2,3,3,3-tetrafluoro-1-iodo-1-propene | 885275-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2,3,3,3-tetrafluoro-1-iodo-1-propene
• 英文别名: 2,3,3,3-tetrafluoro-1-iodoprop-1-ene
• CAS: 885275-66-1
• 化学式: C₃HF₄I
• 分子量: 239.939
• InChiKey: UNHLMLCCHROJMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3,3-tetrafluoro-1-iodo-1-propene 、 苄基丙炔基醚 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled synthesis of trans-enediynes via carbocupration of fluoroalkylated diynes

  摘要：

  在-78°C条件下，将预先制备的（Z）-6-苄氧基-1,1,1,2-四氟-6-甲基-2-庚炔-4-炔与1.5当量的LHMDS反应1小时，得到相应的三氟甲基化二炔，收率极高。发现该二炔是一种良好的底物，可与各种高阶氰基铜盐发生烷基化反应，以高度区域和立体选择性的方式生成相应的乙烯基铜盐。原位生成的乙烯基铜盐可以与过量碘反应非常顺利，乙烯基碘化物收率很高。因此获得的碘化物经历了非常顺利的Sonogashira交叉偶联反应，以高收率得到各种反-二炔。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.249
• 作为产物：
  描述：

  在 catalyst consist of corundum, chromium oxyfluoride and 15%-20% by weight preactivated fluorine 作用下， 生成 2,3,3,3-tetrafluoro-1-iodo-1-propene
  参考文献：
  名称：

  US2023/75839

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Remarkable Access to γ-Fluoroalkylated Propargylamine Derivatives or Fluoroalkylated Dihydroisoxazoles via the Reaction of Fluoroalkylated Acetylides with Various Nitrones
  作者：Tsutomu Konno、Kazuki Moriyasu、Takashi Ishihara

  DOI：10.1055/s-0028-1087988

  日期：2009.4

  The reactions of fluoroalkylated acetylides with various nitrones were investigated. When nitrones with an alkyl substituent were employed, hydroxylamines were obtained in high yields, and smooth dehydroxylation followed, to give the corresponding propargylamines. Nitrones with an aryl substituent underwent nucleophilic addition and subsequent intramolecular cyclization, affording the corresponding fluoroalkylated dihydroisoxazoles in moderate yields. These sequences were also extended to chiral versions.

  研究了氟烷基化乙炔与各种硝酮的反应。当使用带有烷基取代基的硝酮时，可以高产率获得羟胺，并且随后顺利脱羟基，得到相应的炔丙胺。具有芳基取代基的硝酮经历亲核加成和随后的分子内环化，以中等产率提供相应的氟烷基化二氢异恶唑。这些序列也被扩展到手性版本。
• Highly stereocontrolled synthesis of <i>trans</i>-enediynes via carbocupration of fluoroalkylated diynes
  作者：Tsutomu Konno、Misato Kishi、Takashi Ishihara

  DOI：10.3762/bjoc.8.249

  日期：——

  Treatment of readily prepared (Z)-6-benzyloxy-1,1,1,2-tetrafluoro-6-methyl-2-hepten-4-yne with 1.5 equiv of LHMDS in −78 °C for 1 h gave the corresponding trifluoromethylated diyne in an excellent yield. This diyne was found to be a good substrate for the carbocupration with various higher-ordered cyanocuprates to give the corresponding vinylcuprates in a highly regio- and stereoselective manner. The in situ generated vinylcuprates could react very smoothly with an excess amount of iodine, the vinyl iodides being obtained in high yields. Thus-obtained iodides underwent a very smooth Sonogashira cross-coupling reaction to afford various trans-enediynes in high yields.

  在-78°C条件下，将预先制备的（Z）-6-苄氧基-1,1,1,2-四氟-6-甲基-2-庚炔-4-炔与1.5当量的LHMDS反应1小时，得到相应的三氟甲基化二炔，收率极高。发现该二炔是一种良好的底物，可与各种高阶氰基铜盐发生烷基化反应，以高度区域和立体选择性的方式生成相应的乙烯基铜盐。原位生成的乙烯基铜盐可以与过量碘反应非常顺利，乙烯基碘化物收率很高。因此获得的碘化物经历了非常顺利的Sonogashira交叉偶联反应，以高收率得到各种反-二炔。
• US2023/75839
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——