(R)-N-Carbobenzoxy-3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 174956-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-Carbobenzoxy-3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: (S)-N-benzyloxycarbonyl-5-hydroxy-3-piperidene；benzyl (3S)-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 174956-47-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: LQFYFSOPRCBOMO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-Carbobenzoxy-3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine 、 对硝基苯甲酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Mediated Synthesis of Enantiopure N-Carbobenzoxy-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro- and N-Carbobenzoxy-3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridines from 3-Hydroxypyridine

  摘要：

  从 3-羟基吡啶开始，通过脂肪酶介导的解析，制备出了两种对映体形式的异构体手性羟基四氢吡啶，它们在制造各种手性胺衍生物方面具有很高的潜在用途。因此，3-羟基吡啶在羧基苄氧基氯的存在下接触硼氢化钠后，会生成外消旋的 N-羧基苄氧基-3-羟基-1,2,3,4-四氢吡啶，在脂肪酶 PS 的存在下，这种外消旋的 N-羧基苄氧基-3-羟基-1,2,3,4-四氢吡啶在反酯化条件下被分解，从而得到两种对映体形式的对映体产物。手性 1,2,3,4-四氢产物异构化为手性 1,2,3,6-四氢衍生物的过程中，并没有损失原有的手性完整性。在相同的脂肪酶介导的反酯化条件下，外消旋 1,2,3,6- 四氢衍生物也得到了分离。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6363
• 作为产物：
  描述：

  苄基N-烯丙基-N-(2-羟基-3-丁烯基)氨基甲酸酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 Grubbs catalyst first generation 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-N-Carbobenzoxy-3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  一种新的纯手性的制备ñ -保护的5-羟基-3- piperidenes，有前途的手性砌块，由它们的碳酸烷基酯的钯催化的去外消旋

  摘要：

  描述了通过使用手性膦配体的钯催化的5-羟基-3-哌啶酮的N-保护的碳酸烷基酯的脱氨。发现Trost配体例如（R）-BPA是用于脱硫的合适的手性配体，以良好的产率提供具有良好或高对映选择性的N-保护的5-羟基-3-哌啶酮。提出了一个合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600559

文献信息

• Lipase-Mediated Synthesis of Enantiopure N-Carbobenzoxy-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro- and N-Carbobenzoxy-3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridines from 3-Hydroxypyridine
  作者：Hideki Sakagami、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-2000-6363

  日期：——

  Two isomeric chiral hydroxytetrahydropyridines, having high potential utility for the construction of a variety of chiral amine derivatives, have been prepared in both enantiomeric forms by employing lipase-mediated resolution starting from 3-hydroxypyridine. Thus, on exposure to sodium borohydride in the presence of carbobenzoxy chloride, 3-hydroxypyridine has been found to furnish racemic N-carbobenzoxy-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridine, which is resolved under trans-esterification conditions in the presence of lipase PS to give both enantiomeric products in enantiopure forms. Isomerization of the chiral 1,2,3,4-tetrahydro-product into the chiral 1,2,3,6-tetrahydro-derivative has been accomplished without loss of the original chiral integrity. The racemic 1,2,3,6-tetrahydro-derivative has also been resolved under the same lipase-mediated trans-esterification conditions.

  从 3-羟基吡啶开始，通过脂肪酶介导的解析，制备出了两种对映体形式的异构体手性羟基四氢吡啶，它们在制造各种手性胺衍生物方面具有很高的潜在用途。因此，3-羟基吡啶在羧基苄氧基氯的存在下接触硼氢化钠后，会生成外消旋的 N-羧基苄氧基-3-羟基-1,2,3,4-四氢吡啶，在脂肪酶 PS 的存在下，这种外消旋的 N-羧基苄氧基-3-羟基-1,2,3,4-四氢吡啶在反酯化条件下被分解，从而得到两种对映体形式的对映体产物。手性 1,2,3,4-四氢产物异构化为手性 1,2,3,6-四氢衍生物的过程中，并没有损失原有的手性完整性。在相同的脂肪酶介导的反酯化条件下，外消旋 1,2,3,6- 四氢衍生物也得到了分离。
• A New Preparation of HomochiralN-Protected 5-Hydroxy-3- piperidenes, Promising Chiral Building Blocks, by Palladium- Catalyzed Deracemization of Their Alkyl Carbonates
  作者：Hiroki Takahata、Yumiko Suto、Erina Kato、Yuichi Yoshimura、Hidekazu Ouchi

  DOI：10.1002/adsc.200600559

  日期：2007.3.5

  The palladium-catalyzed deracemization of N-protected alkyl carbonates of 5-hydroxy-3-piperidenes by use of chiral phosphine ligands is described. A Trost ligand such as (R)-BPA was found to be a suitable chiral ligand for the deracemization, providing N-protected 5-hydroxy-3-piperidenes in good yields with good to high enantioselectivities. A plausible mechanism for the reaction is proposed.

  描述了通过使用手性膦配体的钯催化的5-羟基-3-哌啶酮的N-保护的碳酸烷基酯的脱氨。发现Trost配体例如（R）-BPA是用于脱硫的合适的手性配体，以良好的产率提供具有良好或高对映选择性的N-保护的5-羟基-3-哌啶酮。提出了一个合理的反应机理。