N-benzyl-3-phenyl-4-pentenamide | 1026680-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-3-phenyl-4-pentenamide
• 英文别名: N-benzyl-3-phenylpent-4-enamide
• CAS: 1026680-48-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: LXTDDSHWXPRURQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-phenyl-4-pentenamide 在 劳森试剂 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 trans-N-benzyl-5-(iodomethyl)-4-phenyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic olefin heterocyclization in organic synthesis. Stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted .gamma.-lactams by iodine-induced lactam formation of .gamma.,.delta.-unsaturated thioimidates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a022
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 丙酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 N-benzyl-3-phenyl-4-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic olefin heterocyclization in organic synthesis. Stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted .gamma.-lactams by iodine-induced lactam formation of .gamma.,.delta.-unsaturated thioimidates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a022

文献信息

• Diastereoselective α-iodination reaction of 4-alkenylamide having a β-chiral center
  作者：Midori Okada、Osamu Kitagawa、Tokushi Hanano、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00382-7

  日期：1997.5

  alpha-Iodination reaction of 4-alkenylamide with a beta-chiral center proceeds with high diastereoselectivity to give syn alpha-iodoalkenamide through the formation of cyclic ketene N,O-acetal and subsequent alpha-iodination from the opposite side of a beta-substituent. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Electrophilic olefin heterocyclization in organic synthesis. Stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted .gamma.-lactams by iodine-induced lactam formation of .gamma.,.delta.-unsaturated thioimidates
  作者：Hiroki Takahata、Tamotsu Takamatsu、Takao Yamazaki

  DOI：10.1021/jo00281a022

  日期：1989.9