(2R,3S)-2-azido-3-methyl-N-phenylpent-4-enamide | 889472-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-azido-3-methyl-N-phenylpent-4-enamide
• CAS: 889472-38-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O
• 分子量: 230.269
• InChiKey: NSZCELFKHWJQSF-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-azido-3-methyl-N-phenylpent-4-enamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 (2R,3S)-2-amino-3-methyl-N-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric, anti-Selective Scandium-Catalyzed Sakurai Additions to Glyoxyamide. Applications to the Syntheses of N-Boc d-Alloisoleucine and d-Isoleucine

  摘要：

  An enantio- and diastereoselective Sakurai-Hosomi reaction, catalyzed by chiral scandium pyridyl-bis(oxazoline) (pybox) complexes, has been developed. Both alkyl- and aryl-substituted allylsilanes are effective coupling partners with N-phenylglyoxamide. Applications of this reaction to the asymmetric syntheses of N-BOC D-alloisoleucine and D-isoleucine are described.

  DOI：

  10.1021/ol0604771
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-3-methyl-2-butenamide 在 sodium azide 、 (S,S)-bis(oxazolinyl)pyridine ligand 、 4 A molecular sieve 、 氧气 、 臭氧 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-azido-3-methyl-N-phenylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric, anti-Selective Scandium-Catalyzed Sakurai Additions to Glyoxyamide. Applications to the Syntheses of N-Boc d-Alloisoleucine and d-Isoleucine

  摘要：

  An enantio- and diastereoselective Sakurai-Hosomi reaction, catalyzed by chiral scandium pyridyl-bis(oxazoline) (pybox) complexes, has been developed. Both alkyl- and aryl-substituted allylsilanes are effective coupling partners with N-phenylglyoxamide. Applications of this reaction to the asymmetric syntheses of N-BOC D-alloisoleucine and D-isoleucine are described.

  DOI：

  10.1021/ol0604771