(+)-methyl (3S)-6-exo-hydroxy-cis-bicyclo<3.3.0>oct-7-ene-3-endo-carboxylate | 160114-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-methyl (3S)-6-exo-hydroxy-cis-bicyclo<3.3.0>oct-7-ene-3-endo-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3aS,4S,6aS)-4-hydroxy-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalene-2-carboxylate
• CAS: 160114-32-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: VNVHBOROMFXQEV-XGEHTFHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl (3S)-6-exo-hydroxy-cis-bicyclo<3.3.0>oct-7-ene-3-endo-carboxylate 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到7-endo-carbomethoxy-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioconvergent Route to a Functionalized Quinane System

  摘要：

  通过脂肪酶介导的解析和沃顿重排，开发出了获得功能化醌-6-氧代-顺式-双环[3.3.0]辛-7-烯-3-内向羧酸甲酯两种对映体的对映体转化途径。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25630
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3aS,4R,6R,6aR)-4-acetyloxy-6-chloro-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸肼 、 双氧水 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 (+)-methyl (3S)-6-exo-hydroxy-cis-bicyclo<3.3.0>oct-7-ene-3-endo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioconvergent Route to a Functionalized Quinane System

  摘要：

  通过脂肪酶介导的解析和沃顿重排，开发出了获得功能化醌-6-氧代-顺式-双环[3.3.0]辛-7-烯-3-内向羧酸甲酯两种对映体的对映体转化途径。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25630

文献信息

• Enantioconvergent Route to a Functionalized Quinane System
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Yukio Ohshiba、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1994-25630

  日期：——

  Enantioconvergent route to both enantiomers of a functionalized quinane, methyl 6-oxo-cis-bicyclo[3.3.0]oct-7-ene-3-endo-carboxylate, has been developed by employing lipase-mediated resolution and Wharton rearrangement.

  通过脂肪酶介导的解析和沃顿重排，开发出了获得功能化醌-6-氧代-顺式-双环[3.3.0]辛-7-烯-3-内向羧酸甲酯两种对映体的对映体转化途径。