[3,4,6-(2)H3]-2,5-dichloronitrobenzene | 783321-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3,4,6-(2)H3]-2,5-dichloronitrobenzene
• 英文别名: 1,4-Dichloro-2,3,5-trideuterio-6-nitrobenzene
• CAS: 783321-79-9
• 化学式: C₆H₃Cl₂NO₂
• 分子量: 194.977
• InChiKey: RZKKOBGFCAHLCZ-CBYSEHNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,4,6-(2)H3]-2,5-dichloronitrobenzene 在 titanium(III) chloride 、 硫酸 、 copper(l) cyanide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5,6,8-trideuterio-7-morpholinyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  ARYLQUINAZOLINES

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的新化合物，可用于抑制丝氨酸-苏氨酸蛋白激酶，并使癌细胞对抗癌药物和/或电离辐射敏感化。

  公开号：

  US20160083401A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯-d4 在 硝酸 作用下， 反应 0.25h， 以99%的产率得到[3,4,6-(2)H3]-2,5-dichloronitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  氯化和非氯化联苯-2,3-和3,4-邻苯二酚及其[2H3]异构体的合成。

  摘要：

  描述了一种合成方案，用于氯化联苯-2,3-和3,4-儿茶酚，用作2,2'，5,5'-四氯联苯的代谢物和蛋白质加合物的结构分配标准，其中两个环均保留氯取代基。该方案一般适用于氯化联苯邻苯二酚的合成。二甲基邻苯二酚醚通过Cadogan反应与二氯苯胺偶联，得到异构体库，然后将醚与BBr3脱甲基，得到目标邻苯二酚。根据异构体混合物的不同，在脱甲基之前或之后通过TLC或HPLC分离纯净的异构体。在偶联反应中，使用2,5-二氯苯胺-d3作为起始芳基胺生成[2H3]-异构体。二氯苯胺-d3盐酸盐是对-二氯苯-d4进行硝化，然后在强酸性条件下进行Pd / C催化氢化的唯一产物。该氢化方法提供了一种在卤素环取代基存在下选择性还原芳基硝基的简便方法。

  DOI：

  10.1039/b409373a

文献信息

• US9732094B2
  申请人：——

  公开号：US9732094B2

  公开（公告）日：2017-08-15
• ARYLQUINAZOLINES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20160083401A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention relates to novel compounds of the formula (I) which can be used for the inhibition of serine-threonine protein kinases and for the sensitisation of cancer cells to anticancer agents and/or ionising radiation.

  这项发明涉及公式（I）的新化合物，可用于抑制丝氨酸-苏氨酸蛋白激酶，并使癌细胞对抗癌药物和/或电离辐射敏感化。
• Synthesis of chlorinated and non-chlorinated biphenyl-2,3- and 3,4-catechols and their [²H₃]-isotopomers
  作者：Po-Hsiung Lin、R. Sangaiah、Asoka Ranasinghe、Louise M. Ball、James A. Swenberg、Avram Gold

  DOI：10.1039/b409373a

  日期：——

  described for chlorinated biphenyl-2,3- and 3,4-catechols to be used as standards for structural assignment of metabolites and protein adducts of 2,2',5,5'-tetrachlorobiphenyl in which both rings retain chlorine substituents. The scheme has general applicability to the synthesis of chlorinated biphenyl catechols. Dimethyl catechol ethers are coupled to dichloroaniline via the Cadogan reaction to give a

  描述了一种合成方案，用于氯化联苯-2,3-和3,4-儿茶酚，用作2,2'，5,5'-四氯联苯的代谢物和蛋白质加合物的结构分配标准，其中两个环均保留氯取代基。该方案一般适用于氯化联苯邻苯二酚的合成。二甲基邻苯二酚醚通过Cadogan反应与二氯苯胺偶联，得到异构体库，然后将醚与BBr3脱甲基，得到目标邻苯二酚。根据异构体混合物的不同，在脱甲基之前或之后通过TLC或HPLC分离纯净的异构体。在偶联反应中，使用2,5-二氯苯胺-d3作为起始芳基胺生成[2H3]-异构体。二氯苯胺-d3盐酸盐是对-二氯苯-d4进行硝化，然后在强酸性条件下进行Pd / C催化氢化的唯一产物。该氢化方法提供了一种在卤素环取代基存在下选择性还原芳基硝基的简便方法。