(1'R,2R)-4-oxo-1-(1'-phenylethyl)-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester | 357154-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1'R,2R)-4-oxo-1-(1'-phenylethyl)-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (1'R,2R)-1-[1'-phenylethyl]-4-oxopiperidine-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (2R)-4-oxo-1-[(1R)-1-phenylethyl]piperidine-2-carboxylate
• CAS: 357154-18-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: NBEKGGMUQQQBFX-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2R)-4-oxo-1-(1'-phenylethyl)-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(2R)-4-oxopiperidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  实际合成保护的4-氧代哌酸的两种对映异构体

  摘要：

  通过C-乙氧基羰基N-（1 R）-苯乙基硝酮的1,3-偶极环加成反应生成but-3-en-1-ol，可在六个步骤中完成保护的4-氧代戊酸的两种对映异构体的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00429-x
• 作为产物：
  描述：

  (1'R)-2-[1'-phenylethyl]-5-(2-hydroxyethyl)isoxazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1'R,2R)-4-oxo-1-(1'-phenylethyl)-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  实际合成保护的4-氧代哌酸的两种对映异构体

  摘要：

  通过C-乙氧基羰基N-（1 R）-苯乙基硝酮的1,3-偶极环加成反应生成but-3-en-1-ol，可在六个步骤中完成保护的4-氧代戊酸的两种对映异构体的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00429-x

文献信息

• A convenient large-scale chiral synthesis of protected 2-substituted 4-oxo-piperidine derivatives
  作者：Jesper F Lau、Thomas Kruse Hansen、John Paul Kilburn、Karla Frydenvang、Daniel D Holsworth、Yu Ge、Roy T Uyeda、Luke M Judge、Henrik Sune Andersen

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00682-8

  日期：2002.9

  A convenient large-scale chiral synthesis of protected 2-substituted-4-oxo-piperidine derivatives is described. Hetero Diels–Alder reaction between trifluoroacetic acid–boron trifluoride activated (1-phenyl-ethylimino)acetic acid ethyl ester and 2-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene gave rise to a mixture of two diastereomers of 4-oxo-1-(1-phenyl-ethyl)-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester. Starting

  描述了保护的2-取代的4-氧代-哌啶衍生物的方便的大规模手性合成。三氟乙酸-三氟化硼活化的（1-苯基-乙基亚氨基）乙酸乙酯与2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯之间的杂狄尔斯-阿尔德反应产生了两种4-oxo-1-（1的非对映异构体的混合物-苯基-乙基）-哌啶-2-羧酸乙酯。从（S）-1-苯基-乙胺开始，纯的加合物可以通过非对映异构体混合物的结晶而获得。酯基的还原产生相应的羟甲基类似物，将其进行进一步的官能团转化以产生所需的被保护的2-氨基甲基-4-氧代-哌啶衍生物，而未观察到任何外消旋作用。