(S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-1H-indole-3-carboxamide | 1260222-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-1H-indole-3-carboxamide
• CAS: 1260222-89-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD23276359
• 分子量: 246.309
• InChiKey: MRBOXZPIHOYAQB-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-1H-indole-3-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(S)-3-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚膦恶唑啉（IndPHOX）配体的制备及其在烯丙基烷基化中的应用

  摘要：

  从易于获得的起始原料以良好的总收率制备了两类吲哚-膦恶唑啉配体。这些模块化配体包括在2-或3-位分别具有膦部分或恶唑啉环的吲哚骨架。这些配体的效用在催化不对称反应中得到了证明：1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙酸酯与丙二酸二甲酯的钯催化烯丙基烷基化反应的对映选择性高达98％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.08.008
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲酸 、 L-缬氨醇 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚膦恶唑啉（IndPHOX）配体的制备及其在烯丙基烷基化中的应用

  摘要：

  从易于获得的起始原料以良好的总收率制备了两类吲哚-膦恶唑啉配体。这些模块化配体包括在2-或3-位分别具有膦部分或恶唑啉环的吲哚骨架。这些配体的效用在催化不对称反应中得到了证明：1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙酸酯与丙二酸二甲酯的钯催化烯丙基烷基化反应的对映选择性高达98％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.08.008

文献信息

• Preparation of indole-phosphine oxazoline (IndPHOX) ligands and their application in allylic alkylation
  作者：Yu Wang、Antti Hämäläinen、Jan Tois、Robert Franzén

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.08.008

  日期：2010.10

  starting materials in good overall yields. These modular ligands include an indole skeleton with either a phosphine moiety or an oxazoline ring at the 2- or 3-position, respectively. The utility of these ligands was demonstrated in a catalytic asymmetric reaction: the palladium-catalyzed allylic alkylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with dimethyl malonate was performed with enantioselectivities as

  从易于获得的起始原料以良好的总收率制备了两类吲哚-膦恶唑啉配体。这些模块化配体包括在2-或3-位分别具有膦部分或恶唑啉环的吲哚骨架。这些配体的效用在催化不对称反应中得到了证明：1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙酸酯与丙二酸二甲酯的钯催化烯丙基烷基化反应的对映选择性高达98％。