N-(3,5-dibromophenyl)hydroxylamine | 112290-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: N-(3,5-dibromophenyl)hydroxylamine
• 英文别名: 3,5-Dibromo-N-hydroxyaniline
• CAS: 112290-77-4
• 化学式: C₆H₅Br₂NO
• 分子量: 266.92
• InChiKey: XKPAPLLQACVWRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dibromophenyl)hydroxylamine 在 lithium tetrachloropalladate sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 1-acetyl-4,6-dibromoindole
  参考文献：
  名称：

  Synthese von glossobalol und balanoglossol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95381-4
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-5-硝基苯 在 5% rhodium-on-charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(3,5-dibromophenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  实际应用SOBr 2芳基羟胺向邻溴代苯胺的溴化反应

  摘要：

  这项工作证明了一种从容易获得的芳羟胺和亚硫酰溴合成邻溴代苯胺的简便方法。在本文的反应中使用了温和的反应条件和从杂环结构到药物潜在基序的广泛底物范围。已经实现了对羟基胺的邻位C H键的有效溴化。以高至极好的收率获得了邻溴代苯胺产品，并且在这项工作中显示了这种合成方法的模型放大反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153074

文献信息

• [EN] LEUKOTRIENE B4 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU LEUCOTRIÈNE B4
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009024492A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, COPD

  本文提供的是式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露。这些化合物和含有它们的药物组合物，可用于治疗疾病，例如COPD。
• Synthesis of sulfur-containing polybromoindoles from the marine alga Laurencia brongniartii
  作者：Yihan Yu、Jonathan Sperry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154724

  日期：2023.10

  The marine alga Laurencia brongniartii produces thiobromoindoles and 3,3′-bisindoles, structural motifs rare outside this genus. A gram scale synthesis of methyl 4,6-dibromoindole-3-carboxylate followed by facile hydrolysis-decarboxylation provided a scalable route to glossobalol (4,6-dibromoindole). Methylthiolation of glossobalol followed by a [1], [2]-sulfide shift gave the natural product 2-(m

  海藻Laurencia brongniartii产生硫代溴吲哚和 3,3'-双吲哚，这些结构基序在该属之外很少见。克级合成 4,6-二溴吲哚-3-甲酸甲酯，然后进行轻松水解-脱羧，提供了一条可规模化生产 Gloslobalol（4,6-二溴吲哚）的路线。舌索巴洛尔的甲硫基化，然后进行[1] , [2] - 硫醚转移，得到天然产物 2-(甲硫基)舌索巴洛尔，其在氧化自偶联 (FeCl 3 -O 2 ) 后形成受阻联杂芳基键，得到天然产物 2,2 '-双(甲硫基)-3,3'-双舌索巴洛尔。C2-硫化物在Fe(III)/O 2中起着至关重要的作用-介导的氧化偶联，提供对这些令人着迷的天然产物的生物合成的深入了解。
• Desulfurdioxidative N‐N Coupling of N‐Arylhydroxylamines and N‐Sulfinylanilines: Reaction Development and Mechanism
  作者：Linwei Li、Yi Zhou、Zhenguo Xi、Zhaoquan Guo、Ji-Cheng Duan、Zhi-Xiang Yu、Hongyin Gao

  DOI：10.1002/anie.202406478

  日期：——

  cascade O-sulfination and desulfurdioxidative N−N coupling (via stepwise retro-[2π+2σ] cycloaddition, supported by quantum chemistry calculations) from readily available N-arylhydroxylamines and N-sulfinylanilines under metal and oxidant free conditions.

  本文描述了一种新颖且实用的 N−N 键构建策略。该策略涉及在无金属和氧化剂的条件下，由容易获得的N -芳基羟胺和N -亚磺酰苯胺进行前所未有的分子间级联O -亚磺化和脱硫二氧化 N−N 偶联（通过逐步逆[2π+2σ]环加成，由量子化学计算支持） 。
• Practical bromination of arylhydroxylamines with SOBr2 towards ortho-bromo-anilides
  作者：Yuanbo Du、Zhenguo Xi、Lirong Guo、Haifeng Lu、Lei Feng、Hongyin Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153074

  日期：2021.5

  thionyl bromide is demonstrated in this work. Mild reaction conditions and broad scope of substrates ranging from heterocyclic structures to pharmaceutics-potential motifs are used in the reactions of this paper. Efficient bromination of ortho CH bonds of the aryhydroxylamines has been achieved. Ortho-bromoanilide products were obtained in good to excellent yields, and model scaled-up reactions of this

  这项工作证明了一种从容易获得的芳羟胺和亚硫酰溴合成邻溴代苯胺的简便方法。在本文的反应中使用了温和的反应条件和从杂环结构到药物潜在基序的广泛底物范围。已经实现了对羟基胺的邻位C H键的有效溴化。以高至极好的收率获得了邻溴代苯胺产品，并且在这项工作中显示了这种合成方法的模型放大反应。
• Synthese von glossobalol und balanoglossol
  作者：Pierre Martin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95381-4

  日期：1987.1