(S)-[(R)-5-(benzyloxy)pent-3-yn-2-yl] 2-methoxy-2-phenylacetate | 1184181-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-[(R)-5-(benzyloxy)pent-3-yn-2-yl] 2-methoxy-2-phenylacetate
• 英文别名: (S)-(R)-5-(benzyloxy)pent-3-yn-2-yl 2-methoxy-2-phenylacetate；[(2R)-5-phenylmethoxypent-3-yn-2-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate
• CAS: 1184181-94-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: QLSBIHPFCLLSKY-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-[(R)-5-(benzyloxy)pent-3-yn-2-yl] 2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶内酰胺A的立体选择性合成。

  摘要：

  公开了关于Dysoxylactamtam A的立体选择性合成的第一份报告。利用Merck-Carreira和Marshall的炔丙基化反应，Evans的烷基化方法和Noyori的转移氢化方案，创建了脂肪酸链的五个立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04426

文献信息

• Intramolecular Imino Diels−Alder Reaction: Progress toward the Synthesis of Uncialamycin
  作者：Sandy Desrat、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1021/jo901291t

  日期：2009.9.4

  We herein described an intramolecular imino Diels−Alder reaction promoted with BF3·OEt2/DDQ affording substituted quinolines. Using this procedure, we prepared the chiral quinoline moiety of the uncialamycin, a new enediyne natural product.

  我们在本文中描述了用BF 3 ·OEt 2 / DDQ促进的分子内亚氨基Diels-Alder反应，提供了取代的喹啉。使用该程序，我们制备了一种新烯二炔天然产物非那霉素的手性喹啉部分。
• Stereoselective Synthesis of Dysoxylactam A
  作者：Somnath S. Chandankar、Sadagopan Raghavan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04426

  日期：2020.1.17

  The first report on the stereoselective synthesis of dysoxylactam A is disclosed. The five stereogenic centers of the fatty acid chain are created by utilizing Merck-Carreira and Marshall's propargylation reaction, Evans' alkylation methodology, and Noyori's transfer hydrogenation protocol.

  公开了关于Dysoxylactamtam A的立体选择性合成的第一份报告。利用Merck-Carreira和Marshall的炔丙基化反应，Evans的烷基化方法和Noyori的转移氢化方案，创建了脂肪酸链的五个立体异构中心。