2-iodo-9H-carbazole | 353254-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-iodo-9H-carbazole
• CAS: 353254-12-3
• 化学式: C₁₂H₈IN
• 分子量: 293.107
• InChiKey: LFAUHNYDVKJOEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-9H-carbazole 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(4-phenylpyridin-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  TETRADENTATE AND OCTAHEDRAL METAL COMPLEXES CONTAINING NAPHTHYRIDINOCARBAZOLE AND ITS ANALOGUES

  摘要：

  四齿和八面体金属配合物，适用于显示和照明应用中的磷光或延迟荧光和磷光发射体。

  公开号：

  US20160359125A1
• 作为产物：
  描述：

  nitrosobenzene 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以41%的产率得到2-iodo-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  芳烃与亚硝基芳烃的反应-一种取代咔唑的方法

  摘要：

  原位生成的芳烃与亚硝基芳烃反应生成取代的咔唑时，不需要过渡金属。根据氟化物来源和溶剂的不同，可以得到N-芳基化咔唑或NH-咔唑（参见方案； DME =二甲氧基乙烷，OTf =三氟甲磺酸盐）。在这些级联中，形成一个CC和一个或两个CN键。该反应易于进行并在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201209447

文献信息

• One-Pot Double-Annulation Strategy for the Synthesis of Unusual Fused Bis-Heterocycles
  作者：Shukree Abdul-Rashed、Georgios Alachouzos、William W. Brennessel、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01351

  日期：2020.6.5

  A novel metal-free double-annulation cascade for the construction of unusual fused heterocyclic systems is described. This simple protocol enables the sequential assembly of two rings in one pot from two simple precursors. Acidic conditions promote the condensation and the intramolecular alkynyl Prins reaction of an enyne or arenyne alcohol with a cyclic hemiaminal to form a five-, six-, or seven-membered

  描述了一种新颖的无金属双环环反应级联，用于构造不寻常的稠合杂环系统。这个简单的协议使得两个简单的前体可以在一个罐中顺序组装两个环。酸性条件促进烯炔或芳烃与环状半缩醛的缩合和分子内炔基普林斯反应，形成五元，六元或七元的氧杂环，然后形成七元或八元的氮杂环。在这种转变中，在一个合成操作中形成三个新的键（一个C–O，一个C–C和一个C–N）会迅速产生化学复杂性。该策略是模块化的，相对通用，可访问一系列独特的稠合双环支架。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Sequential Hydroboration/Hydrogenation of Internal Alkynes
  作者：Jun Guo、Biao Cheng、Xuzhong Shen、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.7b09832

  日期：2017.11.1

  and enantioselective cobalt-catalyzed hydroboration/hydrogenation of internal alkynes with HBpin and a hydrogen balloon in one pot was developed. A new type of chiral imidazoline iminopyridine (IIP) ligand was introduced for the first time in this novel and efficient strategy. This protocol used relatively simple and available starting materials with good functional group tolerance to construct more valuable

  开发了一种高度区域选择性和对映选择性钴催化的内部炔烃与 HBpin 和一个罐中的氢气球的硼氢化/氢化。在这种新颖有效的策略中首次引入了一种新型手性咪唑啉亚氨基吡啶（IIP）配体。该协议使用相对简单和可用的具有良好官能团耐受性的起始材料来构建更有价值的手性二级有机硼酸酯。主要的机理研究表明，钴催化的炔烃区域选择性硼氢化反应最初确实发生，随后是 HBpin 促进和钴催化的烯基硼酸酯的对映选择性氢化。
• CARBAZOLE DERIVATIVES FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Parham Amir Hossain

  公开号：US20090302752A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to compounds of the formula (1) and to the use thereof in organic electroluminescent devices, in particular as matrix material in phosphorescent devices.

  本发明涉及式（1）的化合物以及其在有机电致发光器件中的应用，特别是作为磷光器件中的基质材料。
• Cu ₂ O Nanocrystals‐Catalyzed Photoredox Sonogashira Coupling of Terminal Alkynes and Arylhalides Enhanced by CO ₂
  作者：Munusamy Shanmugam、Arunachalam Sagadevan、Vaibhav Pramod Charpe、V. Kishore Kumar Pampana、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1002/cssc.201901813

  日期：2020.1.19

  the first visible-light-activated Sonogashira C-C coupling reaction at room temperature catalyzed by single-metal heterogeneous Cu2 O truncated nanocubes (Cu2 O TNCs) was developed. A wide variety of aryl halides and terminal alkynes worked well in this recyclable heterogeneous photochemical process to form the corresponding Sonogashira C-C coupling products in good yields. Mechanistic control studies

  本文开发了由单金属异质Cu2 O截短的纳米立方体（Cu2 O TNCs）催化的在室温下的第一个可见光激活的Sonogashira CC偶联反应。各种各样的芳基卤化物和末端炔烃在这种可回收的异质光化学过程中均能很好地发挥作用，从而以高收率形成相应的Sonogashira CC偶联产物。机械控制研究表明，CO2增强了光吸收异质表面结合的CuI-苯基乙炔化物（λmax= 472 nm）的形成，后者进一步与芳基碘化物/溴化物进行单电子转移，从而使Sonogashira C sp 2 -Csp键形成。与文献报道的含双金属TiO2的纳米颗粒作为光催化剂相比，这项工作避免了TiO2的共催化的需要。
• Pd(II)-Catalyzed Intramolecular C(sp²)–H Arylation of Tryptamines Using the Nonsteric NH₂ as a Directing Group
  作者：Sixi Wang、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03668

  日期：2021.1.1

  The free amine-directed C–H functionalization reactions are challenging and mainly restricted to bulky amines. In this work, we report the nonsteric NH2-directed Pd(II)-catalyzed intramolecular C(sp2)–H arylation of tryptamines, which enables the efficient, gram-scale, and regioselective synthesis of versatile 2-aryltryptamines (35 examples, up to 98% yield). This approach broadens the substrate scope

  游离胺指导的CH官能化反应具有挑战性，主要限于笨重的胺。在这项工作中，我们报告了非立体NH 2定向的Pd（II）催化的类固醇胺的分子内C（sp 2）–H芳基化反应，从而可以高效，克级和区域选择性地合成通用的2-芳基色胺（35个例子，最高可达98％）。这种方法拓宽了游离胺导向的C–H官能化的底物范围，而不仅限于笨重的胺底物。2-芳基色胺的后期精加工实现了复杂核心结构的多样化构建，这种结构在极有价值的天然产物（如金盏花石，鸟嘌呤和草碱）中普遍存在。