6-bromo-2-[(S)-4,5-dihydro-4-isopropyl-1,3-oxazol-2-yl]pyridine | 819083-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-[(S)-4,5-dihydro-4-isopropyl-1,3-oxazol-2-yl]pyridine
• 英文别名: (4S)-2-bromo-6-(4-isopropyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)pyridine；2-Bromo-6-[(4S)-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridine；(4S)-2-(6-bromopyridin-2-yl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 819083-98-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O
• 分子量: 269.141
• InChiKey: DBXACZYRCUDXOS-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 6-bromo-2-[(S)-4,5-dihydro-4-isopropyl-1,3-oxazol-2-yl]pyridine 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到(4S)-(-)-[6-(4-isopropyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-pyridin-2-yl]-pyridin-2-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  C 2对称和不对称取代的2,2'-联吡啶胺的合成及手性2,2'-联吡啶胺铜（II）配合物的晶体结构

  摘要：

  C 2对称和不对称取代的2,2'-联吡啶胺是通过卤代吡啶的连续布赫瓦尔德-哈特维希胺化合成的。带有C 2对称的2,2'-联吡啶胺的二氯化铜配合物的X射线晶体结构揭示了配体的结合性质和金属中心配位几何结构的细节。在初步实验中，已经证明了在不对称催化中使用新的氮螯合物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.06.032
• 作为产物：
  描述：

  6-bromopicolinoyl chloride 在 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-bromo-2-[(S)-4,5-dihydro-4-isopropyl-1,3-oxazol-2-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  有效增强铜吡啶恶唑啉 催化剂 通过固定化和工艺设计

  摘要：

  铜-吡啶恶唑啉（Cu- pyox）络合物均一性差催化剂用于不对称环丙烷化反应。派克斯 配体 已被固定 聚合 拥有 乙烯基 直接连接到位置6 苯乙烯 和 二乙烯基苯。对应的异构催化剂表现出对映选择性的显着提高，是同类均相Cu- pyox的7倍之多 催化剂。该作用是由于聚合物主链的邻近和手性中大取代基的存在之间的协同作用恶唑啉绕铜环。获得的对映选择性值类似于在支持的C 2对称双（恶唑啉）中发现的对映选择性值，但是在仅存在一个手性信息的情况下，只有一半的手性信息恶唑啉在pyox中响起。此外，在塔内在正确的致孔剂存在下的共聚合允许制备整体式小流量反应器。连续流工艺有助于进一步提高两种经典催化剂的催化效率溶剂 （二氯甲烷）和较新的绿色环保产品（例如超临界CO 2）。使用scCO 2作为溶剂 在避免使用VOC的情况下，可在批处理过程中获得相同的选择性，并具有更高的生产率。

  DOI：

  10.1039/c0gc00775g

文献信息

• Efficient enhancement of copper-pyridineoxazoline catalysts through immobilization and process design
  作者：C. Aranda、A. Cornejo、J. M. Fraile、E. García-Verdugo、M. J. Gil、S. V. Luis、J. A. Mayoral、V. Martinez-Merino、Z. Ochoa

  DOI：10.1039/c0gc00775g

  日期：——

  homogeneous Cu-pyox catalysts. This effect is due to a synergic effect between the proximity of the polymeric backbone and the presence of a bulky substituent in the chiral oxazoline ring around copper. The obtained values of enantioselectivity are similar to those found with supported C2-symmetric bis(oxazolines), but with only half the chiral information given the presence of only one oxazoline ring in pyox

  铜-吡啶恶唑啉（Cu- pyox）络合物均一性差催化剂用于不对称环丙烷化反应。派克斯 配体 已被固定 聚合 拥有 乙烯基 直接连接到位置6 苯乙烯 和 二乙烯基苯。对应的异构催化剂表现出对映选择性的显着提高，是同类均相Cu- pyox的7倍之多 催化剂。该作用是由于聚合物主链的邻近和手性中大取代基的存在之间的协同作用恶唑啉绕铜环。获得的对映选择性值类似于在支持的C 2对称双（恶唑啉）中发现的对映选择性值，但是在仅存在一个手性信息的情况下，只有一半的手性信息恶唑啉在pyox中响起。此外，在塔内在正确的致孔剂存在下的共聚合允许制备整体式小流量反应器。连续流工艺有助于进一步提高两种经典催化剂的催化效率溶剂 （二氯甲烷）和较新的绿色环保产品（例如超临界CO 2）。使用scCO 2作为溶剂 在避免使用VOC的情况下，可在批处理过程中获得相同的选择性，并具有更高的生产率。
• Synthesis of C2-symmetric and unsymmetrically substituted 2,2′-dipyridylamines and crystal structure of a chiral 2,2′-dipyridylamine copper(II) complex
  作者：Carsten Bolm、Jean-Cédric Frison、Jacques Le Paih、Christian Moessner、Gerhard Raabe

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.06.032

  日期：2004.11

  C2-symmetric and unsymmetrically substituted 2,2′-dipyridylamines have been synthesized by sequential Buchwald–Hartwig aminations of halo-pyridines. The X-ray crystal structure of a copper dichloride complex bearing a C2-symmetric 2,2′-dipyridylamine reveals details of the binding properties of the ligand and the coordination geometry at the metal center. In preliminary experiments the use of the new

  C 2对称和不对称取代的2,2'-联吡啶胺是通过卤代吡啶的连续布赫瓦尔德-哈特维希胺化合成的。带有C 2对称的2,2'-联吡啶胺的二氯化铜配合物的X射线晶体结构揭示了配体的结合性质和金属中心配位几何结构的细节。在初步实验中，已经证明了在不对称催化中使用新的氮螯合物。