(S)-N-(1-(benzyloxy)-3-methylbutan-2-yl)benzamide | 386253-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-(benzyloxy)-3-methylbutan-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(2S)-3-methyl-1-phenylmethoxybutan-2-yl]benzamide
• CAS: 386253-25-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: OLHXIXJUEMCWHE-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-(benzyloxy)-3-methylbutan-2-yl)benzamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 58.75h， 生成 (2R,3R,6S)-1-[(E)-({(1S)-1-[(benzyloxy)methyl]-2-methylpropyl}imino)(phenyl)methyl]-2-methoxy-6-phenylpiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2，6-二取代的3-哌啶子醇的立体选择性合成：应用于合乎要求的（+）-胡里定啶合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用以下顺序，可在三个步骤中完成具有2,3-顺式和2,6-反式相对立体化学的2,6-二取代的3-哌啶子醇的不对称合成：有机镁试剂的立体控制亲核加成形成手性吡啶鎓盐；所得的2-取代的1，2-二氢吡啶单氢化；并与杂原子亲核试剂或有机金属试剂进行一锅，高度非对映选择性环氧化亲核加成反应。将该方法应用于四个步骤中权宜的不对称合成（+）-朱利定啶。

  DOI：

  10.1021/ol051022z
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-N-(1-(benzyloxy)-3-methylbutan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  实用且高度区域选择性和立体选择性的2-取代的二氢吡啶和哌啶合成方法：在合成（-）-coniine中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja017136x

文献信息

• New Methodology Toward Chiral, Non-Racemic 2,5-<i>cis</i>-Substituted Piperidines via Suzuki Cross-Coupling
  作者：Alexandre Larivée、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol061415d

  日期：2006.8.1

  1,2,3,4-Tetrahydropyridines were halogenated upon treatment with iodine to obtain the desired cross-coupling precursors. Diastereoselective hydrogenation of Suzuki cross-coupling adducts allowed the facile asymmetric synthesis of 2,5-cis-substituted piperidines in five steps from readily available pyridine.
• Practical and Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of 2-Substituted Dihydropyridines and Piperidines:  Application to the Synthesis of (−)-Coniine
  作者：André B. Charette、Michel Grenon、Alexandre Lemire、Mehrnaz Pourashraf、Jonathan Martel

  DOI：10.1021/ja017136x

  日期：2001.11.1
• Stereoselective Synthesis of 2,6-Disubstituted 3-Piperidinols:  Application to the Expedient Synthesis of (+)-Julifloridine
  作者：Alexandre Lemire、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol051022z

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] The asymmetric synthesis of 2,6-disubstituted 3-piperidinols having a 2,3-cis and 2,6-trans relative stereochemistry was accomplished in three steps using the following sequence: stereocontrolled nucleophilic addition of an organomagnesium reagent to a chiral pyridinium salt; monohydrogenation of the resulting 2-substituted 1,2-dihydropyridine; and a one-pot, highly diastereoselective

  [反应：见正文]使用以下顺序，可在三个步骤中完成具有2,3-顺式和2,6-反式相对立体化学的2,6-二取代的3-哌啶子醇的不对称合成：有机镁试剂的立体控制亲核加成形成手性吡啶鎓盐；所得的2-取代的1，2-二氢吡啶单氢化；并与杂原子亲核试剂或有机金属试剂进行一锅，高度非对映选择性环氧化亲核加成反应。将该方法应用于四个步骤中权宜的不对称合成（+）-朱利定啶。