2-(S)-mercaptopropanol | 16495-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: 2-(S)-mercaptopropanol
• 英文别名: (S)-2-mercaptopropan-1-ol；(S)-2-Mercapto-propanol；(2S)-2-sulfanylpropan-1-ol
• CAS: 16495-24-2
• 化学式: C₃H₈OS
• 分子量: 92.1619
• InChiKey: QNNVICQPXUUBSN-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S)-mercaptopropanol 、 2-bromo-3-(4-methylsulfonyl)phenyl-5-trifluoromethylpyridine 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-[3-(4-Methanesulfonyl-phenyl)-5-trifluoromethyl-pyridin-2-ylsulfanyl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-Heterosubstituted-3-(4-methylsulfonyl)phenyl-5-trifluoromethyl pyridines as selective and orally active cyclooxygenase-2 inhibitors

  摘要：

  A series of novel 2-alkoxy, 2-thioalkoxy and 2-amino-3-(4-methylsulfonyl)phenylpyridines has been synthesized and shown to be highly potent and selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors. Structure-activity relationship studies have demonstrated that central pyridine ring substituents play an important role in the COX-2 potency, selectivity vs the COX-1 enzyme, and oral activity. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00264-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-benzyloxy-propane-2-thiol 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 2-(S)-mercaptopropanol
  参考文献：
  名称：

  二硫醇。第二十三部分。2,3-二巯基丙醇和相关硫醇的旋光形式

  摘要：

  描述了由1,2- O-异亚丙基甘油通过苄基2,3-环氧-丙基醚新合成2,3-二巯基丙醇。按照类似的路线，已经通过（S）-1,2- O-异亚丙基甘油通过（S）-苄基2,3-环氧丙基醚合成了（R）-2,3-二巯基丙醇。通过其他途径，（S）-1,2 - O-异亚丙基甘油也通过（R）-苄基2,3-环氧丙醚被（i）转化为（S）-2,3-二巯基丙醇，（ii）。 ）通过（R）-2,3-异丙基二烯二氧基丙基硫醇乙酸酯转化为（R）-3-巯基丙烷-1,2-二醇，和（iii）通过（将R）-苄基2，3-表硫丙基醚转化为（S）-2-巯基丙醇。

  DOI：

  10.1039/j39670001021

文献信息

• Exploration of Pyrrolobenzodiazepine (PBD)-Dimers Containing Disulfide-Based Prodrugs as Payloads for Antibody–Drug Conjugates
  作者：Zhonghua Pei、Chunjiao Chen、Jinhua Chen、Josefa dela Cruz-Chuh、Reginald Delarosa、Yuzhong Deng、Aimee Fourie-O’Donohue、Isabel Figueroa、Jun Guo、Weiwei Jin、S. Cyrus Khojasteh、Katherine R. Kozak、Brandon Latifi、James Lee、Guangmin Li、Eva Lin、Liling Liu、Jiawei Lu、Scott Martin、Carl Ng、Trung Nguyen、Rachana Ohri、Gail Lewis Phillips、Thomas H. Pillow、Rebecca K. Rowntree、Nicola J. Stagg、David Stokoe、Sheila Ulufatu、Vishal A. Verma、John Wai、Jing Wang、Keyang Xu、Zijin Xu、Hui Yao、Shang-Fan Yu、Donglu Zhang、Peter S. Dragovich

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.8b00431

  日期：2018.9.4

  (PBD) monomers containing various disulfide-based prodrugs were evaluated for their ability to undergo activation (disulfide cleavage) in vitro in the presence of either glutathione (GSH) or cysteine (Cys). A good correlation was observed between in vitro GSH stability and in vitro cytotoxicity toward tumor cell lines. The prodrug-containing compounds were typically more potent against cells with relatively

