3-N-benzyl-N-methylaminoperhydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-4-one | 177839-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-N-benzyl-N-methylaminoperhydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-4-one
• 英文别名: (3S,8aS)-3-[benzyl(methyl)amino]-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-4-one
• CAS: 177839-91-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: IJADMZRQCUHKMQ-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-benzyl-N-methylaminoperhydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-4-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(N'-benzyl-N'-methylvalinyl)-S-prolinol 、 (R)-2-(Benzyl-methyl-amino)-1-((S)-2-hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于可回收的L-脯氨醇助剂的新型甘氨酸衍生的手性前体的合成和利用，用于对映体制备α-氨基酸及其N-甲基衍生物

  摘要：

  使用基于可循环使用的L-脯氨醇手性助剂的新的甘氨酸衍生模板，可以以相当高的光学纯度合成α-氨基酸及其N-甲基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00488-1
• 作为产物：
  描述：

  2-[苄基(甲基)氨基]乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 萘-1,4-二腈 、 百草枯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-N-benzyl-N-methylaminoperhydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于可回收的L-脯氨醇助剂的新型甘氨酸衍生的手性前体的合成和利用，用于对映体制备α-氨基酸及其N-甲基衍生物

  摘要：

  使用基于可循环使用的L-脯氨醇手性助剂的新的甘氨酸衍生模板，可以以相当高的光学纯度合成α-氨基酸及其N-甲基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00488-1

文献信息

• Photoinduced Electron Transfer (PET) Promoted Oxidative Activation of 1-(N-Benzyl-N-methylglycyl)-(S)-prolinol: Development of Novel Strategies Towards Enantioselective Syntheses of α-Amino Acids, TheirN-Methyl Derivatives and α-Hydroxy Acids Employing (S)-Prolinol as aRecyclable Chiral Auxiliary
  作者：Ganesh Pandey、Parthasarathi Das、P. Yella Reddy

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<657::aid-ejoc657>3.0.co;2-6

  日期：2000.2

  reagents and allyltrimethylsilane/TiCl 4 , provides 12a-d & 15 and 17a-c & 21, respectively, in a highly stereoselective manner. Hydrolysis of the resultant amides (12, 15, 17, and 21) provides α -amino acid derivatives (14) and α -hydroxy acids, respectively, in optically active form, along with the recovered (S)-prolinol chiral auxiliary in its recyclable form.

  1-(N-苄基-N-甲基甘氨酰)-(S)-脯氨醇 (1) 在干燥乙腈中的 PET 活化，利用 1,4-二氰基萘 (DCN) 作为光捕获电子受体和甲基紫精 (MV + + ) 作为电子转移介质，导致形成 3-[苄基（甲基）氨基]全氢吡咯并[2,1-c][1,4]oxazin-4-one (3)。当这种光解在乙腈水溶液中进行时，仅产生 3-羟基全氢吡咯并 [2,1-c][1,4]oxazin-4-one (4)。3 的形成可以通过 (S)-脯氨醇的 OH 部分对原位生成的亚胺阳离子中间体 (2) 进行分子内环化来合理化，而 4 是通过 2 水解然后缩醛化生成的。使用格氏试剂和烯丙基三甲基硅烷/TiCl 4 对 3 和 4 进行亲核烷基化，分别提供 12a-d & 15 和 17a-c & 21，以高度立体选择性的方式。所得酰胺（12、15、17和21）的水解分别提供旋光形式的α-氨基酸衍生物（
• Pandey, Ganesh; Das, Parthasarathi, Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 10-12, p. 634 - 639
  作者：Pandey, Ganesh、Das, Parthasarathi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and utilization of a novel glycine derived chiral precursor, based on a recyclable L-Prolinol auxiliary, for the enantioselective preparation of α-amino acids and their N-methyl derivatives
  作者：Ganesh Pandey、P.Yella Reddy、Parthasarathi Das

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00488-1

  日期：1996.4

  α-Amino Acids and their N-Methyl derivatives are synthesised in fairly high optically purity employing a new glycine derived template based on a recyclable L-Prolinol chiral auxiliary.

  使用基于可循环使用的L-脯氨醇手性助剂的新的甘氨酸衍生模板，可以以相当高的光学纯度合成α-氨基酸及其N-甲基衍生物。