5-aminoisocoumarin | 70758-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-aminoisocoumarin
• 英文别名: 5-amino-1H-isochromen-1-one；5-aminoisocoumarine；5-aminoisochromen-1-one
• CAS: 70758-25-7
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: OFELFQJDRMOISA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-aminoisocoumarin 在 硫酸 、 氨 、 potassium bromide 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-溴-1(2H)-异喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  2-Nitroimidazol-5-ylmethyl as a potential bioreductively activated prodrug system: reductively triggered release of the parp inhibitor 5-bromoisoquinolinone

  摘要：

  5-Chloromethyl-1-methyl-2-nitroimidazole reacted efficiently with the anion derived from 5-bromo-isoquinolin-1-one to give 5-bromo-2-((1-methyl-2-nitroimidazol-5-yl)methyl)isoquinolin-1-one. Biomimetic reduction effected release of the 5-bromoisoquinolin-1-one. The 2-nitroimidazol-5-ylmethyl unit thus has potential for development as a general prodrug system for selective drug delivery to hypoxic tissues. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00306-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-3-甲氧基-5-硝基异香豆素 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.12h， 生成 5-aminoisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XII. A facile route to 5-nitroisocoumarins and methyl indole-4-carboxylate.

  摘要：

  报道了一种方便的合成5-取代异香豆素衍生物的方法，例如5-硝基异香豆素（2）、5-氨基异香豆素（8）、3,4-二氢-3-甲氧基-5-硝基异香豆素（3）和5-氨基-3,4-二氢-3-甲氧基异香豆素（10），这些衍生物均由2-甲基-3-硝基苯甲酸（1）合成得到。同时，还介绍了从甲基2-甲基-3-硝基苯甲酸酯（4）直接合成或通过这些异香豆素（8和10）合成甲基吲哚-4-羧酸酯（9）的几种合成路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.249

文献信息

• N- and O-Alkylation of isoquinolin-1-ones in the Mitsunobu reaction: development of potential drug delivery systems
  作者：Sandra Ferrer、Declan P. Naughton、Ifat Parveen、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1039/b109776h

  日期：2002.1.23

  Regioselective methods were investigated to prepare N- and O-alkylated isoquinolin-1-ones efficiently. The predicted regioselective alkylation of the nitrogen with (hetero)benzyl halides was complemented using (hetero)benzylic Mitsunobu electrophiles to alkylate predominantly at the oxygen. A series of drug-delivery conjugates was prepared demonstrating control over the site of alkylation. The Mitsunobu reaction provides a new approach to 1-alkoxyisoquinolines that were unavailable via previous harsher synthetic methods.

  研究了区域选择性方法，以高效制备N-和O-烷基化的异喹啉-1-酮。通过使用（杂）苄基 Mitsunobu 亲电试剂，补充了氮的区域选择性烷基化，主要在氧处进行烷基化。制备了一系列药物输送偶联物，展示了烷基化位点的控制。Mitsunobu 反应为通过先前较为苛刻的合成方法无法获得的1-烷氧基异喹啉提供了一种新途径。
• Rearranged pentanols, a process for their production and their use as anti-inflammatory agents
  申请人：Rehwinkel Hartmut

  公开号：US20050131226A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The invention relates to the compounds of formula I, a process for their production and their use as anti-inflammatory agents.

  这项发明涉及到式I的化合物，以及它们的生产过程和作为抗炎药物的用途。
• [DE] UMGELAGERTE PENTANOLE, EIN VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ENTZÜNDUNGSHEMMER<br/>[EN] REARRANGED PENTANOLS, A METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND THEIR USE AS ANTIPHLOGISTICS<br/>[FR] PENTANOLS REARRANGES, UN PROCEDE POUR LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2005035518A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Entzündungshemmer.

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其制备方法以及它们作为抗炎药物的用途。
• Bicycloheteroaryl compounds as P2X7 modulators and uses thereof
  申请人：Kelly G. Michael

  公开号：US20070225324A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Bicycloheteroaryl compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  折环杂环芳基化合物的化学式如下所示： 这些化合物可以制备成药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如疼痛、炎症、创伤等。
• Tetrahydronaphthalene derivates, processes for preparing them and their use as antiinflammatory agents
  申请人：Berger Markus

  公开号：US20070225290A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The invention relates to multiply substituted tetrahydronaphthalene derivatives of the formula (Ia) to processes for preparing them and to their use as antiinflammatory agents.

  该发明涉及公式(Ia)的多取代四氢萘衍生物，以及制备它们的过程和它们作为抗炎药物的用途。