  许多含有各种二硫化物系前药的细胞毒性pyrrolobenzodiazepine（PBD）的单体对它们进行活化（二硫化物断开）的能力进行了评价在体外在任一谷胱甘肽（GSH）或半胱氨酸（Cys）的存在。在体外GSH稳定性和体外对肿瘤细胞系的细胞毒性之间观察到良好的相关性。含前药的化合物通常对细胞内GSH含量较高的细胞（例如KPL-4细胞）更有效。随后，由PBD二聚体构建了几种抗体-药物结合物（ADC），这些结合物结合了选定的基于二硫键的前药。此类HER2偶联物在体外对KPL-4细胞表现出有效的抗增殖活性以抗原依赖性方式。然而，大多数这样的实体中所含的二硫键前药对来自各种物种的全血来说是不稳定的。含有巯基苯酚的二硫键前药的一种靶向HER2的偶联物是这种稳定性趋势的例外。它在KPL-4体内功效模型中显示出强效活性，其活性比相应的母体ADC所展示的活性弱约三倍。与不含前药的母体ADC相比，相同的含前
• Total Synthesis of (−)-Preussochromone A
  作者：Marc Paul Beller、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02197

  日期：2020.8.7

  An enantioselective total synthesis of the natural product (−)-preussochromone A is reported. The tricyclic thiopyrane skeleton could be assembled via Lewis acid-mediated cycloisomerization of a precursor with a 2-thiochromenone substructure and an α-ketoester moiety. The chromenone core was synthesized by cyclization of a dithioketene acetal and oxidation to a 2-sulfonylchromenone to set up the subsequent

  报道了天然产物 (-)-preussochromone A 的对映选择性全合成。三环噻喃骨架可以通过路易斯酸介导的前体环异构化组装，该前体具有 2-硫代色酮亚结构和 α-酮酯部分。色烯酮核心是通过二硫酮缩醛环化和氧化成 2-磺酰基色烯酮来合成的，以建立脂肪族硫醇的后续硫杂-迈克尔-逆-迈克尔加成，产生高度氧化的侧链。
• Dithiols. Part XXIII. Optically active forms of 2,3-dimercaptopropanol and related thiols
  作者：A. K. M. Anisuzzaman、L. N. Owen

  DOI：10.1039/j39670001021

  日期：——

  A new synthesis of 2,3-dimercaptopropanol, from 1,2-O-isopropylideneglycerol, by way of benzyl 2,3-epoxy-propyl ether, is described. Following a similar route, (R)-2,3-dimercaptopropanol has been synthesised from (S)-1,2-O-isopropylideneglycerol through (S)-benzyl 2,3-epoxypropyl ether. By other routes, (S)-1,2-O-iso-propylideneglycerol is also converted (i) through (R)-benzyl 2,3-epoxypropyl ether

  描述了由1,2- O-异亚丙基甘油通过苄基2,3-环氧-丙基醚新合成2,3-二巯基丙醇。按照类似的路线，已经通过（S）-1,2- O-异亚丙基甘油通过（S）-苄基2,3-环氧丙基醚合成了（R）-2,3-二巯基丙醇。通过其他途径，（S）-1,2 - O-异亚丙基甘油也通过（R）-苄基2,3-环氧丙醚被（i）转化为（S）-2,3-二巯基丙醇，（ii）。 ）通过（R）-2,3-异丙基二烯二氧基丙基硫醇乙酸酯转化为（R）-3-巯基丙烷-1,2-二醇，和（iii）通过（将R）-苄基2，3-表硫丙基醚转化为（S）-2-巯基丙醇。
• 2-Heterosubstituted-3-(4-methylsulfonyl)phenyl-5-trifluoromethyl pyridines as selective and orally active cyclooxygenase-2 inhibitors
  作者：Daniel Dubé、Christine Brideau、Denis Deschênes、Réjean Fortin、Richard W. Friesen、Robert Gordon、Yves Girard、Denis Riendeau、Chantal Savoie、Chi-Chung Chan

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00264-4

  日期：1999.6

  A series of novel 2-alkoxy, 2-thioalkoxy and 2-amino-3-(4-methylsulfonyl)phenylpyridines has been synthesized and shown to be highly potent and selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors. Structure-activity relationship studies have demonstrated that central pyridine ring substituents play an important role in the COX-2 potency, selectivity vs the COX-1 enzyme, and oral activity. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.