(2E,4S)-5-(benzyloxy)-4-methyl-2-penten-1-ol | 114762-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4S)-5-(benzyloxy)-4-methyl-2-penten-1-ol
• 英文别名: (E,4S)-5-(benzyloxy)-4-methyl-2-penten-1-ol；(4S)-5-benzyloxy-4-methyl-pent-2-enol；(E,4S)-4-methyl-5-phenylmethoxypent-2-en-1-ol
• CAS: 114762-42-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: SJFYRTKANCOGEK-FYJFLYSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S)-5-(benzyloxy)-4-methyl-2-penten-1-ol 在 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1R,2S)-1-phenyl-2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高度 Felkin-Anh 选择性 Hiyama 向醛中添加手性烯丙基溴。在第一次合成肾霉酸及其对映体中的应用

  摘要：

  铬（II）介导的手性烯丙基溴与非手性和手性醛的加成（«Hiyama 反应»）相对于溴化物中 Cγ 的立体中心具有高 Felkin-Anh 选择性（表 II）。通过双立体分化实验（表III/IV）表明溴化物是添加物中的立体支配组分。该方法用于首次合成在地衣属 nephromopsis stracheyi 中发现的肾苔藓酸 (-) 及其对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00011a025
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 水 、 三乙胺 、 红铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E,4S)-5-(benzyloxy)-4-methyl-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用有机铜酸酯连接至N -Boc恶唑烷的烯丙基甲磺酸酯的S N 2'区域和立体选择性烷基化

  摘要：

  带有烯丙基醇链的N -Boc-恶唑烷被转化成它们的甲磺酸酯衍生物。在烷基化过程中，通过有机铜的添加，对这些甲磺酸酯进行了手性的区域和立体选择性1,3-转移。所得的N - Boc -2-链烯基恶唑烷经NBS处理后，具有高水平的立体控制的分子内溴氨基甲酰化作用，并得到，用乙醇钠处理后，得到相应的环氧恶唑烷。总体方法允许对三个连续手性中心的形成进行有效控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00800-x

文献信息

• Absolute stereochemistry of vicenistatin, a novel 20-membered macrocyclic lactam antitumor antibiotic
  作者：Hiroko Arai、Yoshitaka Matsushima、Tadashi Eguchi、Kazutoshi Shindo、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00454-7

  日期：1998.5

  The absolute stereochemistry of the aglycon part of an antitumor antibiotic vicenistatin (1) was determined by a synthetic approach. Two relevant components degradatively derived from natural 1 were compared with the corresponding synthetic standards prepared from known compounds by stereochemically defined chemistry. The absolute configuration of 1 turned out to be 6S,7S,18S.

  通过合成方法确定抗肿瘤抗生素维斯他汀（1）的糖苷配基部分的绝对立体化学。通过立体化学确定的化学方法，将从天然1降解的两种相关组分与由已知化合物制备的相应合成标准品进行了比较。的绝对构型1原来是6小号，7小号，18小号。
• SN2′ Regio and Stereoselective Alkylation of Allylic and Propargylic Mesylates Linked to a N-Boc Oxazolidine using Organocuprates
  作者：Claude Agami、François Couty、Gwilherm Evano、Hélène Mathieu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00949-7

  日期：2000.1

  stereodefined propargylic or allylic alcohol side chain were transformed into the corresponding mesylates. Alkylation of these allylic mesylates by means of organocuprate reagents effected a regio and stereoselective 1,3-transfer of chirality. Similarly, alkylation of the propargylic mesylate gave a chiral allenyl oxazolidine. The N-Boc-2-alkenyl oxazolidines resulting from an anti SN2′ addition underwent an

  衍生自（R）-苯基甘氨醇并带有立体确定的炔丙基或烯丙基醇侧链的N - Boc-恶唑烷被转化成相应的甲磺酸酯。这些烯丙基甲磺酸酯通过有机铜酸酯试剂的烷基化实现了手性的区域和立体选择性1，3-转移。类似地，炔丙基甲磺酸酯的烷基化得到手性烯基恶唑烷。由反S N产生的N -Boc-2-链烯基恶唑烷在用NBS治疗后，2'加成进行了具有高水平立体控制的分子内溴氨基甲酰化。与醇钠反应后，所得环状氨基甲酸酯得到相应的环氧恶唑烷，其对有机铜酸盐的反应性得到了研究。该序列代表带有三个连续手性中心的对映体保护的醛的有效合成。
• Stereoselective SN2′ additions to chiral acyclic vinyloxiranes
  作者：James A. Marshall、Joseph D. Trometer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96676-0

  日期：1987.1

  Additions of LiMe2Cu to acyclic vinyloxiranes 4, 5, 6, and 7 proceed predominately anti SN2′to afford the (E)-allylic alcohol products.

  石灰添加2到无环vinyloxiranes的Cu 4，5，6，和7继续进行主要的抗小号Ñ 2'to得到（ë） -烯丙基醇产品。
• A Concise Synthesis of Mupirocin H Using a Cross-Metathesis-Based Strategy
  作者：Sandip Sengupta、Taebo Sim

  DOI：10.1002/ejoc.201402442

  日期：2014.8

  convergent (longest linear sequence of 16 steps) synthesis of mupirocin H has been achieved, starting from commercially available (+)-(R)-Roche ester. The route relies on an efficient Grubbs cross-metathesis reaction to generate a key, late-stage E-olefin intermediate, and a cobalt-catalysed diastereoselective Reformatsky reaction to produce a β-hydroxy ester that serves as a late-stage intermediate.

  从市售的 (+)-(R)-Roche 酯开始，莫匹罗星 H 的高效（10.1% 总产率）和收敛（最长的 16 步线性序列）合成已经实现。该路线依赖于有效的 Grubbs 交叉复分解反应来生成关键的后期 E-烯烃中间体，以及钴催化的非对映选择性 Reformatsky 反应来生成作为后期中间体的 β-羟基酯。
• Very high chemoselective, regioselective, and E-stereoselective 1,3-chirality transfer involving reaction of acyclic (E)- and (Z)-.gamma.-mesyloxy .alpha.,.beta.-enoates and organocyanocopper-trifluoroborane reagents. Efficient synthetic routes to functionalized chiral .alpha.-alkyl (E)-.beta.,.gamma.-enoates and (E)-allylic alcohols with high optical purity
  作者：Toshiro Ibuka、Miwa Tanaka、Shinji Nishii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00195a045

  日期：1989.6