diethyl 2,2',3,3'-tetrafluorobiphenyl-6,6'-dicarboxylate | 1197343-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2,2',3,3'-tetrafluorobiphenyl-6,6'-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 5,5',6,6'-tetrafluorobiphenyl-2,2'-dicarboxylate；Ethyl 2-(6-ethoxycarbonyl-2,3-difluorophenyl)-3,4-difluorobenzoate；ethyl 2-(6-ethoxycarbonyl-2,3-difluorophenyl)-3,4-difluorobenzoate
• CAS: 1197343-84-2
• 化学式: C₁₈H₁₄F₄O₄
• 分子量: 370.3
• InChiKey: HRMHTESSPQTCFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2',3,3'-tetrafluorobiphenyl-6,6'-dicarboxylate 、 1-叔丁基-3-乙基碳二亚胺 在 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 正丁醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到6-(ethylamino)-5,5',6'-trifluorobiphenyl-2,2'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用碳二亚胺的无金属酸催化邻位邻氨基苯甲酸衍生物的合成

  摘要：

  的荧光单釜合成ö -aminobenzoates，ø氨基吡啶羧酸盐和2'-氨基- [1,1'-联苯] -2-羧酸进行说明。碳二亚胺用作插入到使用了S的芳香环的2-氨基功能的源Ñ的Ar反应条件。该方法用一系列带有另外的芳基氟，三氟甲基和氰基取代基的2-氟芳族酸或酯进行区域专一性处理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01160
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯甲酸乙酯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 氧气 、 copper dichloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以70%的产率得到diethyl 2,2',3,3'-tetrafluorobiphenyl-6,6'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Aromatic Glaser−Hay Reaction

  摘要：

  A general method for copper-catalyzed deprotonative dimerization of arenes by employing oxygen as the terminal oxidant has been developed. Electron-rich and electron-poor heterocycles as well as electron-poor arenes are reactive. The method is tolerant to functionalities such as nitro, cyano, dialkylamino, and ester groups.

  DOI：

  10.1021/ja907479j

文献信息

• An Aromatic Glaser−Hay Reaction
  作者：Hien-Quang Do、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja907479j

  日期：2009.12.2

  A general method for copper-catalyzed deprotonative dimerization of arenes by employing oxygen as the terminal oxidant has been developed. Electron-rich and electron-poor heterocycles as well as electron-poor arenes are reactive. The method is tolerant to functionalities such as nitro, cyano, dialkylamino, and ester groups.
• Nickel, Manganese, Cobalt, and Iron-Catalyzed Deprotonative Arene Dimerization
  作者：Thanh Truong、Joseph Alvarado、Ly Dieu Tran、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ol902970z

  日期：2010.3.19

  A number of first-row transition metal salts catalyze deprotonative dimerization of acidic arenes. Under the atmosphere of oxygen, nickel, manganese, cobalt, and Iron chlorides have been shown to dimerize five- and six-membered ring heterocycles as well as electron-poor arenes. Both tetramethylpiperidide and dicyclohexylamide bases can be employed; however, the former afford slightly higher yields.
• Metal-Free, Acid-Catalyzed <i>ortho</i>-Directed Synthesis of Anthranilic Acid Derivatives Using Carbodiimides
  作者：Adrian S. Culf、Miroslava Čuperlović-Culf、Rodney J. Ouellette、Andreas Decken

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01160

  日期：2015.6.5

  One-pot syntheses of fluorescent o-aminobenzoates, o-aminopyridine carboxylates, and a 2′-amino-[1,1′-biphenyl]-2-carboxylic acid are described. Carbodiimides are used as the source of the 2-amino function which inserts onto an aromatic ring using SNAr reaction conditions. This method proceeds regiospecifically with a range of 2-fluoroaromatic acids or esters bearing further aryl fluorine, trifluoromethyl

  的荧光单釜合成ö -aminobenzoates，ø氨基吡啶羧酸盐和2'-氨基- [1,1'-联苯] -2-羧酸进行说明。碳二亚胺用作插入到使用了S的芳香环的2-氨基功能的源Ñ的Ar反应条件。该方法用一系列带有另外的芳基氟，三氟甲基和氰基取代基的2-氟芳族酸或酯进行区域专一性处理。