(S)-4-[N-(2,2-diphenylethyl)-N-(2-chloro-3-(trifluoromethyl)benzyl)amino]-butan-2-ol | 609772-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-[N-(2,2-diphenylethyl)-N-(2-chloro-3-(trifluoromethyl)benzyl)amino]-butan-2-ol
• 英文别名: (S)-4-[(2-chloro-3-trifluoromethyl-benzyl)-2,2-diphenyl-ethyl-amino]-butan-2-ol；(2S)-4-[[2-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl-(2,2-diphenylethyl)amino]butan-2-ol
• CAS: 609772-05-6
• 化学式: C₂₆H₂₇ClF₃NO
• 分子量: 461.955
• InChiKey: LDCJPSSVRCNSIK-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  540.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[N-(2,2-diphenylethyl)-N-(2-chloro-3-(trifluoromethyl)benzyl)amino]-butan-2-ol 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2-chloro-3-trifluoromethyl-benzyl)-(2,2-diphenyl-ethyl)-[(R)-3-(1H-indol-4-yloxy)butyl]amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS
  [FR] COMPOSES ET PROCEDES

  摘要：

  公开号：

  WO2005023196A3
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-4-[N-(2,2-diphenylethyl)-N-(2-chloro-3-(trifluoromethyl)benzyl)amino]-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS
  [FR] COMPOSES ET PROCEDES

  摘要：

  公开号：

  WO2005023196A3

文献信息

• [EN] ACID AND ESTER COMPOUNDS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSES ACIDES ET ESTERS ET PROCEDES D'UTILISATION ASSOCIES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003082802A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Disclosed is a compound of having the formula (II-A), pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and pharmaceutical compositions containing the same, wherein the structural variables are as defined herein. The compounds, salts and solvates of this invention are useful as LXR agonists.

  本发明揭示了具有化学式(II-A)的化合物，其药用盐或溶剂和含有该化合物的药物组合物，其中结构变量如本文所定义。本发明的化合物、盐和溶剂可用作LXR激动剂。
• The discovery of tertiary-amine LXR agonists with potent cholesterol efflux activity in macrophages
  作者：Joseph P. Marino、Lara S. Kallander、Chun Ma、Hye-Ja Oh、Dennis Lee、Dimitri E. Gaitanopoulos、John A. Krawiec、Derek J. Parks、Christine L. Webb、Kelly Ziegler、Michael Jaye、Scott K. Thompson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.036

  日期：2009.10

  The liver X receptors (LXR) play a key role in cholesterol homeostasis and lipid metabolism. SAR studies around tertiary-amine lead molecule 2, an LXR full agonist, revealed that steric and conformational changes to the acetic acid and propanolamine groups produce dramatic effects on agonist efficacy and potency. The new analogs possess good functional activity, demonstrating the ability to upregulate LXR target genes, as well as promote cholesterol efflux in macrophages. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.