(S)-4-chloro-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)benzamide | 565455-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-chloro-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]benzamide
• CAS: 565455-79-0
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₂
• 分子量: 241.718
• InChiKey: YQIGDDKMVFXFSZ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-chloro-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)benzamide 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4S)-4,5-dihydro-2-(4′-chloro-2′-(diphenylphosphino)-phenyl)-4-isopropyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Hammett研究了在Pd催化的烯丙基取代反应中PHOX配体的对映体控制。

  摘要：

  合成了电子修饰的PHOX配体3a-e，以探索对映选择性钯催化的烯丙基烷基化和胺化反应的机理。用磺基丙二酸二甲酯进行烷基化仅能使ee发生很小的变化（89.3％至93.4％），但是用苄胺胺化会使ee的变化更大（16.4％至66.6％）。Hammett分析表明，取代基与磷的相互作用更明显，并支持对映体的电子和空间组合基础。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034610q
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 对氯苯甲酸 在 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以74%的产率得到(S)-4-chloro-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  磷基有机催化N-(2-羟乙基)酰胺脱水环化成2-恶唑啉

  摘要：

  由 1,3,5,2,4,6-三氮杂三膦促进的N- (2-羟乙基)酰胺环化为相应的 2-恶唑啉 (4,5-二氢恶唑) 的无金属仿生催化方案（TAP）衍生的有机催化剂三（邻苯二氧基）环三磷腈（TAP- 1）已被开发出来。与报道的相关系统相比，这种方法需要较少的预催化剂，就磷原子而言（最大转换数（TON）~30），并且表现出更广泛的底物范围和更高的官能团耐受性，提供了功能化的 2-恶唑啉保留在 2-恶唑啉的 C(4) 立体中心的构型。在这种方法中可以使用广泛易得的 β-氨基醇，并且N的环化-(2-羟乙基)酰胺以高达 99% 的收率提供所需的 2-恶唑啉。通过使用光谱和分析方法监测反应来研究反应机理，其中18 O-标记实验提供了有价值的见解。初始步骤涉及底物和 TAP- 1之间的化学计量反应，这导致催化剂、邻苯二酚环磷酸盐以及邻苯二酚磷酸盐和两种可能的活性中间体的原位生成。脱水环化也成功地以克级进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02318

文献信息

• Phosphorus-Based Organocatalysis for the Dehydrative Cyclization of <i>N</i>-(2-Hydroxyethyl)amides into 2-Oxazolines
  作者：Farzaneh Soleymani Movahed、Siong Wan Foo、Shogo Mori、Saeko Ogawa、Susumu Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02318

  日期：2022.1.7

  substrate scope and higher functional-group tolerance, providing the functionalized 2-oxazolines with retention of the configuration at the C(4) stereogenic center of the 2-oxazolines. Widely accessible β-amino alcohols can be used in this approach, and the cyclization of N-(2-hydroxyethyl)amides provides the desired 2-oxazolines in up to 99% yield. The mechanism of the reaction was studied by monitoring the

  由 1,3,5,2,4,6-三氮杂三膦促进的N- (2-羟乙基)酰胺环化为相应的 2-恶唑啉 (4,5-二氢恶唑) 的无金属仿生催化方案（TAP）衍生的有机催化剂三（邻苯二氧基）环三磷腈（TAP- 1）已被开发出来。与报道的相关系统相比，这种方法需要较少的预催化剂，就磷原子而言（最大转换数（TON）~30），并且表现出更广泛的底物范围和更高的官能团耐受性，提供了功能化的 2-恶唑啉保留在 2-恶唑啉的 C(4) 立体中心的构型。在这种方法中可以使用广泛易得的 β-氨基醇，并且N的环化-(2-羟乙基)酰胺以高达 99% 的收率提供所需的 2-恶唑啉。通过使用光谱和分析方法监测反应来研究反应机理，其中18 O-标记实验提供了有价值的见解。初始步骤涉及底物和 TAP- 1之间的化学计量反应，这导致催化剂、邻苯二酚环磷酸盐以及邻苯二酚磷酸盐和两种可能的活性中间体的原位生成。脱水环化也成功地以克级进行。
• Hammett Studies of Enantiocontrol by PHOX Ligands in Pd-Catalyzed Allylic Substitution Reactions
  作者：Ryan N. Constantine、Naomi Kim、Richard C. Bunt

  DOI：10.1021/ol034610q

  日期：2003.6.1

  Electronically modified PHOX ligands 3a-e were synthesized to probe the mechanism of the enantioselective palladium-catalyzed allylic alkylation and amination reactions. Alkylation with dimethyl sodiomalonate produced only a small variation in the ee (89.3% to 93.4%), but amination with benzylamine gave a much wider variation in the ee (16.4% to 66.6%). Hammett analysis suggests that the substituents

  合成了电子修饰的PHOX配体3a-e，以探索对映选择性钯催化的烯丙基烷基化和胺化反应的机理。用磺基丙二酸二甲酯进行烷基化仅能使ee发生很小的变化（89.3％至93.4％），但是用苄胺胺化会使ee的变化更大（16.4％至66.6％）。Hammett分析表明，取代基与磷的相互作用更明显，并支持对映体的电子和空间组合基础。[反应：看文字]