2-benzyloxymethyl-1,3-butadiene | 146952-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxymethyl-1,3-butadiene
• 英文别名: 2-Methylidenebut-3-enoxymethylbenzene
• CAS: 146952-59-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: KAFNBGFBUABKIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxymethyl-1,3-butadiene 在 palladium on activated charcoal 、 二异丁基氯化铝 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 生成 Thioacetic acid S-((1R,2R,5R)-2,5-bis-acetylsulfanylmethyl-cyclohexylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding studies of an optically pure hexadeoxy-1,4,5-tris(methylenesulfonic acid) analogue of IP3

  摘要：

  The synthesis of the (-)-sodium salt of the hexadeoxy-1,4,5-tris(methylene-sulfonic acid) analogue of IP3 by use of an asymmetric Diels-Alder reaction is described together with the effects of this compound in binding to the IP3 receptor.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60551-8
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-benzyloxymethyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  铱催化的1,3-二烯与α-氧代羧酸的立体选择性[3 + 2]环化反应

  摘要：

  在羟基铱催化剂的存在下，用1，3-二烯进行α-氧代羧酸的立体选择性环化，以高收率得到具有3,5-反式相对立体化学的α-羟基-γ-内酯。将手性二烯配体用于阳离子铱络合物可以实现具有高对映选择性的不对称环合。

  DOI：

  10.1039/d1cc02003j

文献信息

• A Dinickel Catalyzed Cyclopropanation without the Formation of a Metal Carbene Intermediate
  作者：Arnab K. Maity、Annah E. Kalb、Matthias Zeller、Christopher Uyeda

  DOI：10.1002/anie.202011602

  日期：2021.1.25

  Mechanistic studies reveal that a metal carbene intermediate is not part of the catalytic cycle. The (NDI)Ni2(CHSiMe3) complex was independently synthesized and found to be unreactive toward dienes. Based on DFT models, we propose an alternative mechanism that begins with a Ni2‐mediated coupling of (Me3Si)CHN2 and the diene. N2 extrusion followed by radical C−C bond formation generates the cyclopropane product

  (NDI)Ni 2催化剂 (NDI=萘啶-二亚胺) 使用 (Me 3 Si)CHN 2促进 1,3-二烯的环丙烷化反应。机理研究表明，金属卡宾中间体不是催化循环的一部分。(NDI)Ni 2 (CHSiMe 3 ) 配合物是独立合成的，发现对二烯不反应。基于 DFT 模型，我们提出了一种替代机制，该机制始于 Ni 2介导的 (Me 3 Si)CHN 2和二烯的偶联。氮2挤出然后形成自由基C-C键生成环丙烷产物。该模型再现了实验观察到的反应区域选择性和非对映选择性。
• Expanded Scope in Ethylene−Alkyne Cross-Metathesis:  Coordinating Heteroatom Functionality at the Propargylic Position
  作者：Jason A. Smulik、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/ol006035l

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]The Grubbs 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene-substituted ruthenium complex 1 catalyzed ethylene-alkyne cross-metathesis and was shown to tolerate free hydroxyl groups and coordinating functionality at the propargylic and homopropargylic positions, Hindered and enantiomerically enriched 1-substituted alkynes also react efficiently under the reported conditions.
• Iridium-catalyzed stereoselective [3+2] annulation of α-oxocarboxylic acids with 1,3-dienes
  作者：Ryota Yabe、Yusuke Ebe、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/d1cc02003j

  日期：——

  The stereoselective annulation of α-oxocarboxylic acids with 1,3-dienes proceeded in the presence of a hydroxoiridium catalyst to give α-hydroxy-γ-lactones in good yields with high 3,5-trans relative stereochemistry. The use of a chiral diene ligand for a cationic iridium complex enabled asymmetric annulation with high enantioselectivity.

  在羟基铱催化剂的存在下，用1，3-二烯进行α-氧代羧酸的立体选择性环化，以高收率得到具有3,5-反式相对立体化学的α-羟基-γ-内酯。将手性二烯配体用于阳离子铱络合物可以实现具有高对映选择性的不对称环合。
• Synthesis and binding studies of an optically pure hexadeoxy-1,4,5-tris(methylenesulfonic acid) analogue of IP3
  作者：A.P. Kozikowski、V.I. Ognyanov、C. Chen、P. Kurian、F.T. Crews

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60551-8

  日期：1993.1

  The synthesis of the (-)-sodium salt of the hexadeoxy-1,4,5-tris(methylene-sulfonic acid) analogue of IP3 by use of an asymmetric Diels-Alder reaction is described together with the effects of this compound in binding to the IP3 receptor.