methyl 2-chloro-3-methyl-2-butenoate | 77825-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-chloro-3-methyl-2-butenoate
• 英文别名: 2-chloro-3-methyl-crotonic acid methyl ester；2-Chlor-3-methyl-crotonsaeure-methylester；2-Chlor-tiglinsaeure-methylester；Methyl 2-chloro-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 77825-55-9
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: XRLANTGFLPFPRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172-173 °C
• 密度：
  1.1264 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-3-methyl-2-butenoate 在 potassium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 卡龙酸酐
  参考文献：
  名称：

  一种卡龙酸酐中间体及卡龙酸酐的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种卡龙酸酐中间体及卡龙酸酐的制备方法，利用2‑X取代基丙二酸二酯(Ⅱ)和2‑Y取代基‑3‑甲基丁‑2‑烯酸酯(Ⅲ)经加成环化得到二甲基环丙烷基三酯，然后水解、脱羧制备卡龙酸(Ⅳ)；所得卡龙酸经酸酐化反应得到卡龙酸酐。本发明方法所用原料价廉易得，成本低，操作安全简便，废水产生量少，绿色环保，反应选择性高，副反应少，产品收率和纯度高，适于绿色工业化生产。

  公开号：

  CN114539048A
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-3,3-dimethyl-cyclopropanon-dimethylacetal 生成 methyl 2-chloro-3-methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Ketene Acetals. XXXVII. Cyclopropanone Acetals from Ketene Acetals and Carbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01519a069

文献信息

• Addition of chlorine, bromine and bromine chloride to some α,β-unsaturated methyl esters
  作者：Ilpo O.O. Korhonen、Maija Pitkänen、Jorma N.J. Korvola

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85011-4

  日期：1982.1

  The additions of chlorine, bromine and bromine chloride to trans methyl 2-butenoate 1, trans methyl 2-methyl-2-butenoate 2 and methyl 3-methyl-2-butenoate 3 under ionic conditions were studied. Bromine chloride addition always gave as a major regioisomer the 2-bromo-3--chloro compound,almost quantitatively in the case of 3. The mechanism of bromonium ion ring-opening (SN1 or SN2) is discussed with

  氯，溴和氯化溴到加法反式甲基-2-丁烯酸乙酯1，反式甲基-2-甲基-2-丁烯酸甲酯2和3-甲基-2-丁烯酸乙酯3离子的条件下进行了研究。氯化溴加成总是得到为主要区域异构体的2-溴-3 -氯化合物，在几乎定量的情况下，3。关于双键取代和区域异构体的比例，讨论了溴离子开环（S N 1或S N 2）的机理。通过MS，1 H和13 C NMR鉴定出二卤代产物。
• Stereoselective dehydrobromination of alkyl α-Brα-Cl-carboxylates
  作者：Luca Forti、Franco Ghelfi、Ugo M. Pagnoni

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00416-a

  日期：1995.4

  (Z)-Alkyl α-Cl-α,β-unsaturated esters are prepared in excellent yields by stereoselective dehydrobromination of alkyl α-Br-α-Cl-carboxylates with LiClLi2CO3 in dimethylformamide.

  （Z）-烷基α-Cl-α，β-不饱和酯是通过在二甲基甲酰胺中用LiCl 3 Li 2 CO 3对烷基α-Br-α-Cl-羧酸酯进行立体选择性脱氢溴化而制得的。
• .ALPHA.-Chlorinative homologation of .ALPHA.,.BETA.-unsaturated esters.
  作者：EIICHI YOSHII、TORU KOIZUMI、TOSHIJI KAWAZOE

  DOI：10.1248/cpb.24.1957

  日期：——

  Ketene triethylsilyl methyl acetals obtained by hydrosilation of α, β-unsaturated esters were reacted with phenyl (bromdichloromethyl) mercury to give homologated 2-chloroacrylates

  通过α, β-不饱和酯的氢硅化反应获得的三乙基硅基甲基酮烯酯与苯基（溴二氯甲基）汞反应，生成同系物2-氯丙烯酸酯。
• Zinc Promoted Addition of Methyl 2,2-Dihalocarboxylates to Carbonyl Compounds
  作者：Marta Benincasa、Luca Forti、Franco Ghelfi、Emanuela Libertini、Ugo M. Pagnoni

  DOI：10.1080/00397919608004648

  日期：1996.11

  Abstract Methyl 2,2-dihalocarboxylates add easily to carbonyl compounds in fair to good yields through the intermediate formation of 2-haloester enolates; the reaction is promoted by zinc, following a “Barbier” type procedure.

  摘要 2,2-二卤代羧酸甲酯通过中间体形成2-卤代酯烯醇化物，很容易以一般到良好的收率加成到羰基化合物中；该反应由锌促进，遵循“Barbier”型程序。
• [EN] ALPHA-SUBSTITUTED PYRIMIDINE-THIOALKYL AND ALKYLETHER COMPOUNDS AS INHIBITORS OF VIRAL REVERSE TRANSCRIPTASE<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSES A BASE DE PYRIMIDINE-THIOALKYLE A SUBSTITUTION alpha ET D'ALKYLETHER EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE VIRALE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1996035678A1

  公开（公告）日：1996-11-14

  (EN) The subject invention relates to pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds of Formula (I) and pyrimidine-thioalkyl and alkylethers of Formula (IA), namely the compounds of Formula (I) where R4 is selected from the group consisitng of -H or-NR15R16 where R15 is -H and R16 is -H, C1-C6 alkyl, NH2 or R15 and R16 taken together with the -N form 1-pyrrolidino, 1-morpholino or 1-piperidino; and R6 is selected from the group consisting of -H, or halo (preferably -Cl); with the overall proviso that R4 and R6 are not both -H. The compounds of Formula (IA) are useful in the treatment of individuals who are HIV positive being inhibitors of viral reverse transcriptase.(FR) L'invention concerne des composés à base de pyrimidine-thioalkyle et d'alkyléther de formule (I) ainsi qu'à base de pyrimidine-thioalkyle et d'alkyléther de formule (IA), c'est-à-dire les composés de la formule (I) où R4 est choisi dans le groupe consistant en -H ou NR15R16, où R15 représente -H et R16 H, un alkyle en C1-C6, -NH2 ou bien R15 et R16, pris conjointement avec le -N, forment 1-pyrrolidino, 1-morpholino ou 1-piperidino et où R6 est choisi dans le groupe consistant en -H ou halo (de préférence -CI), à la condition générale que R4 et R6 ne représentent pas tous les deux -H. Les composés de la formule IA, étant des inhibiteurs de la transcriptase inverse virale, s'avèrent efficaces dans le traitement de personnes séropositives au VIH.

  本发明涉及式（I）的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物以及式（IA）的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物，即式（I）的化合物，其中R4选择自-H或-NR15R16的群组，其中R15为-H，R16为-H，C1-C6烷基，NH2或R15和R16共同与-N形成1-吡咯啉基，1-吗啉基或1-哌啶基；而R6选择自-H或卤（优选为-Cl）的群组，总的条件是R4和R6不同时为-H。式（IA）的化合物在治疗HIV阳性个体中是病毒反转录酶抑制剂。