<(2S)-3-methyl-2-(methylsulfonylamino)butyl>diphenylphosphine | 129972-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(2S)-3-methyl-2-(methylsulfonylamino)butyl>diphenylphosphine
• 英文别名: N-[(2S)-1-diphenylphosphanyl-3-methylbutan-2-yl]methanesulfonamide
• CAS: 129972-56-1
• 化学式: C₁₈H₂₄NO₂PS
• 分子量: 349.434
• InChiKey: RJMHGJKZXWWOOB-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.2±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 <(2S)-3-methyl-2-(methylsulfonylamino)butyl>diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.BETA.-N-Sulfonylaminoalkyl)phosphines and Their Use in Palladium-Mediated Asymmetric Synthesis.

  摘要：

  开发了一系列（β-N-磺酰氨基烷基）膦配体，并用于不对称钯催化的氢硅化和Heck类型的氢芳基化，获得了高达72%的光学纯度和90%的产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.927
• 作为试剂：
  描述：

  降冰片烯 、 phenyl nonaflate 在 palladium diacetate 甲酸 、 <(2S)-3-methyl-2-(methylsulfonylamino)butyl>diphenylphosphine 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 exo-2-phenylnorbornane 、 (1R,2R)-(-)-exo-2-phenylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  钯—催化反应，双环[2.2.1]庚-2-烯的钯催化对映选择性加氢苯基化和氢杂芳基化：手性配体，离去基团和溶剂的影响

  摘要：

  使用光学活性的联芳基bisphosphanes的10 - 12，一个diphenylphosphanylphenyloxazoline 8，和一个（β-N-磺酰氨基甲基）bisdiphenylphosphane 7，如降冰片烯（的Pd催化的Heck型hydroarylation配体1与苯基）2和各种杂芳基衍生品3 – 5仅导致exo-2（het）arylnorbornaneanes的形成6具有高达86.4％ee的不对称感应。除了研究不同手性配体的作用外，还对各种（杂）芳基化合物，离去基团和溶剂对这种还原性芳基化反应的化学和光学收率的影响进行了系统的研究。

  DOI：

  10.1002/cber.19971300924

文献信息

• Asymmetric Induction Reactions. VII. Palladium-Catalyzed Asymmetric .ALPHA.-Allylations of Carbonyl Compounds Using Chiral Sulfonamides as Chiral Ligands.
  作者：Kunio HIROI、Akira HIDAKA、Rie SEZAKI、Yumiko IMAMURA

  DOI：10.1248/cpb.45.769

  日期：——

  Palladium-catalyzed asymmetric α-allylations of carbonyl compounds were studied using various kinds of chiral sulfonamides derived from optically active α-amino acids as chiral ligands. Participation of the sulfonamide functionality in the palladium catalysis is discussed.

  利用来自光活性α-氨基酸的各种手性磺酰胺作为手性配体，研究了铂催化的碳酰化合物的不对称α-烯丙基化反应。讨论了磺酰胺官能团在铂催化中的参与。
• Asymmetric Hydrosilylation of Cyclopentadiene and Styrene with Chlorosilanes Catalyzed by Palladium Complexes of Chiral (β-<i>N</i>-Sulfonylaminoalkyl)phosphines
  作者：Toshimi Okada、Toshiaki Morimoto、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1246/cl.1990.999

  日期：1990.6

  It was found that the palladium complexes of newly prepared chiral (β-aminoalkyl)phosphine derivatives bearing N-sulfonyl groups were efficient catalysts for asymmetric hydrosilylations of cyclopentadiene and styrene with chlorosilanes.

  结果表明，新制备的带有 N-磺酰基的手性（β-氨基烷基）膦衍生物的钯配合物是环戊二烯和苯乙烯与氯硅烷不对称氢化硅烷化的有效催化剂。
• Highly Practical and Enantioselective Cu-Catalyzed Conjugate Addition of Alkylzinc Reagents to Cyclic Enones at Ambient Temperature
  作者：Isaac J. Krauss、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ol034983r

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]A new ligand for Cu-catalyzed enantioselective additions of dialkylzincs to cyclic enones has been developed. In addition to providing good to excellent enantioselectivities with a range of cyclic enones and dialkylzincs, the ligand has several notworthy features: it can be readily prepared in just two steps, is an air-stable crystalline solid, and provides optimal performance at ambient temperature.