diethyl 5,5′′-dibromo-2,2′-4′,2′′-terthiophene-5′-carboxylate | 1435658-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: diethyl 5,5′′-dibromo-2,2′-4′,2′′-terthiophene-5′-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3,5-bis(5-bromothiophen-2-yl)thiophene-2-carboxylate；ethyl 3,5-bis(5-bromothiophen-2-yl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1435658-36-8
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂O₂S₃
• 分子量: 478.249
• InChiKey: RRCVLKIGNCRIOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-庚酸乙酯 、 diethyl 5,5′′-dibromo-2,2′-4′,2′′-terthiophene-5′-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到diethyl 5,5′′-bis(7-ethoxy-7-oxohept-1-ynyl)-2,2′-4′,2′′-terthiophene-5′-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient pseudo-five-component coupling-Fiesselmann synthesis of luminescent oligothiophenes and their modification

  摘要：

  (Hetero)芳基双酸氯化物和末端炔烃，或是类似的双酸氯化物和末端二炔烃，以及乙基2-巯基乙酸酯可以反应生成高发光对称三硫杂戊搭烯和五硫杂癸搭烯，这是一系列连续的伪五组分反应，产率良好至优秀。通过卤化反应后再进行金属催化的偶联反应，可以轻易地对获得的低聚物进行进一步功能化，生成α,ω-二酯基底物，进而通过后续反应转化为高度功能化的材料。

  DOI：

  10.1039/c3ob40124c
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二-2-噻吩基-2-丙烯醛基-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl 5,5′′-dibromo-2,2′-4′,2′′-terthiophene-5′-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient pseudo-five-component coupling-Fiesselmann synthesis of luminescent oligothiophenes and their modification

  摘要：

  (Hetero)芳基双酸氯化物和末端炔烃，或是类似的双酸氯化物和末端二炔烃，以及乙基2-巯基乙酸酯可以反应生成高发光对称三硫杂戊搭烯和五硫杂癸搭烯，这是一系列连续的伪五组分反应，产率良好至优秀。通过卤化反应后再进行金属催化的偶联反应，可以轻易地对获得的低聚物进行进一步功能化，生成α,ω-二酯基底物，进而通过后续反应转化为高度功能化的材料。

  DOI：

  10.1039/c3ob40124c

文献信息

• Efficient pseudo-five-component coupling-Fiesselmann synthesis of luminescent oligothiophenes and their modification
  作者：Marco Teiber、Sönke Giebeler、Timo Lessing、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c3ob40124c

  日期：——

  (Hetero)aryl bis-acid chlorides and terminal alkynes, or likewise acid chlorides and terminal dialkynes, and ethyl 2-mercaptoacetate can be reacted to give highly luminescent symmetrical terthiophenes and quinquethiophenes in the sense of a consecutive pseudo-five-component reaction in good to excellent yields. Further functionalization of the obtained oligomers can be readily achieved by halogenation followed by a metal-catalyzed coupling reaction to give α,ω-diester substrates for subsequent transformations into highly functionalized materials.

  (Hetero)芳基双酸氯化物和末端炔烃，或是类似的双酸氯化物和末端二炔烃，以及乙基2-巯基乙酸酯可以反应生成高发光对称三硫杂戊搭烯和五硫杂癸搭烯，这是一系列连续的伪五组分反应，产率良好至优秀。通过卤化反应后再进行金属催化的偶联反应，可以轻易地对获得的低聚物进行进一步功能化，生成α,ω-二酯基底物，进而通过后续反应转化为高度功能化的材料。