偶联，烯丙基化和Dess-Martin氧化的组合，可以轻松地从β-卤代-α，β-不饱和醛9或3-卤代-2-丙烯-1-醇13制备无环前体6和7。RCEM /脱水法合成1,3,5-三（1-苯基乙烯基）苯衍生物4r作为该方法的应用，还提出了用于合成1,1'-联萘衍生物19a的RCEM / RCM /脱水方法。

  DOI：

  10.1021/jo900456g

文献信息

• Synthesis of Carbocyclic Aromatic Compounds Using Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Enyne Metathesis
  作者：Hidetoshi Takahashi、Kazuhiro Yoshida、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1021/jo900456g

  日期：2009.5.15

  3-halo-2-propene-1-ols 13 by utilizing combinations of the Sonogashira coupling, allylation, and the Dess−Martin oxidation. The RCEM/dehydration for the synthesis of 1,3,5-tris(1-phenylethenyl)benzene derivative 4r and the RCEM/RCM/dehydration for the synthesis of 1,1′-binaphthyl derivative 19a are also presented as applications of this method.

  报道了取代的碳环芳族化合物的一般合成方法。1,5-辛二烯-7-yn-4-ols 6的闭环烯炔复分解（RCEM）/脱水和1,5-辛二烯-7-yn-4-ones 7的RCEM /互变异构提供了多种取代基分别为苯乙烯4和4-乙烯基苯酚8。通过使用Sonogashira偶联，烯丙基化和Dess-Martin氧化的组合，可以轻松地从β-卤代-α，β-不饱和醛9或3-卤代-2-丙烯-1-醇13制备无环前体6和7。RCEM /脱水法合成1,3,5-三（1-苯基乙烯基）苯衍生物4r作为该方法的应用，还提出了用于合成1,1'-联萘衍生物19a的RCEM / RCM /脱水方法。