1-(N-benzyl-N-methylglycyl)-(S)-proline methyl ester | 225645-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(N-benzyl-N-methylglycyl)-(S)-proline methyl ester
• 英文别名: methyl N-(N'-benzyl-N'-methylglycyl)-(S)-prolinoate；methyl (2S)-1-[2-[benzyl(methyl)amino]acetyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 225645-11-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: YUBZUNLCYOVBDW-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.623±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-benzyl-N-methylglycyl)-(S)-proline methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到N-(N'-benzyl-N'-methylglycyl)-(S)-prolinol
  参考文献：
  名称：

  光致电子转移 (PET) 促进 1-(N-Benzyl-N-methylglycyl)-(S)-prolinol 的氧化活化：发展对映选择性合成 α-氨基酸、N-甲基衍生物和 α-羟基酸的新策略使用 (S)-脯氨醇作为可回收的手性助剂

  摘要：

  1-(N-苄基-N-甲基甘氨酰)-(S)-脯氨醇 (1) 在干燥乙腈中的 PET 活化，利用 1,4-二氰基萘 (DCN) 作为光捕获电子受体和甲基紫精 (MV + + ) 作为电子转移介质，导致形成 3-[苄基（甲基）氨基]全氢吡咯并[2,1-c][1,4]oxazin-4-one (3)。当这种光解在乙腈水溶液中进行时，仅产生 3-羟基全氢吡咯并 [2,1-c][1,4]oxazin-4-one (4)。3 的形成可以通过 (S)-脯氨醇的 OH 部分对原位生成的亚胺阳离子中间体 (2) 进行分子内环化来合理化，而 4 是通过 2 水解然后缩醛化生成的。使用格氏试剂和烯丙基三甲基硅烷/TiCl 4 对 3 和 4 进行亲核烷基化，分别提供 12a-d & 15 和 17a-c & 21，以高度立体选择性的方式。所得酰胺（12、15、17和21）的水解分别提供旋光形式的α-氨基酸衍生物（

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<657::aid-ejoc657>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(N-benzyl-N-methylglycyl)-(S)-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  光致电子转移 (PET) 促进 1-(N-Benzyl-N-methylglycyl)-(S)-prolinol 的氧化活化：发展对映选择性合成 α-氨基酸、N-甲基衍生物和 α-羟基酸的新策略使用 (S)-脯氨醇作为可回收的手性助剂

  摘要：

  1-(N-苄基-N-甲基甘氨酰)-(S)-脯氨醇 (1) 在干燥乙腈中的 PET 活化，利用 1,4-二氰基萘 (DCN) 作为光捕获电子受体和甲基紫精 (MV + + ) 作为电子转移介质，导致形成 3-[苄基（甲基）氨基]全氢吡咯并[2,1-c][1,4]oxazin-4-one (3)。当这种光解在乙腈水溶液中进行时，仅产生 3-羟基全氢吡咯并 [2,1-c][1,4]oxazin-4-one (4)。3 的形成可以通过 (S)-脯氨醇的 OH 部分对原位生成的亚胺阳离子中间体 (2) 进行分子内环化来合理化，而 4 是通过 2 水解然后缩醛化生成的。使用格氏试剂和烯丙基三甲基硅烷/TiCl 4 对 3 和 4 进行亲核烷基化，分别提供 12a-d & 15 和 17a-c & 21，以高度立体选择性的方式。所得酰胺（12、15、17和21）的水解分别提供旋光形式的α-氨基酸衍生物（

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<657::aid-ejoc657>3.0.co;2-6

文献信息

• Pandey, Ganesh; Das, Parthasarathi, Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 10-12, p. 634 - 639
  作者：Pandey, Ganesh、Das, Parthasarathi

  DOI：——

  日期：——