(S)-1-(4-iodophenyl)ethyl chloroacetate | 813466-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-iodophenyl)ethyl chloroacetate
• 英文别名: Acetic acid, chloro-, (1S)-1-(4-iodophenyl)ethyl ester；[(1S)-1-(4-iodophenyl)ethyl] 2-chloroacetate
• CAS: 813466-07-8
• 化学式: C₁₀H₁₀ClIO₂
• 分子量: 324.546
• InChiKey: DNNSCQOWJZDCCA-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  328.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.681±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-iodophenyl)ethyl chloroacetate 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 IMTO
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成甲磺酰甲酰胺化物作为亲电子放射性卤代反应的前体– 1 H- 咪唑-5-羧酸甲酯的区域选择性烷基化 [1]

  摘要：

  由（ S ）-1-（4-碘苯基）乙醇（ ee > 98％）通过脂肪酶催化拆分和1 H- 咪唑甲基5-羧酸甲酯制得 在苯环中被碘取代的甲酰胺基（ ee 99％） 。使用 Mitsunobu 反应将两个片段高度区域选择性地连接（仅在取代的咪唑的N-1处烷基化），并且构型反转 。最终， 将对 碘代苯甲酸酯转化为 对 三甲基锡烷基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0242-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(4-碘苯基)乙酸乙酯 在 Lipase SAM II 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-1-(4-iodophenyl)ethyl chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成甲磺酰甲酰胺化物作为亲电子放射性卤代反应的前体– 1 H- 咪唑-5-羧酸甲酯的区域选择性烷基化 [1]

  摘要：

  由（ S ）-1-（4-碘苯基）乙醇（ ee > 98％）通过脂肪酶催化拆分和1 H- 咪唑甲基5-羧酸甲酯制得 在苯环中被碘取代的甲酰胺基（ ee 99％） 。使用 Mitsunobu 反应将两个片段高度区域选择性地连接（仅在取代的咪唑的N-1处烷基化），并且构型反转 。最终， 将对 碘代苯甲酸酯转化为 对 三甲基锡烷基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0242-2

文献信息

• Radiolabelled phenylethyl imidazole caboxylic acid ester derivatives
  申请人：Zolle Ilse

  公开号：US20050033060A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Halogenated carboxylic ester derivatives of phenylethyl imidazole, and their method of preparation are disclosed. Radio-halogenated forms of these compounds are ideally suited for positron-imaging of the adrenal glands, as it is known that these compounds demonstrate a selective and high rate of accumulation in the adrenals. The method of preparing these derivatives proceeds by the conversion of a stable, non-radioactive intermediate having trialkylstannyl leaving groups. These intermediates are efficiently converted to the corresponding halogenated forms by substitution of the trialkylstannyl group with the halogen or radiohalogen.

  苯乙基咪唑的卤代羧酸酯衍生物及其制备方法已被披露。这些化合物的放射性卤代形式非常适合于肾上腺的正电子成像，因为已知这些化合物在肾上腺中表现出选择性和高速的积累率。制备这些衍生物的方法通过将具有三烷基锡离去基团的稳定的非放射性中间体转化而来。这些中间体通过用卤素或放射性卤素替换三烷基锡基团而高效地转化为相应的卤代形式。
• Radiolabelled Phenylethyl Imidazole Carboxylic Acid Ester Derivatives
  申请人：Zolle Ilse

  公开号：US20080207916A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The invention relates to radioactively labeled derivatives of (R)-1-(1-phenylethyl)-1H-imidazole-5-carboxylic acid esters, uses, and methods for preparing these compounds.

  本发明涉及放射性标记的(R)-1-(1-苯乙基)-1H-咪唑-5-羧酸酯衍生物，以及这些化合物的用途和制备方法。
• Radiolabelled phenylethyl imidazole carboxylic acid ester derivatives
  申请人：Zolle Ilse

  公开号：US20070036718A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Halogenated carboxylic ester derivatives of phenylethyl imidazole, and their method of preparation are disclosed. Radio-halogenated forms of these compounds are ideally suited for positron-imaging of the adrenal glands, as it is known that these compounds demonstrate a selective and high rate of accumulation in the adrenals. The method of preparing these derivatives proceeds by the conversion of a stable, non-radioactive intermediate having trialkylstannyl leaving groups. These intermediates are efficiently converted to the corresponding halogenated forms by substitution of the trialkylstannyl group with the halogen or radiohalogen.

  本发明揭示了苯乙基咪唑的卤代羧酸酯衍生物及其制备方法。这些化合物的放射性卤代形式非常适合于肾上腺的正电子成像，因为已知这些化合物在肾上腺中具有选择性和高速积累率。制备这些衍生物的方法是通过将具有三烷基锡离去基的稳定的非放射性中间体转化。这些中间体通过用卤素或放射性卤素取代三烷基锡基团而高效地转化为相应的卤代形式。
• US7189859B2
  申请人：——

  公开号：US7189859B2

  公开（公告）日：2007-03-13
• US7358369B2
  申请人：——

  公开号：US7358369B2

  公开（公告）日：2008-04-15