(R)-(+)-1-(4-碘苯基)乙酸乙酯 | 103966-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(+)-1-(4-碘苯基)乙酸乙酯
• 英文名称: (+/-)-1-(4-iodophenyl)ethyl acetate
• 英文别名: 1-(4-iodophenyl)ethyl acetate；(4-iodo-phenyl)-ethyl acetate；4-Iod-1-<1-acetoxy-ethyl>-benzol；4-Iod-1-(1-acetoxy-ethyl)-benzol
• CAS: 103966-63-8；90888-02-1
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₂
• 分子量: 290.101
• InChiKey: HSFKEPCVAFSUNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(4-碘苯基)乙酸乙酯 在 Lipase SAM II sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (R)-1-(4-iodophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成甲磺酰甲酰胺化物作为亲电子放射性卤代反应的前体– 1 H- 咪唑-5-羧酸甲酯的区域选择性烷基化 [1]

  摘要：

  由（ S ）-1-（4-碘苯基）乙醇（ ee > 98％）通过脂肪酶催化拆分和1 H- 咪唑甲基5-羧酸甲酯制得 在苯环中被碘取代的甲酰胺基（ ee 99％） 。使用 Mitsunobu 反应将两个片段高度区域选择性地连接（仅在取代的咪唑的N-1处烷基化），并且构型反转 。最终， 将对 碘代苯甲酸酯转化为 对 三甲基锡烷基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0242-2
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-(+)-1-(4-碘苯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成甲磺酰甲酰胺化物作为亲电子放射性卤代反应的前体– 1 H- 咪唑-5-羧酸甲酯的区域选择性烷基化 [1]

  摘要：

  由（ S ）-1-（4-碘苯基）乙醇（ ee > 98％）通过脂肪酶催化拆分和1 H- 咪唑甲基5-羧酸甲酯制得 在苯环中被碘取代的甲酰胺基（ ee 99％） 。使用 Mitsunobu 反应将两个片段高度区域选择性地连接（仅在取代的咪唑的N-1处烷基化），并且构型反转 。最终， 将对 碘代苯甲酸酯转化为 对 三甲基锡烷基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0242-2

文献信息

• Catalysis by zeolite leading to the construction of thiazole ring: an improved synthesis of 4-alkynyl substituted thiazoles
  作者：K. Arunkumar、D. Naresh Kumar Reddy、K.B. Chandrasekhar、P. Rajender Kumar、K. Shiva Kumar、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.062

  日期：2012.7

  facilitated the reaction of α-chloro acetyl chloride with 1,2-bis-trimethyl silyl acetylene to give 1-chloro-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-one which on treatment with thioacetamide afforded 2-methyl-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]thiazole. l-Proline on the other hand facilitated the coupling reaction of 2-methyl-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]thiazole with (hetero)aryl halides (modified Sonogashira reaction) under Pd-Cu

  H-β沸石促进α-氯代乙酰氯与1,2-双-三甲基甲硅烷基乙炔的反应，生成1-氯-4-（三甲基甲硅烷基）but-3-yn-2-one，经硫代乙酰胺处理后得到2 -甲基-4-[（三甲基甲硅烷基）乙炔基]噻唑。另一方面，1-脯氨酸在K 2 CO 3水溶液存在下，在Pd-Cu催化下促进了2-甲基-4-[（三甲基甲硅烷基）乙炔基]噻唑与（杂）芳基卤化物的偶联反应（改良的Sonogashira反应）。提供了一种用于合成相应的4-炔基取代的噻唑衍生物的改进方法。
• Base-catalyzed selective esterification of alcohols with unactivated esters
  作者：Chunyan Zhang、Guoying Zhang、Shizhong Luo、Chunfu Wang、Huiping Li

  DOI：10.1039/c8ob02411a

  日期：——

  A practical and efficient base-catalyzed esterification has been developed for the facile synthesis of a broad range of esters from simple alcohols with unactivated tert-butyl esters. This protocol could be conducted at mild conditions, providing esters in high to excellent yields with good functional tolerance. Mechanistic studies provided evidence of an exchange of the tert-butyl alkoxide metal with

  已经开发了一种实用且有效的碱催化的酯化反应，用于从简单的醇与未活化的叔丁酯容易地合成多种酯。该方案可以在温和的条件下进行，以高至优异的产率提供酯，具有良好的功能耐受性。机理研究提供了叔丁基醇盐金属与醇交换的证据，产生了新的醇盐参与酯交换反应。
• PYRIDINO-PYRIDINONE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：LASSALLE Gilbert

  公开号：US20130005724A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to derivatives of pyridino-pyridinones, and to their preparation and use thereof, having activity as inhibitors of kinase activity of receptors for PDGF (platelet derived growth factors) ligands and optionally of receptors for the FLT3 (fms-like tyrosine kinase receptor) ligand receptors, said derivatives comprising compounds of formula (I): wherein the various substituent groups are more specifically defined herein. The compounds are suitable as therapeutics for the treatment of various proliferative diseases.

  本发明涉及吡啶基吡啉酮的衍生物，以及其制备和使用，具有作为PDGF（血小板源性生长因子）配体受体的激酶活性抑制剂以及可选的FLT3（类似于酪氨酸激酶受体）配体受体的激酶活性抑制剂的活性，所述衍生物包括化合物的结构如下（I）：其中各种取代基在此更具体地定义。这些化合物适用于治疗各种增生性疾病。
• Kinetic resolution of iodophenylethanols by Candida antarctica lipase and their application for the synthesis of chiral biphenyl compounds
  作者：Lenilson C. Rocha、Isac G. Rosset、Rodrigo F. Luiz、Cristiano Raminelli、André L.M. Porto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.008

  日期：2010.4

  The kinetic resolution of (+/-)-iodophenylethanols was carried out using lipase from Candida antarctica and in some cases the enantiomeric excesses were high (up to >98%). Enantiomerically enriched (S)-iodophenylethanols produced by the enzymatic resolution process were used in the synthesis of chiral biphenyl compounds by the Suzuki reaction with good yields (63-65%). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8623893B2
  申请人：——

  公开号：US8623893B2

  公开（公告）日：2014-01-07