3-(4-溴苯基氨基)丙酸乙酯 | 76227-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-溴苯基氨基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(4-bromophenylamino)propanoate
• 英文别名: ethyl N-(4-bromophenyl)-b-aminopropionate；Ethyl 3-[(4-bromophenyl)amino]propanoate；ethyl 3-(4-bromoanilino)propanoate
• CAS: 76227-94-6
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: ISYBBDHVVYSYCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基氨基)丙酸乙酯 在 乙基溴化镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 6-溴-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过Fries型酸催化的1-芳基氮杂环丁烷-2-酮重排形成2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮及相关化合物

  摘要：

  各种1-芳基氮杂环丁烷-2-酮在回流下用三氟乙酸，100°C或浓的甲磺酸处理。通过酰基迁移和N–CO裂变生成硫酸，得到相应的2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮。在1-（3-取代的苯基）氮杂环丁烷-2-酮的情况下，获得两个位置异构产物，即5-和7-取代的2，3-二氢-4（1H）-喹诺酮。在酸性条件下，还将4-甲基-，4-乙氧基羰基-和4-哌啶-2-基-1-芳基氮杂环丁烷-2-酮及其类似物转化为相应的2-取代的2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮。 。3-取代的1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（36）和（37）被转化为呋喃[3,2- c通过应用该方法分别制得]喹啉系统（38）和（40）。

  DOI：

  10.1039/p19800002105
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 、 丙烯酸乙酯 在 silica gel 作用下， 反应 9.0h， 以78%的产率得到3-(4-溴苯基氨基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Amino Esters via Aza-Michael Addition of Amines to Alkenes Promoted on Silica: A Useful and Recyclable Surface

  摘要：

  一种无溶剂的合成β-氨基酯和腈的方案已通过氨与电子缺乏的烯烃在硅土上促进的共轭加成反应开发。硅土表面可重复使用。饱和和芳香性的初级或次级胺均有效工作，能在良好至优异的产率下得到所需的加成物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834836

文献信息

• A green and convenient approach for the one-pot solvent-free synthesis of coumarins and β-amino carbonyl compounds using Lewis acid grafted sulfonated carbon@titania composite
  作者：Manmeet Kour、Satya Paul

  DOI：10.1007/s00706-016-1752-4

  日期：2017.2

  synthesis of coumarins via Pechmann reaction, and β-amino carbonyl compounds via aza-Michael reaction using catalytic amount of solid Lewis acid catalyst, C@TiO2–SO3–SbCl2. Six different catalysts were prepared by covalent immobilization of homogeneous Lewis acids onto sulfonated carbon@titania composite derived from amorphous carbon and nano-titania. Among various catalysts tested, C@TiO2–SO3–SbCl2

  摘要本文报道了使用催化量的固体路易斯酸催化剂C @ TiO 2 -SO 3 -SbCl 2通过Pechmann反应合成香豆素和通过aza-Michael反应合成β-氨基羰基化合物的有效方案。通过将均相的路易斯酸共价固定在衍生自无定形碳和纳米二氧化钛的磺化碳二氧化钛复合材料上，制备了六种不同的催化剂。在测试的各种催化剂中，C @ TiO 2 -SO 3 -SbCl 2显示出优异的催化活性。该催化剂可以循环使用，而不会显着降低其催化活性，并已证明对多种底物均具有广泛的催化作用。 图形概要
• 一种含取代基苯氨基丙酸乙酯化合物及其制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107935873A

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明公开了一种含取代基苯氨基丙酸乙酯化合物及其制备方法，以取代苯胺类化合物和丙烯酸乙酯为原料，在不加入反应溶剂的条件下，经三氟乙酸复合催化剂催化，反应得到含取代基苯氨基丙酸乙酯化合物。本发明的合成方法所使用的各种原料简单易得，均为工业化品，来源广泛，价格低廉；其次，该合成方法简单、操作容易、产物收率高、选择性高；并且本发明具有低成本、高效率、工艺简单、污染少的优点，对该产品的工业化尤为重要。不仅如此，该发明的适用性较好，对底物取代苯胺类具有非常好的反应活性。
• 一种3-（苯基氨基）丙酸乙酯类化合物的制备 方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN108516941B

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及3‑（苯基氨基）丙酸乙酯类化合物的制备方法，该方法是通过以下步骤实现的：将芳香胺类化合物和丙烯酸乙酯混合，在磷酸二氢钠催化下于混合溶剂中进行反应，通过柱层析后得到3‑（苯基氨基）丙酸乙酯类化合物。本发明提供的方法在磷酸二氢钠催化下，在水和醇的混合液中进行，底物溶解性好、适用性广；反应产率高，可控性强。本发明提供的方法绿色环保，副反应产物少，绿色、高效。
• Thienopyridine Derivatives for the Treatment and Prevention of Dengue Virus Infections
  申请人：Siga Technologies, Inc.

  公开号：US20130129677A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Methods and pharmaceutical compositions for treating viral infections, by administering certain thienopyridine derivative compounds in therapeutically effective amounts are disclosed. Methods of using the compounds and pharmaceutical compositions thereof are also disclosed. In particular, the treatment of viral infections such as caused by flavivirus is disclosed, i.e., including but not limited to, Dengue virus, West Nile virus, yellow fever virus, Japanese encephalitis virus, and tick-borne encephalitis virus.

  本发明揭示了使用某些噻唑吡啶衍生物化合物以治疗病毒感染的方法和制药组合物，通过以治疗有效剂量给药。同时还揭示了使用这些化合物和制药组合物的方法。具体地，揭示了治疗由黄热病毒、日本脑炎病毒、西尼罗河病毒、登革热病毒和蜱媒脑炎病毒等引起的病毒感染的方法。
• Understanding cyclic(alkyl)(amino)carbene–copper complex catalysed N–H and O–H bond addition to electron deficient olefins
  作者：Akshi Tyagi、Sunita Mondal、Anmol、Vikas Tiwari、Tarak Karmakar、Subrata Kundu

  DOI：10.1039/d2cc05613e

  日期：——

  The hydroamination of electron-deficient olefins was carried out using the (CAAC)Cu–Cl (CAAC = cyclic (alkyl)(amino)carbene) catalyst with an excellent yield at room temperature and under an open atmosphere. Furthermore, the catalyst shows excellent efficiency in the hydroaryloxylation and hydroalkoxylation of alkenes under mild conditions. The efficiency of the catalyst was tested for a wide range

  使用 (CAAC)Cu-Cl（CAAC = 环状（烷基）（氨基）卡宾）催化剂对缺电子烯烃进行加氢胺化，在室温和开放气氛下具有优异的收率。此外，该催化剂在温和条件下对烯烃进行加氢芳氧基化和加氢烷氧基化反应时表现出优异的效率。针对具有不同电子和空间功能的各种底物测试了催化剂的效率。已经进行了详细的计算研究以了解这些 Cu( I ) 催化反应的机理，结果表明反应通过包含铜离子的四元或六元循环过渡态进行。